Acide 2,3-dihydroxybenzoïque
- Acide 2,3-dihydroxybenzoïque
-
| Acide 2,3-dihydroxybenzoïque |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
acide 2,3-dihydroxybenzoïque |
| Synonymes |
2,3-DHB |
| No CAS |
303-38-8 |
| No EINECS |
206-139-5 |
| No RTECS |
DG8576490 |
| PubChem |
1924847707 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
InChIKey :
GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYAE
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
Std. InChIKey :
GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N
|
| Apparence |
solide incolore |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C7H6O4 [Isomères]
|
| Masse molaire[2] |
154,1201 ± 0,0072 g·mol-1
C 54,55 %, H 3,92 %, O 41,52 %,
|
| pKa |
2,914 à 25 °C[1] |
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
204-206 °C[3] |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC[3]
|
Xi
|
|
Symboles :
Xi : Irritant
Phrases R :
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
|
| Phrases R : 36/37/38, |
| Phrases S : 26, 36, |
|
SGH[3]
|
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
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| Écotoxicologie |
| DL50 |
> 3g/kg (lapin, oral)[4] |
| LogP |
1,2[1] |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L'acide 2,3-dihydroxybenzoïque (2,3-DHB) est un composé organique aromatique. C'est l'un des six isomères de l'acide dihydroxybenzoïque (DHB), constitué d'un cycle benzénique substitué par deux fonction alcool (phénol) et une fonction acide carboxylique. Il se présente sous la forme d'un solide incolore.
Il est biosynthétisé à partir de l'acide chorismique, lui même synthétisé à partir de l'acide shikimique.
Il fait partie de nombreux sidérophores, molécules complexant fortement les ions fer facilitant son absorption chez les bactéries. Ce fait peut s'expliquer par sa structure : le 2,3-DHB est constitué d'un groupe catéchol qui lorsqu'il est déprotoné peut lier fortement des centres fer, et sa partie acide carboxylique permet de rattacher la molécule à de nombreux composés via une liaison amide. On peut citer parmi ces sidérophores l'entérobactine, un sidérophore à haute affinité qui contient trois substituants, dihydroxybenzoyle liés au depsitripeptide de la sérine[5].
Notes et références
- ↑ a et b (en) « 2-Pyrocatechuic acid » sur ChemIDplus, consulté le 3 juillet 2011
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a, b et c Fiche Sigma Aldrich, consultée le 3 juillet 2011
- ↑ Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 196, Pg. 478, 1976.
- ↑ I. G. O'Brien, G. B. Cox, F. Gibson, « Biologically active compounds containing 2,3-dihydroxybenzoic acid and serine formed by Escherichia coli », dans Biochimica et Biophysica Acta, vol. 201, no 3, 1970, p. 453–60 [lien PMID]
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2010.
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