C17H25N3O5S

C17H25N3O5S: Méropénem

Méropénem

Général

N^o CAS 96036-03-2

Code ATC J01DH02

DrugBank DB00760

PubChem 441130

SMILES

CC1C2C(C(=O)N2C(=C1SC3CC(NC3)C(=O)N(C)C)C(=O)O)C(C)O
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C17H25N3O5S/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25)/t7-,8-,9+,10+,11-,12-/m1/s1/f/h24H

Apparence Solide

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₇H₂₅N₃O₅S [Isomères]

Masse molaire 383,463 g∙mol^-1
C 53,25 %, H 6,57 %, N 10,96 %, O 20,86 %, S 8,36 %,

Propriétés physiques

Solubilité Peu sol dans l'eau

Écotoxicologie

DL₅₀ >5000 mg/kg souris oral
2650 mg/kg souris i.v.
>5000 mg/kg souris s.c.

Méropénem trihydraté

Général

N^o CAS 119478-56-7

Code ATC J01DH02

DrugBank DB00760

PubChem 441129

SMILES

CC1C2C(C(=O)N2C(=C1SC3CC(NC3)C(=O)N(C)C)C(=O)O)C(C)O.O.O.O
eMolecules PubChem

InChI

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Propriétés chimiques

Formule brute C₁₇H₃₁N₃O₈S

Masse molaire 437,508 g∙mol^-1
C 46,67 %, H 7,14 %, N 9,6 %, O 29,26 %, S 7,33 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le méropénem (Belgique, Suisse) ou méropénèm (France) est un antibiotique de la classe des carbapénèmes.

Il est indiqué dans le cas d'infections :

compliquées intra-abdominales

compliquées des voies urinaires

pelviennes

méningites bactériennes

pneumonie

La molécule s'utilise pour traiter les infections et surinfections bronchiques dans la mucoviscidose lorsque les germes détectés par analyse sont résistants aux antibiotiques usuellement employés^[1]. En 2008, le laboratoire AstraZeneca a obtenu, auprès des autorités françaises, une nouvelle AMM pour traiter Pseudomonas aeruginosa et Burkholderia cepacia dans cette situation.

Effets secondaires

Les effets secondaires peuvent inclurent :

Troubles gastro-intestinaux

Irritation au site d'infection

Rash, fièvre

Convulsions

Troubles hémodynamiques : leucopénie, neutropénie, éosinophilie

Élévation des enzymes hépatiques

On doit ajuster les doses en fonction de la clairance rénale.

Des doses pédiatriques existent pour des poupons de plus de 3 mois.

Méropénem

Noms commerciaux :

Meronem® (Belgique, France, Suisse)

Classe :
Antibiotique

Autres informations :
Sous classe : Carbapénème

Notes et références

↑ Precrire rédaction "Méropénem ; Mucoviscidose : pour certaines infections résistantes." Rev prescrire 2009;29(305):p176

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Ce document provient de « M%C3%A9rop%C3%A9nem ».

Catégories : Antibiotique | Carbapénème | Lactame | Thioéther | Acide carboxylique | Amide | Azétidine | Azolidine | Azoline

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Méropénem

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Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₇H₂₅N₃O₅S [Isomères]
Masse molaire	383,463 g∙mol^-1 C 53,25 %, H 6,57 %, N 10,96 %, O 20,86 %, S 8,36 %,
Propriétés physiques
Solubilité	Peu sol dans l'eau
Écotoxicologie
DL₅₀	>5000 mg/kg souris oral 2650 mg/kg souris i.v. >5000 mg/kg souris s.c.

Méropénem trihydraté

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N^o CAS	119478-56-7
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PubChem	441129
SMILES	CC1C2C(C(=O)N2C(=C1SC3CC(NC3)C(=O)N(C)C)C(=O)O)C(C)O.O.O.O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C17H25N3O5S.3H2O/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4;;;/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25);3*1H2/t7-,8-,9+,10+,11-,12-;;;/m1.../s1/f/h24H;;;
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₇H₃₁N₃O₈S
Masse molaire	437,508 g∙mol^-1 C 46,67 %, H 7,14 %, N 9,6 %, O 29,26 %, S 7,33 %,
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