C4H5N
- C4H5N
-
Pyrrole
Cet article concerne la molécule de pyrrole. Pour la famille des dérivés du pyrrole, voir
Azole.
| Pyrrole |
 |
| représentations du pyrrole |
| Général |
| Nom IUPAC |
Azole |
| Synonymes |
pyrrole |
| No CAS |
109-97-7 |
| No EINECS |
203-724-7 |
| PubChem |
8027 |
| FEMA |
3386 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=InChI=1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
|
| Apparence |
liquide incolore |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C4H5N [Isomères]
|
| Masse molaire |
67,0892 g∙mol-1
C 71,61 %, H 7,51 %, N 20,88 %,
|
| pKa |
0,4 (PyrH+/PyrH)
16,5 (PyrH/Pyr-) |
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
−23,4 °C |
| T° ébullition |
131 °C |
| Solubilité |
bonne dans l'éthanol,
60 g/l dans l'eau (20 °C) |
| Masse volumique |
0,97 (à 20 °C) |
| T° d’auto-inflammation |
550 °C |
| Point d’éclair |
39 °C |
| Limites d’explosivité dans l’air |
3,10 - 14,8 Vol.-% |
| Pression de vapeur saturante |
9hPa (à 20 °C) |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
|
Phrases R :
R10 : Inflammable.
R20 : Nocif par inhalation.
R25 : Toxique en cas d’ingestion.
R41 : Risque de lésions oculaires graves.
Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage.
|
| Phrases R : 10, 20, 25, 41, |
| Phrases S : 26, 37/39, 45, |
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Transport
|
Code Kemler :
33/30
Numéro ONU :
1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A.
Classe :
3
Étiquette :
3 : Liquides inflammables
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NFPA 704
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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Le pyrrole ou azole, de formule brute C4H5N, est un composé hétérocyclique simple et fondamental, constitué d'un cycle aromatique de 5 atomes dont un atome d'azote. Le pyrrole est un composé aromatique qui possède une réactivité différente du benzène. Il est utilisé en tant que réactif ou précurseur en chimie organique. Il fut découvert par Runge dans les huiles empyreumatiques issues de la distillation sèche des os. On peut aussi l'extraire de l'huile animale de Dippel.
Biochimie du noyau pyrrole
Les pyrroles sont les composants les plus importants parmi ceux possédant un anneau aromatique. Ils entrent dans la biosynthèse des porphyrines de l'hème, des chlorines et bactériochlorines de la chlorophylle et de l'anneau corrine de la vitamine B12.
Aromaticité
Le pyrrole est un composé aromatique qui respecte la règle de Hückel. Les électrons délocalisés sont ceux des deux doubles liaisons ainsi que les deux électrons du doublet libres de l'azote, soit six électrons en tout. Chacun carbone apporte un de ses électrons pi dans la délocalisation et l’azote apporte deux électrons. Les carbones sont hybridés sp². Le pyrrole possède une énergie de résonance de 100 kJ par mole. Cette énergie est inférieure à celle du benzène et du thiophène, mais supérieur à celle du furane[1]. Le pyrrole est un composé moins aromatique que le benzène et le thiophène mais plus aromatique que le furane.
Forme mésomère du pyrolle
Bibliographie
- (fr) R.Milcent, F.Chau Chimie Organique Hétérocyclique, EDP Sciences.
Notes et références
- ↑ Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales
Liens externes
- [1] Revue récente de la littérature sur les groupements protecteurs des pyrroles (p. 11531)
Voir aussi
Composés structurellement ou chimiquement apparentés :
- Pyrrole liés à des cycles
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