Safrole

Safrole
Safrole
Structure du safrole
Structure du safrole
Général
Nom IUPAC 5-(2-propényl)-1,3-benzodioxole
Synonymes shikimol; 5-allylbenzo[d][1,3]dioxole; 3,4-methylenedioxyphenyl-2-propene
No CAS 94-59-7
PubChem 24899851
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore ou légèrement jaune
Propriétés chimiques
Formule brute C10H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 162,1852 ± 0,0093 g·mol-1
C 74,06 %, H 6,21 %, O 19,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion 11,2
T° ébullition 232-234
Solubilité insol. dans H2O, sol. dans alcool, miscible dans chloroforme, éther
Masse volumique 1,096 g·cm-3
Point d’éclair 100
Pression de vapeur saturante 1 mmHg (63,8 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} = 1,5383
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Toxique
T
Phrases R : 22, 45, 68,
Phrases S : 45, 53,
Écotoxicologie
DL50 2 350 mg·kg-1 souris oral
Composés apparentés
Isomère(s) Isosafrole
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le safrole est un phénylpropène. Aussi connu sous le nom de shikimol, on le retrouve sous forme de liquide légèrement jaune ou incolore. Il est le principal constituant de l'huile de sassafras.

Sommaire

Origine

Le safrole est naturellement présent en petites quantités dans de nombreux végétaux, desquels il prévient l'attaque de certains insectes. Les principales plantes utilisées pour son extraction sont Sassafras albidium, un arbre originaire de l'est de l'Amérique du Nord, et Ocotea pretiosa, une plante poussant au Brésil. On en tire l'huile essentielle, principalement composée de safrole, et on la distille. On le retrouve également dans certaines épices comme la cannelle, la noix de muscade et le poivre noir, de même que dans certaines fines herbes tel le basilic. Il est aussi synthétisé en laboratoire à partir substrats méthylènedioxy-.

Utilisation

Le safrole sert de précurseur à la synthèse du pesticide synergétique butoxyde pipéronilique (PBO). Il aussi utilisé dans la synthèse du MDMA (ecstasy). Autrefois, en Amérique du Nord, le safrole entrait dans la composition de la racinette, mais ce n'est plus le cas depuis que la Food and Drugs Administration (FDA), suite à la découverte de sa cancérogénicité auprès des rats, le bannit en 1960[3]. Il était aussi présent dans certains savons et parfums jusqu'à ce que la International Fragrance Association (IFRA) en régule l'usage en 1976, limitant à 0,01% la concentration de safrole dans ces produits[4].

Cancérigénocité

Le safrole s'est révélé être faiblement cancérigène chez le rat[5]. On pense que c'est également le cas pour l'humain, mais on n'en a aucune preuve à ce jour.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. SIGMA-ALDRICH
  3. Base de données de la FDA
  4. IFRA Standards: http://www.ifraorg.org/view_document.aspx?docId=22135 Safrole, Isosafrole, Dihydrosafrole
  5. T. Y. Liu, « Safrole-induced Oxidative Damage in the Liver of Sprague–Dawley Rats », dans Food and Chemical Toxicology, vol. 37, no 7, 1999, p. 697–702 [texte intégral, lien PMID, lien DOI] 

Voir aussi

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