- Chavibétol
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Chavibétol 
Général Nom IUPAC 2-méthoxy-5-(prop-2-én-1-yl)phénol No CAS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C10H12O2 [Isomères] Masse molaire[1] 164,2011 ± 0,0094 g·mol-1
C 73,15 %, H 7,37 %, O 19,49 %,Propriétés physiques T° ébullition 254 °C[2] Masse volumique 1,067 g·cm-3 (15 °C)[2] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le chavibétol, allylgaïacol, bételphénol ou encore m-eugénol est un composé organique aromatique de la famille des phénylpropènes, une sous-classe des phénylpropanoïdes. C'est un isomère de position de l'eugénol, les groupes méthoxy et phénol étant inversés.
Propriétés
Le chavibétol est un liquide huileux fortement réfringent à l'arôme fumé. En solution alcoolique, en présence de chlorure de fer(III) , il se colore d'un bleu-violet intense[3]. Chauffé en présence de base, comme par exemple la potasse, il se change en isoeugénol[2] qui peut ensuite être oxydé par le permanganate de potassium en vanilline.
Occurrence naturelle
On le trouve notamment dans l'huile essentielle des feuilles de bétel (Piper betle)[4]. On l'extrait de la même façon que l'eugénol dans l'huile essentielle de clou de girofle; on commence par agiter l'huile de bétel avec de la soude, puis on acidifie avec de l'acide sulfurique et ensuite on distille sous vide le chavibétol[3].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Traité élémentaire de chimie organique, Volume 1, Marcellin Berthelot, p 443
- Charles Adolphe Wurtz, Charles Friedel, Camille Chabrié, Dictionnaire de chimie pure et appliquée, partie 3, page 668
- Bertram et Gildmeister, J. prakt. Chem., (2), 39, 353
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