Imipénème
- Imipénème
-
Imipénem
| Imipénem |
 |
| Général |
| No CAS |
64221-86-9 |
| No EINECS |
264-734-5 |
| DrugBank |
DB01598 |
| PubChem |
47317 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1/C12H17N3O4S/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19)/t6-,7+,9+/m0/s1/f/h18H,13H2/b14-5+
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| Apparence |
solide |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C12H17N3O4S [Isomères]
|
| Masse molaire |
299,346 g∙mol-1
C 48,15 %, H 5,72 %, N 14,04 %, O 21,38 %, S 10,71 %,
|
| Propriétés physiques |
| Solubilité |
10 mg/mL eau |
| Écotoxicologie |
| DL50 |
>5000 mg/kg) souris oral
1972 mg/kg rat i.v.?
>5000 mg/kg souris s.c. |
| Données pharmacocinétiques |
| Liaison protéique |
40% |
| Demi-vie d’élim. |
1 heure environ |
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| Imipénem monohydraté |
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| Général |
| No CAS |
74431-23-5 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1/C12H17N3O4S.H2O/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17;/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19);1H2/t6-,7+,9+;/m0./s1
|
| Apparence |
solide blanc |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C12H17N3O4S · H2O |
| Masse molaire |
317 |
| pKa |
3.2 |
| Propriétés physiques |
| Solubilité |
>5 mg/mL eau
ou 10000 mg/L eau |
| Précautions |
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Directive 67/548/EEC
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Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
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| Phrases S : 22, 24/25, |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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L'imipénem est un agent antibiotique de la classe des carbapénèmes.
L'imipénem est un dérivé semi synthétique de la thiènamycine (voir azoline) produite par Steptomyces cattleya.
L'imipénem étant inactivé par une enzyme rénale, on lui ajoute de la cilastatine sodique qui est un inhibiteur compétitif réversible de cet enzyme.
C'est un médicament faisant partie de la réserve hospitalière : Liste I.
Posologie simplifiée
- Adulte et enfant de + de 40kg : 1 à 2 g par jour en 2 ou 4 perfusions. Dose maxi 50mg/kg/jour avec 4g/jour maximum.
- Enfant de moins de 40 kg :60mg/kg/jour en 4 perfusions, avec une dose maxi de 2g/jour.
Effets secondaires
Entre autres (liste non exhaustive).
- Troubles cutanés
- rash
- prurit
- urticaire
- syndrome de Stevens-Johnson
- Troubles hématologiques
- Troubles digestifs
- nausée
- vomissement
- diarrhée
- entérocolite pseudo membraneuse
- Troubles hépatiques
- Troubles rénaux
- anurie, polyurie
- élévation de la créatinine plasmatique et de l'urée sanguine
Indications
L'imipénem est indiqué pour :
- Les infections intra-abdominales
- Les infections des voies respiratoires inférieures
- Les infections des voies urinaires
- Les infections gynécologiques
- Les infections de la peau
- Les infections des os et des articulations
Il faut ajuster la dose selon la clairance de la créatinine et selon la gravité de l'infection.
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 Imipénem |
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Noms commerciaux :
- utilisé seul : aucun (Belgique, France, Suisse),
- utilisé en association à la cilastatine : Tienam®
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Classe :
Antibiotique |
Autres informations :
Sous classe : Carbapénème |
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Imipénème de Wikipédia en français (auteurs)
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