C8H10O2

2-Phénoxyéthanol
Structure 2D du 2-phénoxyéthanol
Général
Nom IUPAC	2-phénoxyéthanol
Synonymes	phénoxyéthanol phénoxytolarosol phénoxytol 1-hydroxy-2-phénoxyéthane éthylène glycol phényléther EGPhE éther monophylique de l'éthylène glycol
No CAS	122-99-6
No EINECS	204-589-7
PubChem	31236
SMILES	C1=CC=C(C=C1)OCCO eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C8H10O2/c9-6-7-10-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2
Apparence	liquide incolore, huileux, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H10O2  [Isomères]
Masse molaire	138,1638 g∙mol-1 C 69,54 %, H 7,3 %, O 23,16 %,
pKa	15,1[2]
Propriétés physiques
T° fusion	14 °C [3]
T° ébullition	242 °C[3]
Solubilité	24 g∙l-1 (eau, 20 °C)[3]
Masse volumique	1,11 g∙cm-3 à 20 °C[3]
T° d’auto-inflammation	535 °C[3]
Point d’éclair	121 °C[3]
Limites d’explosivité dans l’air	1,4 - 9 Vol%[3]
Pression de vapeur saturante	0,04 mbar à 20 °C[3]
Thermochimie
Cp	294,63 J∙mol-1 à 25 °C[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Numéro index : 603-098-00-9 Classification : Xn; R22 - Xi; R36 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
Phrases R : 22, 36,
Phrases S : (2), 26,
SIMDUT[5]
D2B, D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[6]
Attention H302, H319, H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
Écotoxicologie
DL50	933 mg/kg (souris, oral) 1,26 g/kg (rat, oral)[2]
LogP	1.2[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-phénoxyéthanol est un éther de glycol aromatique de formule brute C₈H₁₀O₂ utilisé dans les produits dermatologiques tels que les crèmes pour la peau et les crèmes solaires pour ses propriétés d' agent de conservation et de solvant.

Utilisation

Le 2-phénoxyéthanol est présent à l’état naturel dans le thé vert et la chicorée^[7]. Mais il est la plupart du temps synthétisé et utilisé comme^[8] :

• solvant pour peintures, vernis, laques, encres d'imprimerie, colorants ;
• Intermédiaires de synthèses ;
• biocide entrant dans la composition de produits d'entretien ménagers et industriels (agents de nettoyage, désinfectants…), de liquides pour systèmes de refroidissement, de produits pour l'industrie mécanique ou métallurgique (agent anti-corrosion, lubrifiants, fluides d'usinage des métaux...), l'industrie textile, agent de coalescence pour colles au latex… ;
• biocides, répulsif d'insectes, agents de conservation pour cosmétiques, produits d'hygiène corporelle, produits pharmaceutiques à usage humain ou vétérinaire, fixateur de parfum.

Ce conservateur sert aussi souvent de solvant pour d’autres conservateurs, en particulier pour les Parabens^[7]. En aquaculture, il est utilisé comme anesthésique pour certaines espèces de poissons^[9],[10].

Utilisé en pharmacie comme conservateur, par exemple dans les vaccins, il est listé, aux États-Unis, comme ingrédient pour de nombreux vaccins par le Centers for Disease Control and Prevention^[11].

Propriétés physico-chimiques

Le 2-phénoxyéthanol est un liquide huileux incolore de faible odeur aromatique. Il est modérément soluble dans l'eau, très soluble dans l'alcool, l'éther, l'acétone, le glycérol, le propylène glycol, les solutions de soude, légèrement soluble dans les huiles minérales^[8]. Le 2-phénoéthanol est un produit stable dans les conditions normales de température et de pression. Il est également stable en présence d'acides et de bases. Il peut réagir vivement avec les oxydants forts avec risque d'incendie et d'explosion. C'est un produit combustible. Les produits de la combustion sont des oxydes de carbone^[8]. Son noyau benzènique lui confère également des propriétés parfumantes. C'est un bactéricide (généralement utilisé avec des composés d'ammonium quaternaire), souvent utilisé à la place de l'azoture de sodium dans les tampons biologiques car moins toxique et ne réagissant pas avec le cuivre et le plomb.

Toxicologie

Le phénoxyéthanol est bien absorbé par voie orale ou cutanée. Il est métabolisé en 2-phénoxyacétique et est éliminé essentiellement dans l'urine^[8]. C'est un allergène reconnu, à très fort pouvoir allergisant^[7]..

Toxicité sur l'homme

Il existe peu de données concernant la toxicité du 2-phénoxyéthanol chez l'homme. Les effets décrits sont des allergies cutannées et des troubles neurologiques^[8]. Concernant la toxicité aiguë, les concentrations jusqu'à 10% (dans la vaseline) appliquée sur la peau de volontaires ne provoque pas d'effets irritant. Par contre plusieurs cas de sensibilisant cutanée (eczéma ou urticaire) sont rapportés. La fréquence est faible, les cas sont le plus souvent en rapport avec une utilisation régulière dans des cosmétiques^[8]. On ne dispose pas de données sur les risques cancérogènes ou les effets sur la reproduction liés au 2-phénoxyéthanol^[8].

Références

Liens externes

• Fiche toxicologique du 2-phénoxyéthanol INRS, consulté le 21 janvier 2009
• Liste des produits répertoriés contenant cet ingrédient leflacon.free.fr, consulté le 21 janvier 2009
• 2-Phenoxyethanol MSDS
• 2-Phenoxyethanol

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