119478-56-7
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Méropénem
| Méropénem |
 |
| Général |
| No CAS |
96036-03-2 |
| Code ATC |
J01DH02 |
| DrugBank |
DB00760 |
| PubChem |
441130 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1/C17H25N3O5S/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25)/t7-,8-,9+,10+,11-,12-/m1/s1/f/h24H
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| Apparence |
Solide |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C17H25N3O5S [Isomères]
|
| Masse molaire |
383,463 g∙mol-1
C 53,25 %, H 6,57 %, N 10,96 %, O 20,86 %, S 8,36 %,
|
| Propriétés physiques |
| Solubilité |
Peu sol dans l'eau |
| Écotoxicologie |
| DL50 |
>5000 mg/kg souris oral
2650 mg/kg souris i.v.
>5000 mg/kg souris s.c. |
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| Méropénem trihydraté |
|
| Général |
| No CAS |
119478-56-7 |
| Code ATC |
J01DH02 |
| DrugBank |
DB00760 |
| PubChem |
441129 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1/C17H25N3O5S.3H2O/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4;;;/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25);3*1H2/t7-,8-,9+,10+,11-,12-;;;/m1.../s1/f/h24H;;;
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| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C17H31N3O8S
|
| Masse molaire |
437,508 g∙mol-1
C 46,67 %, H 7,14 %, N 9,6 %, O 29,26 %, S 7,33 %,
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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Le méropénem (Belgique, Suisse) ou méropénèm (France) est un antibiotique de la classe des carbapénèmes.
Il est indiqué dans le cas d'infections :
- compliquées intra-abdominales
- compliquées des voies urinaires
- pelviennes
- méningites bactériennes
- pneumonie
La molécule s'utilise pour traiter les infections et surinfections bronchiques dans la mucoviscidose lorsque les germes détectés par analyse sont résistants aux antibiotiques usuellement employés[1]. En 2008, le laboratoire AstraZeneca a obtenu, auprès des autorités françaises, une nouvelle AMM pour traiter Pseudomonas aeruginosa et Burkholderia cepacia dans cette situation.
Effets secondaires
Les effets secondaires peuvent inclurent :
- Troubles gastro-intestinaux
- Irritation au site d'infection
- Rash, fièvre
- Convulsions
- Troubles hémodynamiques : leucopénie, neutropénie, éosinophilie
- Élévation des enzymes hépatiques
On doit ajuster les doses en fonction de la clairance rénale.
Des doses pédiatriques existent pour des poupons de plus de 3 mois.
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 Méropénem |
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Noms commerciaux :
- Meronem® (Belgique, France, Suisse)
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Classe :
Antibiotique |
Autres informations :
Sous classe : Carbapénème |
Notes et références
- ↑ Precrire rédaction "Méropénem ; Mucoviscidose : pour certaines infections résistantes." Rev prescrire 2009;29(305):p176
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