Acide orotique
- Acide orotique
-
| Acide orotique |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
acide 2,6-dioxo-1,2,3,6-tétrahydropyrimidine-4-carboxylique |
| No CAS |
65-86-1 |
| No EINECS |
200-619-8 |
| DrugBank |
DB02262 |
| PubChem |
967 |
| ChEBI |
16742 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C5H4N2O4/c8-3-1-2(4(9)10)6-5(11)7-3/h1H,(H,9,10)(H2,6,7,8,11)
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C5H4N2O4 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
156,0963 ± 0,0059 g·mol-1
C 38,47 %, H 2,58 %, N 17,95 %, O 41 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
345 à 346 °C [2] |
| Masse volumique |
1,68 g·cm-3 [3] |
| Cristallographie |
| Système cristallin |
triclinique[3] |
| Classe cristalline ou groupe d’espace |
P [3] |
| Paramètres de maille |
a = 9,561 Å
b = 7,261 Å
c = 5,895 Å
α = 117,6 °
β = 107,6 °
γ = 90,4 °
Z = 2[3] |
| Volume |
45,35 Å3 [3] |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC[2]
|
Xn
|
|
Symboles :
Xn : Nocif
Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
|
| Phrases R : 22, 36/37/38, |
| Phrases S : 26, |
| Écotoxicologie |
| DL50 |
2 g·kg-1 (souris, oral)
770 mg·kg-1 (souris, i.v.)
841 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] |
| LogP |
-0,84 [2] |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L'acide orotique est un composé hétérocyclique et un acide faisant partie de la famille des pyrimidines[5].
On a cru qu'il faisait partie des vitamines B et fut appelé vitamine B13, mais on sait maintenant que ce n'est pas une vitamine mais qu'il est synthétisé par la flore intestinale.
Ses sels, les orotates, sont parfois utilisés comme véhicules de minéraux dans des compléments alimentaires, pour augmenter leur biodisponibilité. L'orotate de lithium est le sel le plus utilisé de cette façon.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a, b et c Entrée de « Orotic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 mars 2010 (JavaScript nécessaire)
- ↑ a, b, c, d et e (en) Fusao Takusagawa et Akira Shimada, « The Crystal Structure of Orotic Acid Monohydrate (Vitamin B13) », dans Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 46, no 7, 1973, p. 2011-2019 [lien DOI (page consultée le 23 mars 2010)]
- ↑ (en) « Orotic acid » sur ChemIDplus, consulté le 23 mars 2010
- ↑ http://www.futura-sciences.com/fr/definition/t/medecine-2/d/acide-orotique_623/
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2010.
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