Acétate d'isopropyle

Acétate d'isopropyle: Acétate d'isopropyle

Général

Synonymes paracétate
2-acétoxypropane

N^o CAS 108-21-4

N^o EINECS 203-561-1

PubChem 7915

SMILES

CC(C)OC(=O)C
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C5H10O2/c1-4(2)7-5(3)6/h4H,1-3H3
InChIKey :
JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYAA
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C5H10O2/c1-4(2)7-5(3)6/h4H,1-3H3
Std. InChIKey :
JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₅H₁₀O₂ [Isomères]

Masse molaire^[1] 102,1317 ± 0,0053 g·mol^-1
C 58,8 %, H 9,87 %, O 31,33 %,

Propriétés physiques

T° fusion -72,8 °C ^[2]

T° ébullition 89 °C ^[2]

Solubilité 18,9 g·l^-1 (eau,20 °C) ^[2]

Masse volumique 0,872 g·cm^-3 à 20 °C ^[3].

T° d'auto-inflammation 425 °C ^[2]

Point d’éclair 2 °C ^[2]

Limites d’explosivité dans l’air 1,8–8 %vol ^[2]

Viscosité dynamique 0,57 mPa·s à 20 °C ^[3]

Point critique 258,85 °C, 32,9 bar ^[4]

Thermochimie

Δ_fH⁰_gaz -489,7 kJ·mol^-1 ^[4]

Δ_fH⁰_liquide -526,9 kJ·mol^-1 ^[4]

Δ_vapH° 37,2 kJ·mol^-1 ^[4]

C_p 196,6 J·K^-1·mol^-1 (liquide,25 °C)
158,99 J·K^-1·mol^-1 (gaz,103,76 °C)^[4]

équation^[5] : $C_{P} = (-45.829) + (7.9654E-1) \times T + (-7.9890E-4) \times T^{2} + (4.3031E-7) \times T^{3} + (-9.2988E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
131,312 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

298 24,85 131 249 1 285

378 104,85 162 456 1 591

418 144,85 176 126 1 725

458 184,85 188 655 1 847

498 224,85 200 144 1 960

538 264,85 210 691 2 063

578 304,85 220 386 2 158

618 344,85 229 316 2 245

658 384,85 237 559 2 326

698 424,85 245 191 2 401

738 464,85 252 280 2 470

778 504,85 258 888 2 535

818 544,85 265 072 2 595

858 584,85 270 883 2 652

899 625,85 276 501 2 707

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

939 665,85 281 692 2 758

979 705,85 286 631 2 806

1 019 745,85 291 346 2 853

1 059 785,85 295 860 2 897

1 099 825,85 300 189 2 939

1 139 865,85 304 345 2 980

1 179 905,85 308 332 3 019

1 219 945,85 312 152 3 056

1 259 985,85 315 797 3 092

1 299 1 025,85 319 256 3 126

1 339 1 065,85 322 512 3 158

1 379 1 105,85 325 541 3 187

1 419 1 145,85 328 314 3 215

1 459 1 185,85 330 798 3 239

1 500 1 226,85 333 001 3 261

PCI -2 869,8 kJ·mol^-1 (liquide) ^[4]

Propriétés optiques

Indice de réfraction $n^{ 20 }_{ D }$ 1,3773 ^[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC^[6]

Xi
F

Numéro index :
607-024-00-6

Classification :
F; R11 - Xi; R36 - R66 - R67

Symboles :
Xi : Irritant
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R36 : Irritant pour les yeux.
R66 : L’exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau.
R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges.

Phrases S :
S2 : Conserver hors de portée des enfants.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout.
S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.

Phrases R : 11, 36, 66, 67,

Phrases S : 2, 16, 26, 29, 33,

Transport^[2]

33

1220

Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 21°C)
Numéro ONU :
1220 : ACÉTATE D’ISOPROPYLE
Classe :
3
Étiquette :

3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;

NFPA 704^[7]

3

1

0

SIMDUT^[8]

B2,

Écotoxicologie

DL₅₀ 6,75 g·kg^-1 (rat, oral) ^[9]

LogP 1,02 ^[2]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate d'isopropyle est un solvant organique de formule brute C₅H₁₀O₂ contenant un groupe ester

Production et synthèse

Par l'estérification directe du propan-2-ol avec l'acide acétique en présence d'un catalyseur tel que l'acide sulfurique, le sulfate de diéthyle, l'acide chlorosulfonique ou du trifluorure de bore^[10].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} Entrée de « Isopropyl acetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 juin 2010 (JavaScript nécessaire)

↑ ^{a, b et c} (en) Dieter Stoye, Solvents, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 [présentation en ligne]

↑ ^{a, b, c, d, e et f} (en) « Acetic acid, 1-methylethyl ester » sur NIST/WebBook, consulté le 16 juin 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)

↑ « acétate d'isopropyle » sur ESIS, consulté le 16 juin 2010

↑ UCB Université du Colorado

↑ « Acétate d'isopropyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 16 juin 2010

↑ (en) « Isopropyl acetate » sur ChemIDplus, consulté le 16 juin 2010

↑ (en) Junzo Otera et Joji Nishikido, Esterification: Methods, Reactions, and Applications, Weinheim, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., 2010, 2^e éd. (ISBN 978-3-527-32289-3), p. 312

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Solvant

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