béta-propiolactone
- béta-propiolactone
-
| β-propiolactone |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
oxétan-2-one |
| Synonymes |
propiolactone
2-oxétanone |
| No CAS |
57-57-8 |
| No EINECS |
200-340-1 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2
|
| Apparence |
liquide incolore d'odeur piquante |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C3H4O2 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
72,0627 ± 0,0033 g·mol-1
C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
-33,4 °C |
| T° ébullition |
162 °C (décomp.) |
| Solubilité |
dans l'eau et les solvants organiques |
| Masse volumique |
1,146 g·cm-3 |
| Thermochimie |
| Cp |
équation[2] : 
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
73,405 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
 |
Cp
 |
| 200 |
-73,15 |
53 808 |
747 |
| 286 |
12,85 |
71 073 |
986 |
| 330 |
56,85 |
79 387 |
1 102 |
| 373 |
99,85 |
87 156 |
1 209 |
| 416 |
142,85 |
94 565 |
1 312 |
| 460 |
186,85 |
101 766 |
1 412 |
| 503 |
229,85 |
108 426 |
1 505 |
| 546 |
272,85 |
114 712 |
1 592 |
| 590 |
316,85 |
120 755 |
1 676 |
| 633 |
359,85 |
126 284 |
1 752 |
| 676 |
402,85 |
131 443 |
1 824 |
| 720 |
446,85 |
136 347 |
1 892 |
| 763 |
489,85 |
140 781 |
1 954 |
| 806 |
532,85 |
144 870 |
2 010 |
| 850 |
576,85 |
148 712 |
2 064 |
|
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
|
Cp
|
| 893 |
619,85 |
152 147 |
2 111 |
| 936 |
662,85 |
155 282 |
2 155 |
| 980 |
706,85 |
158 201 |
2 195 |
| 1 023 |
749,85 |
160 792 |
2 231 |
| 1 066 |
792,85 |
163 149 |
2 264 |
| 1 110 |
836,85 |
165 344 |
2 294 |
| 1 153 |
879,85 |
167 307 |
2 322 |
| 1 196 |
922,85 |
169 120 |
2 347 |
| 1 240 |
966,85 |
170 852 |
2 371 |
| 1 283 |
1 009,85 |
172 461 |
2 393 |
| 1 326 |
1 052,85 |
174 023 |
2 415 |
| 1 370 |
1 096,85 |
175 614 |
2 437 |
| 1 413 |
1 139,85 |
177 203 |
2 459 |
| 1 456 |
1 182,85 |
178 869 |
2 482 |
| 1 500 |
1 226,85 |
180 700 |
2 508 |
|
|
| Propriétés optiques |
| Indice de réfraction |
 = 1,4131 |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC[3]
|
T+
|
|
Symboles :
T+ : Très toxique
Phrases R :
R26 : Très toxique par inhalation.
R45 : Peut provoquer le cancer.
R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau.
Phrases S :
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.
|
| Phrases R : 26, 36/38, 45, |
| Phrases S : 45, 53, |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La β-propiolactone est un composé organique de la famille des lactones avec un cycle à 4 atomes. C'est un liquide clair et incolore, à odeur légèrement sucrée, très soluble dans l'eau et miscible avec l'éthanol, l'acétone, l'éther diéthylique et le chloroforme[4],[5].
Le terme propiolactone se référe généralement à ce composé mais il peut aussi se référer à α-propiolactone.
La β-propiolactone est «raisonnablement susceptible d'être cancérigène pour les humains» (CIRC, 1999)[4]. Elle a été autrefois largement utilisée dans la fabrication d'acide acrylique et de ses esters (acrylates), mais son utilisation a été principalement éliminée en faveur d'alternatives plus sûres et moins coûteuses. La β-propiolactone est un désinfectant qui a été utilisé pour stériliser le plasma sanguin, les vaccins, les greffes de tissus, les instruments chirurgicaux et des enzymes[4]. Le principal usage actuel de la propiolactone est un intermédiaire dans la synthèse d'autres composés chimiques.
La β-propiolactone réagit lentement avec l'eau et son hydrolyse produit de l'acide 3-hydroxypropanoïque (acide hydracrylique).
Notes
Voir aussi
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2010.
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