Acide chénodésoxycholique
- Acide chénodésoxycholique
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Acide chénodésoxycholique |
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Général |
Nom IUPAC |
acide(R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-diméthylhexadécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-17-yl)pentanoïque |
Synonymes |
acide 3α,7α-dihydroxy-5β-cholanique |
No CAS |
474-25-9 |
SMILES |
O=C(O)CC[C@@H](C)[C@H]4CC[C@@H]1[C@]4(C)CC[C@@H]2[C@@]3(C)CC[C@@H](O)C[C@H]3C[C@@H](O)[C@@H]12
PubChem, Vue 3D
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InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C24H40O4/c1-14(4-7-21(27)28)17-5-6-18-22-19(9-11-24(17,18)3)23(2)10-8-16(25)12-15(23)13-20(22)26/h14-20,22,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15+,16-,17-,18+,19+,20-,22+,23+,24-/m1/s1
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Propriétés chimiques |
Formule brute |
C24H40O4 [Isomères]
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Masse molaire[1] |
392,572 ± 0,0232 g·mol-1
C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide chénodésoxycholique est un acide biliaire primaire. Son précurseur est le cholestérol, comme tous les acides biliaires.
Il se différencie des autres acides biliaires par la nature des substituants : l'acide chénodésoxycholique possède un groupe hydroxyle (OH) sur l'atome de carbone n°3 du cycle, un autre OH sur le carbone n°7 du cycle et un atome d'hydrogène (H) sur le carbone n°12 du cycle.
L'acide cholique, quant à lui, possède 3 fonctions OH (alcool) en positions 3, 7, 12.
Voir aussi
Notes et références
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2010.
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