Acide cholique

Acide cholique: Acide cholique

Général

Nom IUPAC acide (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-diméthylhexadécahydro-1H- cyclopenta[a]phénanthrén-17-yl)pentanoïque

Synonymes acide 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanique

N^o CAS 81-25-4

N^o EINECS 201-337-8

N^o E E1000

SMILES

C[C@@]34[C@] (CC[C@@H]4[C@@H] (CCC(O)=O)C) ([H])[C@]2([H]) [C@H](O)C[C@]1 ([H])C[C@H](O) CC[C@@](C)1[C@] ([H])2C[C@@H]3O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C24H40O5/c1-13(4-7-21(28)29)16-5-6-17-22-18(12-20(27)24(16,17)3)23(2)9-8-15(25)10-14(23)11-19(22)26/h13-20,22,25-27H,4-12H2,1-3H3,(H,28,29)/t13-,14+,15-,16-,17+,18+,19-,20+,22+,23+,24-/m1/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₄H₄₀O₅ [Isomères]

Masse molaire^[1] 408,5714 ± 0,0235 g·mol^-1
C 70,55 %, H 9,87 %, O 19,58 %,

Propriétés physiques

T° fusion 198 °C

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide cholique est un acide biliaire, dérivé du stéroïde cholane. C'est une substance cristalline blanche insoluble dans l'eau (soluble dans l'alcool et l'acide acétique), avec un point de fusion de 200 à 201 °C. Les sels de l'acide cholique sont appelés cholates. L'acide cholique, avec l'acide chénodésoxycholique, est l'un des deux principaux acides biliaires produits par le foie, où il est synthétisé à partir du cholestérol^[2]. Les deux principaux acides biliaires, dérivés du cholate représentent 80% de tous les acides biliaires. Ces dérivés sont fabriqués à partir de cholyl-CoA qui est un conjugué avec la glycine ou taurine.

L'acide cholique et acide chénodésoxycholique sont les plus importants chez l'homme. Certains autres mammifères présentent la synthèse de l'acide désoxycholique.

L'acide cholique est utilisé comme émulsifiant alimentaire sous le numéro E1000.

Références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Voet & Voet, Biochemistry (second Edition), S. 694–704, Verlag: Wiley & Sons

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Catégories :
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Alcool (chimie)
Émulsifiant alimentaire

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