Méropénem

Méropénem: Méropénem

Général

Nom IUPAC acide (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyéthyl]-4-méthyl-3-{[(3S,5S)-5-(diméthylcarbamoyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl}-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-éne-2-carboxylique

N^o CAS 96036-03-2

Code ATC J01DH02

DrugBank DB00760

PubChem 441130

SMILES

CC1C2C(C(=O)N2C(=C1SC3CC(NC3)C(=O)N(C)C)C(=O)O)C(C)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C17H25N3O5S/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25)/t7-,8-,9+,10+,11-,12-/m1/s1/f/h24H

Apparence Solide

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₇H₂₅N₃O₅S [Isomères]

Masse molaire^[1] 383,463 ± 0,022 g·mol^-1
C 53,25 %, H 6,57 %, N 10,96 %, O 20,86 %, S 8,36 %,

Propriétés physiques

Solubilité Peu sol dans l'eau

Écotoxicologie

DL₅₀ >5 000 mg·kg^-1 souris oral
2 650 mg·kg^-1 souris i.v.
>5 000 mg·kg^-1 souris s.c.

Méropénem trihydraté

Général

N^o CAS 119478-56-7

Code ATC J01DH02

DrugBank DB00760

PubChem 441129

SMILES

CC1C2C(C(=O)N2C(=C1SC3CC(NC3)C(=O)N(C)C)C(=O)O)C(C)O.O.O.O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C17H25N3O5S.3H2O/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4;;;/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25);3*1H2/t7-,8-,9+,10+,11-,12-;;;/m1.../s1/f/h24H;;;

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₇H₃₁N₃O₈S

Masse molaire^[2] 437,508 ± 0,024 g·mol^-1
C 46,67 %, H 7,14 %, N 9,6 %, O 29,26 %, S 7,33 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le méropénem (Belgique, Suisse) ou méropénème (France) est un antibiotique de la classe des carbapénèmes.

Il est indiqué dans le cas d'infections :

compliquées intra-abdominales

compliquées des voies urinaires

pelviennes

méningites bactériennes

pneumonie

La molécule s'utilise pour traiter les infections et surinfections bronchiques dans la mucoviscidose lorsque les germes détectés par analyse sont résistants aux antibiotiques usuellement employés^[3]. En 2008, le laboratoire AstraZeneca a obtenu, auprès des autorités françaises, une nouvelle AMM pour traiter Pseudomonas aeruginosa et Burkholderia cepacia dans cette situation.

Effets secondaires

Les effets secondaires peuvent inclure :

Troubles gastro-intestinaux

Irritation au site d'infection

Rash, fièvre

Convulsions

Troubles hémodynamiques : leucopénie, neutropénie, éosinophilie

Élévation des enzymes hépatiques

On doit ajuster les doses en fonction de la clairance rénale.

Des doses pédiatriques existent pour des poupons de plus de 3 mois.

Méropénem

Noms commerciaux :

Meronem® (Belgique, France, Suisse)

Classe :
Antibiotique

Autres informations :
Sous classe : Carbapénème

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Precrire rédaction "Méropénem ; Mucoviscidose : pour certaines infections résistantes." Rev prescrire 2009;29(305):p176

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Catégories :
Carbapénème
Thioéther
Amide
Azolidine

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Méropénem de Wikipédia en français (auteurs)

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Effets secondaires

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Général
Nom IUPAC	acide (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyéthyl]-4-méthyl-3-{[(3S,5S)-5-(diméthylcarbamoyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl}-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-éne-2-carboxylique
N^o CAS	96036-03-2
Code ATC	J01DH02
DrugBank	DB00760
PubChem	441130
SMILES	CC1C2C(C(=O)N2C(=C1SC3CC(NC3)C(=O)N(C)C)C(=O)O)C(C)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C17H25N3O5S/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25)/t7-,8-,9+,10+,11-,12-/m1/s1/f/h24H
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₇H₂₅N₃O₅S [Isomères]
Masse molaire^[1]	383,463 ± 0,022 g·mol^-1 C 53,25 %, H 6,57 %, N 10,96 %, O 20,86 %, S 8,36 %,
Propriétés physiques
Solubilité	Peu sol dans l'eau
Écotoxicologie
DL₅₀	>5 000 mg·kg^-1 souris oral 2 650 mg·kg^-1 souris i.v. >5 000 mg·kg^-1 souris s.c.

Méropénem trihydraté

Général
N^o CAS	119478-56-7
Code ATC	J01DH02
DrugBank	DB00760
PubChem	441129
SMILES	CC1C2C(C(=O)N2C(=C1SC3CC(NC3)C(=O)N(C)C)C(=O)O)C(C)O.O.O.O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C17H25N3O5S.3H2O/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4;;;/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25);3*1H2/t7-,8-,9+,10+,11-,12-;;;/m1.../s1/f/h24H;;;
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₇H₃₁N₃O₈S
Masse molaire^[2]	437,508 ± 0,024 g·mol^-1 C 46,67 %, H 7,14 %, N 9,6 %, O 29,26 %, S 7,33 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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