109-97-7

 Cet article concerne la molécule de pyrrole. Pour la famille des dérivés du pyrrole, voir Azole.

Pyrrole
représentations du pyrrole
Général
Nom IUPAC	Azole
Synonymes	pyrrole
No CAS	109-97-7
No EINECS	203-724-7
PubChem	8027
FEMA	3386
SMILES	C1=CNC=C1 eMolecules PubChem
InChI	InChI=InChI=1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H5N  [Isomères]
Masse molaire	67,0892 g∙mol-1 C 71,61 %, H 7,51 %, N 20,88 %,
pKa	0,4 (PyrH+/PyrH) 16,5 (PyrH/Pyr-)
Propriétés physiques
T° fusion	−23,4 °C
T° ébullition	131 °C
Solubilité	bonne dans l'éthanol, 60 g/l dans l'eau (20 °C)
Masse volumique	0,97 (à 20 °C)
T° d’auto-inflammation	550 °C
Point d’éclair	39 °C
Limites d’explosivité dans l’air	3,10 - 14,8 Vol.-%
Pression de vapeur saturante	9hPa (à 20 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : R10 : Inflammable. R20 : Nocif par inhalation. R25 : Toxique en cas d’ingestion. R41 : Risque de lésions oculaires graves. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 10, 20, 25, 41,
Phrases S : 26, 37/39, 45,
Transport
33/30    1993    Code Kemler : 33/30 Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
NFPA 704
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le pyrrole ou azole, de formule brute C₄H₅N, est un composé hétérocyclique simple et fondamental, constitué d'un cycle aromatique de 5 atomes dont un atome d'azote. Le pyrrole est un composé aromatique qui possède une réactivité différente du benzène. Il est utilisé en tant que réactif ou précurseur en chimie organique. Il fut découvert par Runge dans les huiles empyreumatiques issues de la distillation sèche des os. On peut aussi l'extraire de l'huile animale de Dippel.

Biochimie du noyau pyrrole

Les pyrroles sont les composants les plus importants parmi ceux possédant un anneau aromatique. Ils entrent dans la biosynthèse des porphyrines de l'hème, des chlorines et bactériochlorines de la chlorophylle et de l'anneau corrine de la vitamine B12.

Aromaticité

Le pyrrole est un composé aromatique qui respecte la règle de Hückel. Les électrons délocalisés sont ceux des deux doubles liaisons ainsi que les deux électrons du doublet libres de l'azote, soit six électrons en tout. Chacun carbone apporte un de ses électrons pi dans la délocalisation et l’azote apporte deux électrons. Les carbones sont hybridés sp². Le pyrrole possède une énergie de résonance de 100 kJ par mole. Cette énergie est inférieure à celle du benzène et du thiophène, mais supérieur à celle du furane^[1]. Le pyrrole est un composé moins aromatique que le benzène et le thiophène mais plus aromatique que le furane.

Forme mésomère du pyrolle

Bibliographie

• (fr) R.Milcent, F.Chau Chimie Organique Hétérocyclique, EDP Sciences.

Notes et références

Liens externes

• [1] Revue récente de la littérature sur les groupements protecteurs des pyrroles (p. 11531)

Voir aussi

Composés structurellement ou chimiquement apparentés :

• Pyrrolidine, pyrrole saturé
• Pyrroline, pyrrole partiellement saturé

• Pyrroles substitués

• Pyrrole liés à des cycles
  • Indole, pyrrole lié à un benzène

• Analogues du pyrrole
  • Furane, hétérocyclique avec un atome d'oxygène
  • Thiophène, hétérocyclique avec un atome de soufre
  • Sélénophène hétérocyclique avec un atome de sélénium
  • Tellurophène hétérocyclique avec un atome de tellure

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