C3H5NO

Acrylamide
Général
Nom IUPAC	2-propénamide
No CAS	79-06-1
No EINECS	201-173-7
SMILES	C=CC(=O)N eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)/f/h4H2
Apparence	cristaux blancs.,[1] solution limpide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H5NO  [Isomères]
Masse molaire	71,0779 g∙mol-1 C 50,69 %, H 7,09 %, N 19,71 %, O 22,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	84,5 °C[1]
T° ébullition	192,6 °C. 125 °C à 25 mmHg
Solubilité	dans l'eau à 25 °C : 204 g/100 ml[1]
Masse volumique	1.13 g/cm³[1], 2.45 par rapport à l'air
T° d’auto-inflammation	424 °C[1]
Point d’éclair	138 °C c.f.[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 1 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Numéro index : 616-003-00-0 Classification : Carc. Cat. 2; R45 - Muta. Cat. 2; R46 - Repr. Cat. 3; R62 - T; R25-48/23/24/25 - Xn; R20/21 - Xi; R36/38 - R43 Symboles : T : Toxique Phrases R : R25 : Toxique en cas d’ingestion. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R45 : Peut provoquer le cancer. R46 : Peut provoquer des altérations génétiques héréditaires. R62 : Risque possible d’altération de la fertilité. R20/21 : Nocif par inhalation et par contact avec la peau. R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. R48/23/24/25 : Toxique : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.
Phrases R : 20/21, 25, 36/38, 43, 45, 46, 48/23/24/25, 62,
Phrases S : 45, 53, [2]
Transport
60    2074    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2074 : ACRYLAMIDE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. 60    3426    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 3426 : ACRYLAMIDE EN SOLUTION Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
NFPA 704
2 2 2
SIMDUT[4]
D1B, D2A, D2B, D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe III D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques toxicité pour la reproduction chez l'animal ; mutagénicité chez l'animal.; toxicité chronique : effets sur le système nerveux; cancérogénicité : CIRC groupe 2A D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 0,1% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[5]
Danger H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361f, H372, H301 : Toxique en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H361f : Susceptible de nuire à la fertilité. H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
Classification du CIRC
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[3]
Écotoxicologie
DL50	107 mg/kg souris oral 170 mg/kg cochon d'inde s.c. 170 mg/kg souris i.p. 400 mg/kg rat peau
LogP	-1.65 - -0.67[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acrylamide est le nom usuel du 2-propénamide (amide acrylique) de formule brute C₃H₅NO.

Acrylamide et alimentation

L'acrylamide est un produit utilisé dans l'industrie des plastiques, ou qui peut apparaître spontanément lors de la cuisson d'aliments à plus de 120 °C.
C'est une molécule cancérigène et reprotoxique* (*chez l'animal, non étudié chez l'homme) qui est considérée par l'OMS comme présentant un risque pour la santé humaine^[6]. Elle se forme lors de la cuisson (friture, rôtissage..) à haute température d’aliments riches en hydrate de carbone (amidon, sucres) et en protéines.

La formation de l'acrylamide est fortement influencée par la température de cuisson, la teneur en eau des aliments, ainsi que le « brunissage » (carbonisation) des produits.

La substance est synthétisée surtout lorsque l'asparagine, un acide aminé naturel, entre en réaction avec des sucres naturels comme le glucose, c’est la réaction de Maillard, du nom du chimiste français qui l’a identifié pour la première fois. C'est justement cette réaction qui donne aux aliments frits leur goût, leur consistance et leur couleur brune si caractéristiques.

Les aliments les plus concernés par cette formation sont avant tout les produits à base de céréales et de pomme de terre (tels que les chips ou les frites), les pains et pâtisseries et généralement tous les produits soumis à des températures élevées comme le café ou les amandes grillées.

Effets sur l'homme

En 2002, alors que les données d'exposition manquaient, la Commission européenne a entamé le recueil des données d’occurrence de taux d’acrylamide dans les aliments, tâche ensuite confiée à l’EFSA (en 2006), en collaboration avec les États membres. La substance est considérée comme pouvant avoir des effets sur le système nerveux, en entraînant des lésions du système nerveux périphérique.

Une étude, financée par l'UE^[7] a montré une association positive entre un taux élevé d'acrylamide dans le sang et le développement du cancer du sein. Les auteurs soulignent le fait que leur étude ne prouve pas l'existence d'un lien direct entre l'acrylamide présent dans les aliments et le cancer mais évoque toutefois cette possibilité qui doit être confirmée par des travaux plus approfondis.

Éviter au mieux la formation d'acrylamide

Un adulte consommerait en moyenne 0,4 microgramme (millionième de gramme) d'acrylamide par kilogramme de poids corporel chaque jour^[8]. Sans certitudes, les chercheurs conseillent toutefois d’en diminuer la quantité ingérée.

Pour cela, il est recommandé de :

• Réduire le temps de friture, la majeure parité de l’acrylamide se formant en effet durant les dernières minutes de cuisson,
• Éviter de consommer les aliments carbonisés ou frits ou rôtis à des températures égales ou supérieures à 120 °C.
• Préférer les aliments gros et épais qui contiennent proportionnellement moins d'acrylamide (mais qui doivent cuire plus longtemps pour être cuits à cœur)
• Le jaune d'œuf réduirait la formation d'acrylamide dans une recette^{[réf. nécessaire]}

Pour les pommes de terre :

• Choisir une variété de pomme de terre qui contient moins d'asparagine et de sucres
• Ne pas les conserver au réfrigérateur car cela favorise la synthèse de précurseur de la réaction de Maillard
• Les fertilisants à base d'azote sont aussi générateurs de précurseurs de la réaction de Maillard
• Ne pas consommer des pommes de terre qui ont germé ou qui sont devenues verdâtres.

La CIAA (Confédération des industries agroalimentaires) a publié et met à jour périodiquement une « Acrylamide Toolbox^[9] »(boite à outil), à partir des connaissances disponibles, pour aider l’industrie alimentaire à volontairement réduire les taux d'acrylamide des aliments.

Utilisation en sciences

En biologie moléculaire, on utilise l'acrylamide polymérisé (polyacrylamide) pour réaliser des électrophorèses. En chimie des polymères, il peut être utilisé comme monomère participant à la formation de polymères réticulés (voire de gels réticulés selon les protocoles employés).

Toxicologie

Toxique "environnemental" : L'acrylamide a d'abord été identifié comme toxique chimique industriel très réactif, notamment présent dans la fumée du tabac. La neurotoxicité de l’acrylamide chez l’homme a été révélée via des cas d'expositions accidentelles ou professionnelles à des taux élevés de ce produit. L’acrylamide est par ailleurs un carcinogène et reprotoxique connu (sur l'animal de laboratoire).

Toxique alimentaire : Ce sont des chercheurs suédois qui en 2002 ont les premiers montré sa présence dans l'alimentation humaine.
L’ex-comité scientifique de l’alimentation humaine (CSAH) a émis un avis sur l’acrylamide en 2002, puis une 1ère étude a été publiée sur l’acrylamide dans les aliments. D'autres études ont été financées par l'UE.
L'acrylamide est l'un des produits à risque étudiés par le groupe scientifique sur les contaminants de la chaîne alimentaire (CONTAM) de l’Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA)^[10], après avoir fait l'objet d'un rapport du Comité mixte FAO/OMS d’experts des additifs alimentaires ^[11].

Voir aussi

Bibliographie

Liens internes

• Poly(N-isopropylacrylamide)

Liens externes

• EFSA statement, publié par l'EFSA en (2005)(en)
• Doc EC (en) SCF opinion(en)
• CIAA Toolbox(en)
• Avis OMS
• FAO / JECFA

Notes et références

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