C9H10Cl2N2O

Diuron
Formule développée
Général
Nom IUPAC	3-(3,4-dichlorophényl) -1,1-diméthyl-urée
No CAS	330-54-1
No EINECS	206-354-4
InChI	InChI=1/C9H10Cl2N2O/c1-13(2) 9(14)12-6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3 -5H,1-2H3,(H,12,14)/f/h12H
Apparence	solide cristallin incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H10Cl2N2O  [Isomères]
Masse molaire	233,095 g∙mol-1 C 46,37 %, H 4,32 %, Cl 30,42 %, N 12,02 %, O 6,86 %,
Propriétés physiques
T° fusion	158 °C
T° ébullition	décomposition à 180 °C
Solubilité	35 mg/l eau à 20 °C; 42 mg/L dans l'eau à 25 °C
Pression de vapeur saturante	1,1·10−3 mPa (25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Numéro index : 006-015-00-9 Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R48/22 : Nocif : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S13 : Conserver à l’écart des aliments et boissons, y compris ceux pour animaux. S22 : Ne pas respirer les poussières. S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S37 : Porter des gants appropriés. S46 : En cas d’ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 22, 40, 48/22, 50/53,
Phrases S : 2, 13, 22, 23, 37, 46, 60, 61,
SIMDUT[1]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
SGH[2]
Attention H302, H351, H373, H410, H302 : Nocif en cas d'ingestion H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	1017 mg/kg rat oral 500 mg/kg souris i.p. > 5000 mg/kg rat peau
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Diuron (de formule :3-(3,4-dichlorophényl)-1,1-diméthyl-urée) est un désherbant très utilisé jusqu'à son interdiction, en viticulture notamment, ou comme anti-algue et anti-mousse. De la famille des halogénophénylurées (N-(3,4-dichlorophényl)-N’-(diméthyl)-urée) c'est-à-dire du groupe dit des urées substituées, il appartient à la vaste famille chimique des pesticides. Du fait de sa toxicité, le diuron est interdit en France depuis le 13 décembre 2008^[3].

Sa solubilité dans l’eau (42 ppm) est moyenne mais suffisante pour qu'on le trouve dans les eaux superficielles ou de nappes, ou après évaporation dans les pluies, brumes, brouillards et rosées.
Selon le fabricant, son temps de demi-vie dans les sols serait d'environ un an (372 jours), mais des variations importantes semblent possibles en fonction de la nature du sol (pH, oxygénation, richesse en matière organique et en organisme vivant, humidité, altitude, exposition au soleil ou non, etc).
Dans l'environnement aérien, l'oxydation par l'air ou l'ozone et la dégradation par photochimie semblent le dégrader lentement.
Dans le sol et les sédiments, il pourrait persister plus longtemps avant minéralisation complète.

Plusieurs études ont trouvé des présences significatives de diuron dans les eaux douces et marines (Rappel : c'est un des composants de certains antifoulings, mais il peut être apporté en mer par les fleuves, par l'air ou la pluie).

Toxicologie

Absorbé par inhalation ou contact, il peut induire des dermites irritatives, de légères brûlures et des irritations oculaires, ainsi qu'une sensibilisation cutanée en cas de contacts répétés.
L'ingestion induit des brûlures digestives, des vomissements et diarrhées au delà de 50 g ingérés par un adulte.
Un risque d'« acné chlorique » du visage pourrait être expliqué par les impuretés chlorobenzéniques (Tétrachloroazobenzène) qui l'accompagnent, ce qui peut aussi laisser supposer une cancérogénicité.

Santé reproductive

Des effets délétères ont été détectés sur le spermatozoïde humain, et plus encore suite à exposition à l'un de ses sous-produits de dégradation, la 3,4-dichloroaniline (3,4-DCA) qui le tue après 30 minutes ou 24 heures respectivement pour des doses de 5 mM et 1 mM de 3,4-DCA pour 250 μl.. ^[4]. D'autres produits de dégradation pourraient avoir des impacts toxiques et écotoxiques :

- N-(3,4 dichlorophényl)-N-(méthyl)-urée (DCPMU),

- N-(3,4 dichlorophényl)-urée (DCPU).

Écotoxicologie

Ce produit qui semble assez répandu dans l'environnement peut s'évaporer dans l'air, être transporté et retomber à distance dans les pluies.

La décomposition du Diuron par le feu conduit à des gaz, fumées et cendres hautement toxiques.

Des taux élevés de Diuron (environ huit fois plus que d'Irgarol (autre biocide présent dans les antifoulings) ont été trouvés en rade de Brest en 2003-2004, avec selon l'IFREMER, des teneurs grimpant à 6,7 µg/L dans des marinas ou d'autres zones portuaires^[5]. Ces chiffres ne sont probablement pas des maxima, car les mesures sont rares. Ils sont cependant déjà assez élevés pour induire un effet sur le phytoplancton, et peut-être dans ces zones sur toute la chaine alimentaire. Ces teneurs dépassent, et de très loin les normes européennes de potabilité, alors que des moules et huîtres ou coquilles Saint-Jacques peuvent croître à proximité ou en aval de ces zones et être commercialisés.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : cette substance active a d'abord été interdite par la décision 2007/417/CE à la suite de l'examen relatif à l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE, puis autorisée par la décision 2008/91/CE du 29 septembre 2008.
• pour la France : cette substance active n'est pas autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché. L'avis au Journal Officiel du 04 septembre 2007 fixe les dates limites d'écoulement des stocks et d'utilisation; le 30 mai 2008 pour la distribution, et le 13 décembre 2008 pour l'utilisation.

Voir aussi

• Substance active d'un produit phytopharmaceutique
• Liste de substances actives de produits phytosanitaires
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne

Références