- alpha-propiolactone
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α-propiolactone 
Énantiomère (3R)-α-propiolactone Général Nom IUPAC ± 3-méthyloxiran-2-one Synonymes 2-méthyl-α-lactone
2-méthyloxiranoneNo CAS (RS) PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C3H4O2 [Isomères] Masse molaire[1] 72,0627 ± 0,0033 g·mol-1
C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'α-propiolactone ou 2-méthyl-α-lactone est un composé organique de la famille des lactones avec un cycle à 3 atomes. C'est un produit stable qui peut être obtenu de l'anion 2-bromo-propanoate[2], CH3CHBrCOO–. C'est aussi un intermédiaire dans la décomposition de l'acide 2-chloro-propanoïque en phase gazeuse[3].
L'α-propiolactone est chirale. En effet, l'atome de carbone 3 qui porte le méthyl est asymétrique et donc l'α-propiolactone se présente sous la forme de deux énantiomères:
- (3R)-α-propiolactone ou (2R)-2-méthyl-α-lactone
- (3S)-α-propiolactone ou (2S)-2-méthyl-α-lactone
L'α-propiolactone réagit avec les nucléophiles comme l'ion hydroxyde[4] qui ouvrant le cycle produit l'anion lactate (2-hydroxy-propanoate).
Notes
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « alpha-Propiolactone » (voir la liste des auteurs)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (2R)-2-Methyl alpha-lactone sur The Chemical Thesaurus et le lien chemthes.com inclus.
- Vicent S. Safont, Vicente Moliner, Juan Andrés, Luís R. Domingo, Theoretical Study of the Elimination Kinetics of Carboxylic Acid Derivatives in the Gas Phase. Decomposition of 2-Chloropropionic Acid, J. Physical Chemistry series A, 1997, vol. 101(10), pp. 1859–1865. DOI:10.1021/jp962533t.
- lien chemthes.com de la ref The Chemical Thesaurus.
Voir aussi
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