C17H26ClN

Sibutramine
Général
No CAS	106650-56-0
Code ATC	A08AA10
DrugBank	DB01105
PubChem	5210
SMILES	CC(C)CC(C1(CCC1)C2=CC=C(C=C2)Cl)N(C)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C17H26ClN/c1-13(2)12-16(19(3)4)17(10-5-11-17)14-6-8-15(18)9-7-14/h6-9,13,16H,5,10-12H2,1-4H3
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C17H26ClN  [Isomères]
Masse molaire	279,848 g∙mol-1 C 72,96 %, H 9,36 %, Cl 12,67 %, N 5,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion	191 à 192 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La sibutramine (Abbot 1997, commercialisé sous le nom de Meridia® aux États-Unis et au Canada, sous le nom de Reductil® en Europe, sous le nom de Sibutral® en France) est un anorexigène amphétaminique qui provoque une modification des amines cérébrales entraînant une diminution de l’appétit.

Elle agit en inhibant la recapture de la sérotonine et de la noradrénaline. Mais, contrairement à la fenfluramine et à ses dérivés, elle n'augmente pas le taux de sérotonine circulante et n'a donc pas les effets secondaires cardiaques de ces derniers.

Elle a été introduite aux États-Unis en 1997 et dans la Communauté Européenne en 1999.

Elle permet de diminuer de près de 5 % le poids des obèses mais ne semble pas avoir d'influence sur la glycémie ou sur le taux de cholestérol^[1].

Elle présente de nombreux effets secondaires : insomnie, constipation, sécheresse de la bouche, céphalées, tachycardie, palpitations, hypertension artérielle.

En raison de ces derniers, de l'absence d'influence sur le diabète et les dyslipidémies (facteurs de risque cardio-vasculaires majeurs), il n'est pas sûr que la silbutramine contribue à la diminution du risque de maladies cardio-vasculaires.

Des décès sont survenus en Europe et aux États-Unis d'Amérique à la suite de l'absorption de ce produit proposé dans des traitements, sans surveillance cardio-vasculaire, induisant la suspension de l'autorisation de mise sur le marché en Italie en 2002^[2].

Notes et références

• Portail de la médecine
• Portail de la pharmacie
• Portail de la chimie