Anhydride malonique

Anhydride malonique
Anhydride malonique
Anhydride malonique
Général
Nom IUPAC oxétane-2,4-dione
No CAS 15159-48-5
PubChem 10176090
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H2O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 86,0462 ± 0,0034 g·mol-1
C 41,88 %, H 2,34 %, O 55,78 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'anhydride malonique ou l'oxétane-2,4-dione est un composé organique de formule C3H2O3 or CH2(CO)2O. Il peut être vu comme l'anhydride de l'acide malonique ou la double cétone de l'oxétane.

L'anhydride malonique a été synthétisé originellement en 1988 par ozonolyse du dicétène[2],[3]. Des dérivés comme la 3,3-diméthyl-oxétane-2,4-dione sont connus[4],[5],[6].

Notes

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Cotton, F. A., Wilkinson, G., Advanced Inorganic Chemistry, 5th ed., 1988, Wiley.
  3. ↑ H. Mark Perks, Joel F. Liebman, Paradigms and Paradoxes: Aspects of the Energetics of Carboxylic Acids and Their Anhydrides, Structural Chemistry, 2000, vol. 11(4), pp. 265-269. DOI:10.1023/A:1009270411806, (ISSN 1040-0400).
  4. ↑ Charles L. Perrin, Arrhenius, T., J. Am. Chem. Soc., 1978, vol. 100, pp. 5249-5251.
  5. ↑ Ribeiro da Silva, M. A. J., Monte, M. J. S., Ribeiro, J. R., J. Chem. Thermodyn., 1999, vol. 31, p. 1093.
  6. ↑ Charles L. Perrin, Douglas Magde, Sylvia J. Berens, Julie Roque, Raman spectrum of a malonic anhydride, J. Org. Chem., 1980, vol. 45(9), pp. 1705–1706. DOI:10.1021/jo01297a044.

Voir aussi


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