Acide lactique

Acide lactique
Acide lactique
acide (R)-(–)-lactique acide (S)-(+)-lactique
structure tri-dimensionnelle de de l'acide lactique
Énantiomère R de l'acide lactique (en haut, à gauche), S-acide lactique (en haut, à droite) et structure tri-dimensionnelle du S-acide lactique (en bas).
Général
Nom IUPAC acide 2-hydroxypropanoïque
No CAS 50-21-5 (RS)
79-33-4 (S+ ou L)
10326-41-7 (R- ou D)
No EINECS 200-018-0
209-954-4 (RS)
201-196-2 (S)
233-713-2 (R)
No E E270
FEMA 2611
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaune visqueux ou cristaux incolores à jaunes. (DL)[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C3H6O3  [Isomères]
Masse molaire[3] 90,0779 ± 0,0037 g·mol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
pKa 3,86 (20 °C)[2]
Propriétés physiques
T° fusion D/L: 16,8 °C [2]
L: 53 °C
D: 53 °C
T° ébullition 122 °C (12 mmHg)[2]
Solubilité Miscible avec l'eau, l'alcool, le glycérol, et le furfural, une solution d'alcool-éther;

Légèrement sol. dans l'éther;

Insol. Dans le chloroforme, l'éther de pétrole, le disulfure de carbone[2]
Masse volumique 1,2485 g·cm-3 [4]
Point d’éclair 110 °C (coupelle fermée) (DL)[1]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ }_{ }  1,4414 [4]
Pouvoir rotatoire \lbrack \alpha \rbrack ^{21,5} _{546} -2,6 ° (80 g·l-1, R)[6]

\lbrack \alpha \rbrack ^{21-22} _{546,1} +2,6 ° (25 g·l-1, S)[6]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 38, 41,
Phrases S : 26, 39,
SIMDUT[7],[8]
Acide lactique :
Produit non classifié

Acide lactique, (dl-) :
E : Matière corrosive
E,
Composés apparentés
Isomère(s) acide 3-hydroxypropanoïque
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide lactique est un acide organique qui joue un rôle dans divers processus biochimiques. Un lactate est un sel de cet acide. Contrairement à ce que peut laisser penser son nom, l'acide lactique n'est pas présent uniquement dans le lait, mais également dans le vin, certains fruits et légumes, et dans les muscles.

L'acide lactique est un acide carboxylique hydroxylé, sa formule chimique est C3H6O3 et sa structure se reflète dans son nom systématique, l'acide 2-hydroxypropanoïque

Sommaire

Chimie

L'atome de carbone 2 portant le groupe hydroxyle est asymétrique rendant la molécule d'acide lactique chirale. Il se présente donc sous forme de deux énantiomères :

  • (R)-acide lactique ou D(–)-acide lactique
  • (S)-acide lactique ou L(+)-acide lactique

En solution, le groupe carboxyle -COOH peut perdre un proton, donnant un ion lactate : CH3CHOHCOO-.

L'acide lactique est soluble dans l'eau et considéré comme un acide faible (pKa=3,90), c'est-à-dire que la réaction de dissociation dans l'eau n'est pas totale :

CH3CHOHCOOH + H2O ⇄ CH3CHOHCOO- + H3O+

On trouve donc à la fois en solution l'acide lactique et sa forme basique, l'ion lactate, en proportions variables selon le pH.

Effort musculaire et fermentation lactique

Le lactate est l'un des produits clé de la production d'énergie dans les muscles notamment. La respiration cellulaire (consommation de sucres en vue de produire de l'énergie) peut être décomposée en deux grandes étapes, la première est la glycolyse, la partie cytoplasmique du processus, qui peut fonctionner en l'absence de dioxygène. Elle fournit de l'acide pyruvique qui alimente la seconde partie, mitochondriale, de la respiration cellulaire (cycle de Krebs et phosphorylation oxydative) qui aboutit à la réduction du dioxygène en eau. A un bout de la chaîne, du glucose est oxydé, et à l'autre, du dioxygène est réduit. L'énergie dégagée est récupérée par la cellule.

Si l'apport en oxygène est supérieur à la consommation de sucre, alors la totalité de l'acide pyruvique produit est immédiatement consommée dans la partie mitochondriale.

Si la consommation de sucre devient supérieure à l'apport en oxygène (efforts intenses) alors une partie de l'acide pyruvique produit en première partie de processus est réduite en acide lactique, ce qui permet au cycle oxydatif de la glycolyse de continuer. C'est une fermentation. La partie mitochondriale est ralentie, voire stoppée et le rendement énergétique s'en trouve très diminué.

L'acide lactique s'accumule dans la cellule, puis passe la membrane cellulaire pour se retrouver dans la circulation sanguine. Le foie le recycle finalement en acide pyruvique. L'acide lactique disparaît environ une heure après l'effort, soit bien avant l'apparition des courbatures[9], dont il n'est pas directement responsable.

Fermentation bactérienne

Il existe 2 grands types de fermentation bactérienne qui produisent de l'acide lactique : dans le vin et les produits laitiers.

  • Dans le vin, il s'agit de la fermentation malolactique : l'acide malique, naturellement contenu dans le vin, est dégradé en acide lactique sous l'action des bactéries.
  • Dans le lait et les produits laitiers, l'acide lactique provient de la dégradation du lactose par les bactéries. Plus un lait est frais, moins il contient d'acide lactique. La concentration en acide lactique dans un lait s'exprime en degré Dornic (°D) : 1 °D correspond à 0,1 g d'acide lactique par litre de lait. Un lait frais contient de 15 à 18 °D, il caille à 60–70 °D.

Les organismes responsables de l'apparition d'acide lactique sont les lactobacilles. Lorsqu'elles opèrent dans la bouche, l'acide lactique produit peut entraîner des caries.

Ce mode de fermentation lactique se produit aussi sur certains légumes (chou = choucroute, et autres légumes dits « lacto-fermentés »). L'acide lactique utilisé comme AHA dans les cosmétiques n'est pas extrait du lait mais, par exemple, du sucre de betterave, de myrtille, etc.

Utilisations

L'acide lactique est utilisé dans l'industrie alimentaire comme additif (E270) en tant qu'antioxygène, acidifiant ou exhausteur de goût. L’acide lactique se présente aussi sous forme de sels : sel de sodium (E325), de potassium (E326) et calcium (E327). Ses sels sont sous formes de poudre et sont également solubles dans l’eau[10]. Il agit comme agent bactériostatique notamment sur des bactéries pathogènes comme la salmonelle (ou la listeria) et aussi un effet dépresseur d’activité de l'eau[10].

Une autre utilisation méconnue concerne le pouvoir instantané de l'acide lactique dans le traitement de la douleur liée aux aphtes buccaux. Un simple contact avec un coton-tige imbibé d'acide lactique blanchit l'aphte et calme immédiatement la douleur. On peut se procurer de l'acide lactique dans certaines pharmacies. D'après des recherches ayant eu lieu au Québec[11], il semblerait que l'acide lactique soit un des moyens les plus naturels pour prévenir le cancer de la vessie, mais aussi celui de la peau.

Historique

L'acide lactique a été découvert par Carl Wilhelm Scheele (1742-1786).

Notes et références

  1. ↑ a et b ACIDE LACTIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. ↑ a, b, c et d CAS Registry Number: 50-21-5 sur ntp.niehs.nih.gov. Consulté le 14 février 2010
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ a et b (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, New York, McGraw-Hill, 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7) (LCCN 84643191), p. 2.289 
  5. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8) (LCCN 96036328) 
  6. ↑ a et b (en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman, Susan Budavari, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 13th edition, United States, MERCK & CO INC, 2001, 2001, 13e éd., 2564 p. (ISBN 978-0-911910-13-1) 
  7. ↑ « Acide lactique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  8. ↑ « Acide lactique, (dl-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  9. ↑ (fr) Pascal Prevost, « Courbatures » sur Sciensport, 2006. Consulté le 8 janvier 2008
  10. ↑ a et b [PDF] C Chêne (2002) les acides organiques Centre de Ressources Technologiques pour les Entreprises Agro-Alimentaires. www.adrianor.com.
  11. ↑ http://sante.canoe.com/channel_health_news_details.asp?channel_id=2001&relation_id=3483&news_channel_id=2001&news_id=3695

Voir aussi

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Liens externes


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