Acide pentanoïque
- Acide pentanoïque
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Acide pentanoïque |
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Général |
Nom IUPAC |
acide pentanoïque |
Synonymes |
acide valérique |
No CAS |
109-52-4 |
No EINECS |
203-677-2 |
PubChem |
7991 |
FEMA |
3101 |
SMILES |
|
InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1S/ C5H10O2/ c1- 2- 3- 4- 5( 6) 7/ h2- 4H2, 1H3,( H, 6, 7)
|
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C5H10O2 [Isomères]
|
Masse molaire[1] |
102,1317 ± 0,0053 g·mol-1
C 58,8 %, H 9,87 %, O 31,33 %,
|
Propriétés physiques |
T° fusion |
-32 °C [2] |
T° ébullition |
184 à 187 °C [2] |
Solubilité |
40 g·l-1 (eau,20 °C) [2] |
Masse volumique |
0,9339 g·cm-3 à 25 °C[3] |
T° d'auto-inflammation |
375 °C [2] |
Point d’éclair |
87 °C [2] |
Limites d’explosivité dans l’air |
1,6–7,3 %vol [2] |
Précautions |
Directive 67/548/EEC[4]
|
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C
|
|
Numéro index :
607-143-00-3
Classification :
C; R34 - R52- 53
Symboles :
C : Corrosif
Phrases R :
R34 : Provoque des brûlures.
R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’ environnement aquatique.
Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’ eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
S45 : En cas d’ accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin ( si possible, lui montrer l’ étiquette).
S61 : Éviter le rejet dans l’ environnement. Consulter les instructions spéciales/ la fiche de données de sécurité.
S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
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Phrases R : 34, 52/53, |
Phrases S : 1/2, 26, 36, 45, 61, |
Transport[2]
|
Code Kemler :
88 : matière très corrosive
Numéro ONU :
3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N. S. A.
Classe :
8
Étiquette :
8 : Matières corrosives
Emballage :
Groupe d' emballage I : matières très dangereuses;
Code Kemler :
80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité
Numéro ONU :
3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N. S. A.
Classe :
8
Étiquette :
8 : Matières corrosives
Emballage :
Groupe d' emballage II/ III : matières moyennement/ faiblement dangereuses.
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SIMDUT[5]
|
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B3, D1B, E, |
SGH[2]
|
H314, H412,
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
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Écotoxicologie |
DL50 |
600 mg·kg-1 (souris, oral)
1,29 g·kg-1 (souris, i.v.)
3,59 g·kg-1 (souris, s.c.)
3,59 g·kg-1 (souris, i.p.) [6] |
LogP |
1,39 [2] |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L'acide pentanoïque est un acide carboxylique linéaire de formule semi-développée CH3(CH2)3COOH. Il sert principalement à la synthèse d'arômes, d'adoucissants ou de produits agrochimiques. Il est également appelé acide valérique, car il a initialement été isolé des rhizomes de la valériane.
Propriétés physico-chimiques
Il possède une odeur désagréable et caractéristique. Sa solubilité est limitée dans l'eau mais complète dans les solvants organiques communs[7].
Utilisation
Il est principalement utilisé en synthèse pour la production d'esters par réaction avec les alcools pour la fabrication d'arômes et d'adoucissants. Le sel de sodium et de calcium sont parfois utilisés comme fongicides[7].
Production et synthèse
L'acide pentanoïque est principalement produit par oxydation du pentanal en présence de dioxygène[7].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a, b, c, d, e, f, g, h et i Entrée de « Valeric acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 août 2010 (JavaScript nécessaire)
- ↑ (en) Wai-Ting Vong et Fuan-Nan Tsai, « Densities, Molar Volumes, Thermal Expansion Coefficients, and Isothermal Compressibilities of Organic Acids from 293.15 K to 323.15 K and at Pressures up to 25 MPa », dans J. Chem. Eng. Data, vol. 42, no 6, 1997, p. 1116-1120 [lien DOI (page consultée le 2 septembre 2010)]
- ↑ « acide valérique » sur ESIS, consulté le 25 août 2010
- ↑ « Acide valérique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 27 août 2010
- ↑ (en) « Pentanoic acid » sur ChemIDplus, consulté le 27 août 2010
- ↑ a, b et c (en) Wilhelm Riemenschneider, Carboxylic Acids, Aliphatic, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 [présentation en ligne]
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide pentanoïque de Wikipédia en français (auteurs)
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