Acide 3-méthylbutanoïque

Acide 3-méthylbutanoïque: acide isovalérique

Général

Nom IUPAC acide 3-méthylbutanoïque

Synonymes acide iso-butanoïque
acide isovalérianique
cide valérique

N^o CAS 503-74-2

N^o EINECS 207-975-3

PubChem 10430

FEMA 3102

SMILES

C(CC(O)=O)(C)C
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C5H10O2/c1-4(2)3-5(6)7/h4H,3H2,1-2H3,(H,6,7)

Propriétés chimiques

Formule brute C₅H₁₀O₂ [Isomères]

Masse molaire^[1] 102,1317 ± 0,0053 g·mol^-1
C 58,8 %, H 9,87 %, O 31,33 %,

pKa 4.77 (20 °C)

Propriétés physiques

T° fusion -35 °C

T° ébullition 176 °C

Solubilité 25 g·l^-1 (eau, 20 °C)

Masse volumique 0,937 g·cm^-3 (15 °C)^[2]

Point d’éclair 70 °C

Pression de vapeur saturante 0,44 mmHg (25 °C)

Thermochimie

C_p

équation^[3] : $C_{P} = (-5.803) + (5.9939E-1) \times T + (-4.6602E-4) \times T^{2} + (1.9713E-7) \times T^{3} + (-3.6253E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
136,417 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

298 24,85 136 362 1 335

378 104,85 164 087 1 607

418 144,85 176 608 1 729

458 184,85 188 307 1 844

498 224,85 199 235 1 951

538 264,85 209 442 2 051

578 304,85 218 974 2 144

618 344,85 227 876 2 231

658 384,85 236 190 2 313

698 424,85 243 957 2 389

738 464,85 251 214 2 460

778 504,85 257 997 2 526

818 544,85 264 339 2 588

858 584,85 270 273 2 646

899 625,85 275 960 2 702

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

939 665,85 281 151 2 753

979 705,85 286 015 2 800

1 019 745,85 290 572 2 845

1 059 785,85 294 843 2 887

1 099 825,85 298 847 2 926

1 139 865,85 302 598 2 963

1 179 905,85 306 110 2 997

1 219 945,85 309 395 3 029

1 259 985,85 312 461 3 059

1 299 1 025,85 315 314 3 087

1 339 1 065,85 317 960 3 113

1 379 1 105,85 320 400 3 137

1 419 1 145,85 322 635 3 159

1 459 1 185,85 324 662 3 179

1 500 1 226,85 326 520 3 197

Propriétés optiques

Indice de réfraction $n^{ 22,4 }_{ }$ 1,4018 ^[2]

Précautions

Directive 67/548/EEC

T
C

Symboles :
T : Toxique
C : Corrosif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R24 : Toxique par contact avec la peau.
R34 : Provoque des brûlures.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S38 : En cas de ventilation insuffisante, porter un appareil respiratoire approprié.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 22, 24, 34,

Phrases S : 26, 36/37/39, 38, 45,

NFPA 704

2

3

0

SIMDUT^[4]

Produit non classifié

La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 3-méthylbutanoïque ou acide isovalérianique (terme plus spécifiquement francophone) ou acide isovalérique (terme international) est un acide carboxylique à 5 atomes de carbone, c'est donc un isomère de l'acide pentanoïque.

C'est aussi un marqueur chimique (probablement assimilable à une phéromone, non démontré) présent dans les urines du chat. Ce composé sert au marquage du territoire de l'animal. Présent chez les deux sexes, la quantité de molécules excrétée par le mâle est supérieure à celle de la femelle. Ceci est responsable de l’odeur caractéristique, plus ou moins soutenue selon le sexe.

Sources

Unité de Physiologie, ENV Nantes.

Références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a et b} (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)

↑ « Acide isopentanoïque » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

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Catégories :
Produit chimique toxique
Produit chimique corrosif
Acide carboxylique

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