- Capsaïcine
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Capsaïcine 
Général Nom IUPAC (E)-8-Methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide Synonymes (E)-N-(4-hydroxy-
3-methoxybenzyl)
-8-methylnon-6-enamide;
trans-8-Methyl-N-vanillylnon
-6-enamide;
(E)-CapsaicinNo CAS No EINECS Code ATC AB01 FEMA SMILES InChI Apparence Poudre blanche, sans odeur Propriétés chimiques Formule brute C18H27NO3 [Isomères] Masse molaire[1] 305,4119 ± 0,0174 g·mol-1
C 70,79 %, H 8,91 %, N 4,59 %, O 15,72 %,Propriétés physiques T° fusion 65 °C [2] T° ébullition 210 à 220 °C Solubilité Faiblement soluble dans l'eau.
Soluble dans l'alcool, l'éther,
le benzène et le chloroforme.Point d’éclair 112,18 °C Précautions Directive 67/548/EEC 
TPhrases R : 24/25, Phrases S : 26, 36/37/39, 45, Transport - NFPA 704 SIMDUT[3] 
Écotoxicologie DL50 47,2 mg·kg-1 (souris, oral)
0,4 mg·kg-1 (souris, i.v.)
9 mg·kg-1 (souris, s.c.)
6,5 mg·kg-1 (souris, i.p.)
> 512 mg·kg-1 (souris, peau) [2]Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le composé chimique capsaïcine (8-méthyle N-vanillyle 6-nonénamide) est le composé actif du piment (Capsicum). C’est un irritant à l’épithélium des cellules des mammifères et produit une sensation de brûlure dans la bouche, ce qui peut être considéré comme un élément gustatif intéressant. D'un point de vue biologique, ce composé permet à la plante qui le produit d'être moins exposée à la prédation. La molécule est classée parmi les métabolites secondaires.
Sommaire
Histoire
Cet alcaloïde a été découvert et isolé en 1816 par P. A. Bucholz, il fut baptisé capsaïcine trente ans plus tard par L. T. Thresh[4]. En 1878, E. Hogyes, un médecin hongrois, démontra que celui-ci cause non seulement un effet d'irritation en bouche, mais aussi augmente la sécrétion de liquide gastrique. La capsaïcine fut synthétisée pour la première fois en 1930 par E. Spath et F. S. Darling. En 1958, la dihydrocapsaïcine fut découverte et nommée capsaïcine 2[5]. En 1961, d'autres alcaloïdes similaires furent isolés du piment par les chimistes japonais S. Kosuge and Y. Inagaki, qui créèrent la famille des capsaïcinoïdes[6],[7].
Capsaïcinoïdes
Il y a en fait plusieurs capsaïcinoïdes, qui sont présents en différentes quantités dans le piment rouge. La capsaïcine est le composé majoritaire du piment rouge avec la dihydrocapsaïcine. Ces deux composés sont deux fois plus puissants en goût que les autres capsaïcinoïdes (nordihydrocapsaïcine, homodihydrocapsaïcine et homocapsaïcine). Ces capsaïcinoïdes, qui sont présents en différentes quantités dans différentes espèces de capsicum, ont des profils temporels irritants différents[7],[8]. Cela compte pour l’action retard de C. chinense (habanero) comparé aux autres espèces.
Les capsaïcinoïdes ont la caractéristique d'activer les récepteurs de chaleurs de la peau, d'où la sensation de brulûre, alors qu'il n'y a pas d'augmentation de température.
Caractéristiques des capsaïcinoïdes naturelles. Capsaïcinoïde Concentration
typique[8]Échelle de Scoville
(Unités Scoville)Structure Chimique Capsaïcine 69 % 15 000 000
-16 000 000[9]
Dihydrocapsaïcine
(8-méthyl N-vanillyl nonamide)22 % 15 000 000 
Nordihydrocapsaïcine
(7-méthyl N-vanillyl octamide) HC7 % 9 100000 
Homodihydrocapsaïcine
(9-méthyl N-vanillyl décamide)1 % 8 600 000 
Homocapsaïcine
(trans-9-méthyl N-vanillyl 7-décénamide)1 % 8 600 000 
Utilisation
Nourriture
À cause de la sensation de brûlure, la capsaïcine est couramment utilisée dans les produits alimentaires pour ajouter de l’épicé ou « pseudo-chaleur » (piquant). Le degré de chaleur (SHU) est mesuré par l’échelle de Scoville. La capsaïcine est le composé le plus irritant (15 000 000 SHU), comparé à la pipérine (piquant du poivre) et au [6]-gingerol le principe piquant du gingembre.
Typiquement la capsaïcine est obtenue en utilisant du piment, ce qui est préférable pour des raisons de sécurité à la capsaïcine pure. Elle est soluble dans le gras plutôt que dans l’eau, ce qui explique que boire un verre d’eau apporte peu de soulagement tandis que le lait, le beurre ou des crèmes glacées sont efficaces.
Médical
La capsaïcine est utilisée dans des crèmes locales pour soulager la douleur nerveuse périphérique et même certains prurits (démangeaisons) violents. Le traitement typique implique l’application d’un anesthésiant jusqu’à ce que la zone soit engourdie. Ensuite, la capsaïcine est placée par un thérapeute portant des gants de caoutchouc et une protection sur le visage. La capsaïcine reste sur la peau jusqu’à ce que le patient commence à sentir la chaleur puis est rapidement retirée. Les nerfs pourraient être dominés par la sensation de brûlure et ne pourraient plus communiquer la douleur pendant une longue période. Selon d'autres sources (scientifiques) cette substance détruit (de manière réversible ?) les récepteurs à la chaleur, ce qui empêche ensuite toute sensation de brûlure. Cela explique pourquoi ceux qui consomment couramment des piments forts peuvent en supporter des quantités invraisemblables pour les novices. Ces personnes courent donc le risque de se brûler vraiment lorsqu'ils consomment des boissons trop chaudes car ils ne sentiront pas l'avertissement. La capsaïcine stimulant (et désensibilisant ensuite) surtout les récepteurs TRPV1, lesquels réagissent d'ordinaire à une température d'environ 45 °C, la chaleur de l'aliment doit donc faire monter la température des cellules au-delà de 52 °C, pour que les récepteur TRPV2, insensible à la capsaïcine, puissent relayer le signal.
Les pommades et bains pour le soulagement des muscles douloureux contiennent souvent de la capsaïcine sous la forme d’un extrait huileux listé parmi les ingrédients sous des noms comme « oléorésine de capsicum »
Arme non létale
La capsaïcine est aussi l’ingrédient actif dans le vaporisateur de gaz poivre pour contrôler les émeutes. Les gouttelettes provoquent une douleur vive en contact avec la peau, en particulier celle des yeux ou d’une membrane muqueuse. Se référer à l’échelle de Scoville pour la comparaison avec les autres sources de capsaïcine.
Une société commerciale, Guardian-angel, a mis au point un petit pistolet de défense contenant deux cartouches de capsaïcine.
En grande quantité, la capsaïcine peut être un poison mortel. Les symptômes d’une dose excessive comprennent la difficulté de respirer, la cyanose et les convulsions. Bien que la grande quantité nécessaire pour tuer un adulte humain et la faible concentration dans les piments rendent un empoisonnement accidentel très peu probable, la capsaïcine a été impliquée dans certains cas d’infanticide en Inde.
Dopage
La capsaïcine peut être utilisée en applications sur les jambes des chevaux, sous forme de pommade ou de lotion. Chez l'homme, elle a des propriétés anti-douleur, mais elle provoque une sensation de brûlure chez les chevaux. Leurs jambes sont alors plus sensibles et ils ont tendance à sauter plus haut pour éviter de heurter les obstacles. Cette pratique est formellement interdite en compétition et la capsaïcine est un produit interdit par la Fédération équestre internationale.
Mécanisme d’action
Les sensations de brûlures et les douleurs associées à la capsaïcine résultent de l'activation des neurones sensoriels des bourgeons gustatifs. La capsaïcine se lie au récepteur membranaire vanilloïde sous-type 1 (TRPV1). Ceci induit une dépolarisation de la membrane plasmique par entrée calcique et sodique.
La capsaïcine active le TRPV1 car elle est un analogue structural des métabolites d’acides linoléiques oxydés (en anglais, oxydized linoleic acid metabolites d'où l'acronyme OLAM), substance endogène synthétisée lors de brûlures.
Régimes
La consommation de capsaïcine stimule la production de deux hormones, l'adrénaline et la noradrénaline, qui permettent de brûler les sucres et les graisses de réserve. L'usage de piment peut donc être recommandé lors des régimes amaigrissants.
Euphorie
La consommation d’une grande quantité de capsaïcine provoque l’émission d’endorphines et une sensation de plaisir ou une euphorie.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Capsaicin » sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2009
- « Capsaïcine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- (en) J. King, H. Wickes Felter, J. Uri Lloyd (1905) A King's American Dispensatory. Eclectic Medical Publications (ISBN 1888483024)
- (ja) S. Kosuge, Y. Inagaki et K. Uehara. (1958) Chemical Constitution of the Pungent Principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.), 32, 578-581.
- (ja) S. Kosuge, Y. Inagaki, H. Okumura (1961). Studies on the pungent principles of red pepper. Part VIII. On the chemical constitutions of the pungent principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.), 35, 923-927. (en) Chem. Abstr. 1964, 60, 9827g.
- (ja) S. Kosuge, Y. Inagaki (1962) Studies on the pungent principles of red pepper. Part XI. Determination and contents of the two pungent principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.), 36, p. 251
- (en) DJ Bennett and GW Kirby (1968) Constitution and biosynthesis of capsaicin. Journal of Chemical Society, 442-446.
- (en) MA Cliff and H Heymann (1992) Time–intensity evaluation of oral burn. J. Sens. Stud., 8, 201–211. DOI:10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x
- (en) S Narasimhan and VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x
- (en) VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi and D Rajalakshmi (1980) Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 170(3), p200-203 DOI:10.1007/BF01042540
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- (en) Compound Display 9083 NCBI database
- (en) COMPOUND: C06866 www.Genome.net
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