- Acide pentanoïque
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Acide pentanoïque 
Général Nom IUPAC acide pentanoïque Synonymes acide valérique No CAS No EINECS PubChem FEMA SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C5H10O2 [Isomères] Masse molaire[1] 102,1317 ± 0,0053 g·mol-1
C 58,8 %, H 9,87 %, O 31,33 %,Propriétés physiques T° fusion -32 °C [2] T° ébullition 184 à 187 °C [2] Solubilité 40 g·l-1 (eau,20 °C) [2] Masse volumique 0,9339 g·cm-3 à 25 °C[3] T° d'auto-inflammation 375 °C [2] Point d’éclair 87 °C [2] Limites d’explosivité dans l’air 1,6–7,3 %vol [2] Précautions Directive 67/548/EEC[4] 
CPhrases R : 34, 52/53, Phrases S : 1/2, 26, 36, 45, 61, Transport[2] 88 3265
80 3265 SIMDUT[5] 
SGH[2] 
Écotoxicologie DL50 600 mg·kg-1 (souris, oral)
1,29 g·kg-1 (souris, i.v.)
3,59 g·kg-1 (souris, s.c.)
3,59 g·kg-1 (souris, i.p.) [6]LogP 1,39 [2] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'acide pentanoïque est un acide carboxylique linéaire de formule semi-développée CH3(CH2)3COOH. Il sert principalement à la synthèse d'arômes, d'adoucissants ou de produits agrochimiques. Il est également appelé acide valérique, car il a initialement été isolé des rhizomes de la valériane.
Sommaire
Propriétés physico-chimiques
Il possède une odeur désagréable et caractéristique. Sa solubilité est limitée dans l'eau mais complète dans les solvants organiques communs[7].
Utilisation
Il est principalement utilisé en synthèse pour la production d'esters par réaction avec les alcools pour la fabrication d'arômes et d'adoucissants. Le sel de sodium et de calcium sont parfois utilisés comme fongicides[7].
Production et synthèse
L'acide pentanoïque est principalement produit par oxydation du pentanal en présence de dioxygène[7].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée de « Valeric acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 août 2010 (JavaScript nécessaire)
- (en) Wai-Ting Vong et Fuan-Nan Tsai, « Densities, Molar Volumes, Thermal Expansion Coefficients, and Isothermal Compressibilities of Organic Acids from 293.15 K to 323.15 K and at Pressures up to 25 MPa », dans J. Chem. Eng. Data, vol. 42, no 6, 1997, p. 1116-1120 [lien DOI (page consultée le 2 septembre 2010)]
- « acide valérique » sur ESIS, consulté le 25 août 2010
- « Acide valérique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 27 août 2010
- (en) « Pentanoic acid » sur ChemIDplus, consulté le 27 août 2010
- (en) Wilhelm Riemenschneider, Carboxylic Acids, Aliphatic, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 [présentation en ligne]
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