C2H3NO

Isocyanate de méthyle
Général
Nom IUPAC	Isocyanate de méthyle
No CAS	624-83-9
No EINECS	210-866-3
Apparence	liquide incolore volatil, d'odeur âcre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H3NO  [Isomères]
Masse molaire	57,0513 g∙mol-1 C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-80 °C[1]
T° ébullition	39 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : réaction[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 0.96[1]
T° d’auto-inflammation	535 °C[1]
Point d’éclair	-7 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 5.3-26[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 54 kPa[1]
Point critique	218 °C 5 500 kPa
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ F+
Numéro index : 615-001-00-7 Symboles : T+ : Très toxique F+ : Extrêmement inflammable Phrases R : R12 : Extrêmement inflammable. R26 : Très toxique par inhalation. R41 : Risque de lésions oculaires graves. R63 : Risque possible pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R24/25 : Toxique par contact avec la peau et par ingestion. R37/38 : Irritant pour les voies respiratoires et la peau. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S63 : En cas d’accident par inhalation, transporter la victime hors de la zone contaminée et la garder au repos. (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S27/28 : Après contact avec la peau, enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé et se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 12, 24/25, 26, 37/38, 41, 42/43, 63,
Phrases S : (1/2), 26, 27/28, 36/37/39, 45, 63,
Transport
-    2480    Numéro ONU : 2480 : ISOCYANATE DE MÉTHYLE
NFPA 704
3 4 2 W
SIMDUT[2]
B2, D1A, D2B, E, B2 : Liquide inflammable point d'éclair =-7 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe I D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques sensibilisation de la peau chez l'animal; mutagénicité chez l'animal E : Matière corrosive nécrose de la peau chez l'animal Divulgation à 0,1% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[3]
Danger H225, H301, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335, H361d, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H330 : Mortel par inhalation H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H361d : Susceptible de nuire au fœtus.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’isocyanate de méthyle est un composé organique de formule développée H₃C-N=C=O.
C’est un intermédiaire notamment utilisé pour la synthèse des carbamates insecticides tels que l’aldicarbe, le carbaryl le méthomyl ou le carbofuran. II intervient également dans la préparation de produits pharmaceutiques et de certains polymères.
C’est un produit dangereux en raison de sa toxicité et de son pouvoir irritant. Il a été à l’origine de la catastrophe de Bhopal qui a causé la mort de plusieurs milliers de personnes.

Propriétés physico-chimiques

Dans les conditions normales, l’isocyanate de méthyle est un liquide incolore d’odeur âcre. Il est très volatil et ses vapeurs sont lacrymogènes. Il a une température d’ébullition relativement basse (39 °C) et est hautement inflammable. Il est faiblement soluble dans l’eau (6 à 10% en masse) mais cette solution n’est pas stable car il réagit avec l’eau.

Production

L’isocyanate de méthyle est généralement fabriqué à partir de la méthylamine et du phosgène. Ces produits réagissent à température ambiante mais pour des productions à l'échelle industrielle les réactifs sont mis en présence sous forme gazeuse à plus haute température. Il se forme initialement du chlorure de N-méthyl carbamoyle (MCC) et du chlorure d'hydrogène.

.

L'isocyanate de méthyle est ensuite obtenu en traitant le MCC avec une amine tertiaire comme la diméthylaniline ou avec la pyridine. On peut aussi le séparer par distillation.

Sécurité

• produit extrêmement inflammable.
• toxique par inhalation, par contact de la peau et par ingestion.
• irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
• conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
• ne pas verser de l'eau dans ce produit.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Methyl isocyanate ».

Annexes

Articles connexes

• Catastrophe de Bhopal

Liens externes

• Fiche de sécurité de l'INRS ;

• Portail de la chimie