Propène

Propène: Propène

Général

Nom IUPAC propène

Synonymes méthyléthylène
propylène

N^o CAS 115-07-1

N^o EINECS 204-062-1

N^o RTECS UC6740000

PubChem 8252

ChEBI 16052

SMILES

C(C)=C
PubChem, Vue 3D

InChI

Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3
Std. InChIKey :
QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N

Apparence gaz comprimé liquéfié incolore^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₃H₆ [Isomères]

Masse molaire^[2] 42,0797 ± 0,0028 g·mol^-1
C 85,63 %, H 14,37 %,

Propriétés physiques

T° fusion -185,24 °C ^[3]

T° ébullition -47,69 °C ^[3]

Solubilité 384 mg·l^-1 (eau, 20 °C) ^[4]

Masse volumique 0,60941 g·cm^-3 (liquide, -47,69 °C)
1,9138 kg·m^-3 (gaz, 0 °C, 1 013 mbar) ^[4]

équation^[5] : $\rho=1.4094/0.26465^{(1+(1-T/365.57 )^{ 0.295 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 87,89 à 365,57 K.
Valeurs calculées :
0,50242 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

87,89 -185,26 18,143 0,76348

106,4 -166,75 17,70031 0,74485

115,66 -157,49 17,47489 0,73536

124,91 -148,24 17,2465 0,72575

134,17 -138,98 17,01494 0,71601

143,43 -129,72 16,77999 0,70612

152,68 -120,47 16,54143 0,69608

161,94 -111,21 16,29899 0,68588

171,19 -101,96 16,05238 0,6755

180,45 -92,7 15,80127 0,66493

189,71 -83,44 15,54528 0,65416

198,96 -74,19 15,284 0,64317

208,22 -64,93 15,01693 0,63193

217,47 -55,68 14,74351 0,62042

226,73 -46,42 14,46308 0,60862

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

235,99 -37,16 14,17487 0,59649

245,24 -27,91 13,87795 0,584

254,5 -18,65 13,5712 0,57109

263,75 -9,4 13,25327 0,55771

273,01 -0,14 12,92246 0,54379

282,27 9,12 12,5766 0,52924

291,52 18,37 12,2129 0,51393

300,78 27,63 11,82758 0,49772

310,03 36,88 11,41538 0,48037

319,29 46,14 10,9686 0,46157

328,55 55,4 10,47516 0,4408

337,8 64,65 9,91415 0,4172

347,06 73,91 9,24334 0,38897

356,31 83,16 8,34728 0,35126

365,57 92,42 5,326 0,22412

T° d'auto-inflammation 485 °C ^[4]

Point d’éclair -108 °C ^[4]

Limites d’explosivité dans l’air 1,8 - 11,2 Vol.% ^[4]

Pression de vapeur saturante 10,14 bar à 20 °C ^[4]

équation^[5] : $P_{vs}=exp(57.263+\frac{-3382.4}{T}+(-5.7707) \times ln (T) + (1.0431E-5) \times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 87,89 à 365,57 K.
Valeurs calculées :
1 162 985,23 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

87,89 -185,26 9,3867E-4

106,4 -166,75 0,26

115,66 -157,49 2,1

124,91 -148,24 12,05

134,17 -138,98 52,97

143,43 -129,72 188,37

152,68 -120,47 564,42

161,94 -111,21 1 469,61

171,19 -101,96 3 406,57

180,45 -92,7 7 165,27

189,71 -83,44 13 885,98

198,96 -74,19 25 102,36

208,22 -64,93 42 759,4

217,47 -55,68 69 206,14

226,73 -46,42 107 167,18

T (K) T (°C) P (Pa)

235,99 -37,16 159 699,71

245,24 -27,91 230 143,71

254,5 -18,65 322 072,56

263,75 -9,4 439 250,04

273,01 -0,14 585 598,05

282,27 9,12 765 177,81

291,52 18,37 982 185,62

300,78 27,63 1 240 963,53

310,03 36,88 1 546 024,22

319,29 46,14 1 902 089,3

328,55 55,4 2 314 139,76

337,8 64,65 2 787 477,83

347,06 73,91 3 327 799,29

356,31 83,16 3 941 276,03

365,57 92,42 4,6346E6

Point critique 4 594 kPa ^[6], 91,75 °C ^[7]

Thermochimie

C_p

équation^[5] : $C_{P} = (117200) + (-386.32) \times T + (1.2348) \times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 87,89 à 298,15 K.
Valeurs calculées :
111,784 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

87,89 -185,26 92 790 2 205

101 -172,15 90 778 2 157

108 -165,15 89 880 2 136

115 -158,15 89 103 2 117

122 -151,15 88 448 2 102

129 -144,15 87 913 2 089

136 -137,15 87 499 2 079

143 -130,15 87 207 2 072

150 -123,15 87 035 2 068

157 -116,15 86 984 2 067

164 -109,15 87 055 2 069

171 -102,15 87 246 2 073

179 -94,15 87 613 2 082

186 -87,15 88 064 2 093

193 -80,15 88 635 2 106

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 89 328 2 123

207 -66,15 90 142 2 142

214 -59,15 91 076 2 164

221 -52,15 92 132 2 189

228 -45,15 93 309 2 217

235 -38,15 94 607 2 248

242 -31,15 96 025 2 282

249 -24,15 97 565 2 319

256 -17,15 99 226 2 358

263 -10,15 101 008 2 400

270 -3,15 102 911 2 446

277 3,85 104 934 2 494

284 10,85 107 079 2 545

291 17,85 109 345 2 598

298,15 25 111 780 2 656

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation 9,73 ± 0,02 eV (gaz)^[8]

Propriétés optiques

Indice de réfraction $n^{ -70 }_{ D }$ 1,3567 ^[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC^[10]

F+

Numéro index :
601-011-00-9

Classification :
F+; R12

Symboles :
F+ : Extrêmement inflammable

Phrases R :
R12 : Extrêmement inflammable.

Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.

Phrases R : 12,

Phrases S : (2), 9, 16, 33,

Transport^[4]

23

1077

Code Kemler :
23 : gaz inflammable
Numéro ONU :
1077 : PROPYLÈNE
Classe :
2.1
Étiquette :

2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule);
Emballage :
-

NFPA 704

4

1

1

SIMDUT^[11]

A, B1, D2B,

A : Gaz comprimé
pression absolue à 21,1 °C = 1 043 kPa
B1 : Gaz inflammable
limite inférieure d'inflammabilité = 2,0 %
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
mutagénicité chez l'animal

Divulgation à 1,0% selon les critères de classification

SGH^[12]

Danger H220,

H220 : Gaz extrêmement inflammable

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme^[9]

Écotoxicologie

LogP 1,77 ^[13]

Seuil de l’odorat bas : 23 ppm
haut : 68 ppm^[14]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le propène, anciennement appelé propylène, est un alcène de formule semi-développée CH₂=CH-CH₃. Cet important composé de l'industrie pétrochimique est notamment utilisé pour la synthèse d'autres composés plus complexes tels le polypropylène.

Sommaire

1 Propriétés physico-chimiques

2 Production et synthèse

3 Utilisation

4 Notes et références

5 Voir aussi

Propriétés physico-chimiques

La principale caractéristique du propène est la réactivité de la double liaison qui en fait un bon réactif pour des réactions de polymérisation, d'addition et d'oxydation.

Production et synthèse

Une des principales sources pour le propène est la production d'éthylène où le propène constitue un sous-produit^[15] . La fraction C3 issue de la production d'éthylène est isolée et subit une hydrogénation catalysée par du palladium pour éliminer le propyne et le propadiène. Deux étapes de purification sont nécessaires pour éliminer les oligomères et le méthane. À ce stade du procédé, le propène de qualité chimique (92-95 mol% de propène) est produit. Pour obtenir une qualité supérieure nécessaire aux réactions de polymérisation (99,5-99,8 mol% de propène), la séparation du propane est effectuée dans une colonne de rectification voire deux en fonction de l'équipement disponible^[15].

Une autre source est le craquage dans les raffineries où la fraction C3-C4 est isolée via une colonne de distillation qui récupère la fraction C2 suivie d'un lavage à l'aide d'essence pour éliminer la fraction C5 et autres composés plus lourds. Une dernière rectification sépare le propène du propane^[15].

Le propène peut être également synthétisé comme produit principal via la déshydrogénation du propane à l'aide d'un catalyseur en platine ou en chrome avec un rendement supérieur à 90 %^[15]. Plusieurs procédés sont habituellement utilisés pour ce type de réaction : le procédé Oleflex, le procédé Houdry-Catofin, le procédé Phillips STAR et le procédé Linde^[15].

Utilisation

Le propène est une des plus importantes matières premières dans l'industrie chimique^{[réf. nécessaire]} et sert à la fabrication de nombreux produits chimiques : acroléine, acrylonitrile, acide acrylique, dérivés allyliques, polypropylène, propan-2-ol, 1,2-époxypropane et cumène.

Notes et références

↑ PROPYLENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b et c} (en) W. M Haynes, Handbook of chemistry and physics, Boca, CRC, 2010-2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773), p. 3-442

↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} Entrée de « Propene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, n^o 4, 18 septembre 2006, p. 1461 [lien DOI]

↑ (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, n^o 4, 4 août 2003, p. 1411 [lien DOI]

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

↑ base de données ESIS. Consulté le 26 juillet 2011

↑ « Propylène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009

↑ Numéro index 601-011-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Kow databank. Consulté le 2 août 2011

↑ Propylene sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

↑ ^{a, b, c, d et e} (en) Peter Eisele, Richard Killpack, Propene, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 [présentation en ligne]

Voir aussi

Raffinage du pétrole

Catastrophe de Los Alfaques

Portail de la chimie

Catégories :
Produit chimique extrêmement inflammable
Alcène
Réfrigérant

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Propène de Wikipédia en français (auteurs)

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