Imipénem

Imipénem: Imipénem

Général

N^o CAS 64221-86-9

N^o EINECS 264-734-5

DrugBank DB01598

PubChem 47317

SMILES

CC(C1C2CC(=C(N2C1=O)C(=O)O)SCCN=CN)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C12H17N3O4S/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19)/t6-,7+,9+/m0/s1/f/h18H,13H2/b14-5+

Apparence solide

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₂H₁₇N₃O₄S [Isomères]

Masse molaire^[1] 299,346 ± 0,018 g·mol^-1
C 48,15 %, H 5,72 %, N 14,04 %, O 21,38 %, S 10,71 %,

Propriétés physiques

Solubilité 10 mg·ml^-1 eau

Écotoxicologie

DL₅₀ >5 000 mg·kg^-1) souris oral
1 972 mg·kg^-1 rat i.v.?
>5 000 mg·kg^-1 souris s.c.

Données pharmacocinétiques

Liaison protéique 40%

Demi-vie d’élim. 1 heure environ

Imipénem monohydraté

Général

N^o CAS 74431-23-5

SMILES

O.N12[C@@H]([C@H]([C@H](C)O)C2=O)CC(=C1C(O)=O)SCCNC=N
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C12H17N3O4S.H2O/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17;/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19);1H2/t6-,7+,9+;/m0./s1

Apparence solide blanc

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₂H₁₇N₃O₄S · H₂O

Masse molaire 317

pKa 3.2

Propriétés physiques

Solubilité >5 mg·ml^-1 eau
ou 10 000 mg·l^-1 eau

Précautions

Directive 67/548/EEC

Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.

Phrases S : 22, 24/25,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'imipénem est un agent antibiotique de la classe des carbapénèmes.
L'imipénem est un dérivé semi synthétique de la thiènamycine (voir azoline) produite par Steptomyces cattleya.
L'imipénem étant inactivé par une enzyme rénale, on lui ajoute de la cilastatine sodique qui est un inhibiteur compétitif réversible de cette enzyme.
C'est un médicament faisant partie de la réserve hospitalière : Liste I.

Sommaire

1 Posologie simplifiée

2 Effets secondaires

3 Indications

4 Notes et références

Posologie simplifiée

Adulte et enfant de + de 40 kg : 1 à 2 g par jour en 2 ou 4 perfusions. Dose maxi 50 mg·kg^-1·j^-1 avec 4 g par jour maximum.

Enfant de moins de 40 kg :60 mg·kg^-1·j^-1 en 4 perfusions, avec une dose maxi de 2 g par jour.

Effets secondaires

Entre autres (liste non exhaustive).

Troubles cutanés

rash

prurit

urticaire

syndrome de Stevens-Johnson

Troubles hématologiques

neutropénie

leucopénie

éosinophilie

thrombocytose

Troubles digestifs

nausée

vomissement

diarrhée

entérocolite pseudo membraneuse

Troubles hépatiques

élévation des transaminases et / ou de la phosphatase alcaline

Troubles rénaux

anurie, polyurie

élévation de la créatinine plasmatique et de l'urée sanguine

Indications

L'imipénem est indiqué pour :

Les infections intra-abdominales

Les infections des voies respiratoires inférieures

Les infections des voies urinaires

Les infections gynécologiques

Les infections de la peau

Les infections des os et des articulations

Il faut ajuster la dose selon la clairance de la créatinine et selon la gravité de l'infection.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Imipénem

Noms commerciaux :

utilisé seul : aucun (Belgique, France, Suisse),

utilisé en association à la cilastatine : Tienam®

Classe :
Antibiotique

Autres informations :
Sous classe : Carbapénème

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Catégorie :
Carbapénème

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Imipénem de Wikipédia en français (auteurs)

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imipenem — noun A broad spectrum beta lactam antibiotic … Wiktionary

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Imipénem

Sommaire

Posologie simplifiée

Effets secondaires

Indications

Notes et références

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Imipénem

Général
N^o CAS	64221-86-9
N^o EINECS	264-734-5
DrugBank	DB01598
PubChem	47317
SMILES	CC(C1C2CC(=C(N2C1=O)C(=O)O)SCCN=CN)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C12H17N3O4S/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19)/t6-,7+,9+/m0/s1/f/h18H,13H2/b14-5+
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₂H₁₇N₃O₄S [Isomères]
Masse molaire^[1]	299,346 ± 0,018 g·mol^-1 C 48,15 %, H 5,72 %, N 14,04 %, O 21,38 %, S 10,71 %,
Propriétés physiques
Solubilité	10 mg·ml^-1 eau
Écotoxicologie
DL₅₀	>5 000 mg·kg^-1) souris oral 1 972 mg·kg^-1 rat i.v.? >5 000 mg·kg^-1 souris s.c.
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	40%
Demi-vie d’élim.	1 heure environ

Imipénem monohydraté

Général
N^o CAS	74431-23-5
SMILES	O.N12[C@@H]([C@H]([C@H](C)O)C2=O)CC(=C1C(O)=O)SCCNC=N PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C12H17N3O4S.H2O/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17;/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19);1H2/t6-,7+,9+;/m0./s1
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₂H₁₇N₃O₄S · H₂O
Masse molaire	317
pKa	3.2
Propriétés physiques
Solubilité	>5 mg·ml^-1 eau ou 10 000 mg·l^-1 eau
Précautions
Directive 67/548/EEC

Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases S : 22, 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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Noms commerciaux : utilisé seul : aucun (Belgique, France, Suisse), utilisé en association à la cilastatine : Tienam®
Classe : Antibiotique
Autres informations : Sous classe : Carbapénème

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