Acide dihydroxybenzoïque

Acide dihydroxybenzoïque: L'acide dihydroxybenzoïque (DHB) est un composé organique aromatique. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et par deux groupes hydroxyle (phénol). L'acide dihydroxybenzoïque existe sous la forme de six isomères, en fonction de la position respective de ces groupes.

Acide dihydroxybenzoïque

Nom acide 2,3-dihydroxybenzoïque acide 2,4-dihydroxybenzoïque acide 2,5-dihydroxybenzoïque acide 2,6-dihydroxybenzoïque acide 3,4-dihydroxybenzoïque acide 3,5-dihydroxybenzoïque

Autre nom acide β-résorcylique acide gentisique acide γ-résorcylique acide protocatéchique acide α-résorcylique

Représentation

Numéro CAS 303-38-8 89-86-1 490-79-9 303-07-1 99-50-3 99-10-5

PubChem 19 1491 3469 9338 72 7424

Formule brute C₇H₆O₄

Masse molaire 154,12 g·mol⁻¹

État solide

Point de fusion 204 à 206 °C^[1] 208 à 211 °C^[2] 203 à 207 °C^[3] ~165 °C (décomposition)^[4] 197 à 200 °C (décomposition)^[5] 236 à 240 °C^[6]

pK_A (25 °C) 2,94^[7] 3,29^[7] 2,97^[7] 1,3^[7] 4,48^[8] 4,04^[8]

SGH
Attention^[1] Attention^[2] Attention^[3] Attention^[4] Attention^[5] Attention^[6]

Phrase H et P H315, H319, H335,

H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires

H315, H319, H335,

H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires

H302, H315, H319, H335,

H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires

H315, H319, H335,

H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires

H315, H319, H335,

H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires

H315, H319, H335,

H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires

P261, P305+P351+P338,

P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

P261, P305+P351+P338,

P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

P261, P305+P351+P338,

P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

P261, P305+P351+P338,

P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

P261, P305+P351+P338,

P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

P261, P305+P351+P338,

P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Classification^[1]^,^[2]^,^[3]^,^[4]^,^[5]^,^[6]
Xi

Phrases de risque 36 - 37 - 38

R36 : Irritant pour les yeux
R37 : Irritant pour les voies respiratoires
R38 : Irritant pour la peau

Conseils de prudence 26 - 36

S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.

Notes et références

↑ ^{a, b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,3-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.

↑ ^{a, b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,4-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.

↑ ^{a, b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,5-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.

↑ ^{a, b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 2,6-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.

↑ ^{a, b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 3,4-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.

↑ ^{a, b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 3,5-dihydroxybenzoïque, consultée le 29 avril 2011.

↑ ^{a, b, c et d} (de) D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3^e édition, tome 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline, valeurs de pK_A).

↑ ^{a et b} (de) D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3^e édition, tome 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline, valeurs de pK_A).

Voir aussi

Acide hydroxybenzoïque

Acide trihydroxybenzoïque

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Acide hydroxybenzoïque
Benzènediol

Acide dihydroxybenzoïque
Nom	acide 2,3-dihydroxybenzoïque	acide 2,4-dihydroxybenzoïque	acide 2,5-dihydroxybenzoïque	acide 2,6-dihydroxybenzoïque	acide 3,4-dihydroxybenzoïque	acide 3,5-dihydroxybenzoïque
Autre nom		acide β-résorcylique	acide gentisique	acide γ-résorcylique	acide protocatéchique	acide α-résorcylique
Représentation
Numéro CAS	303-38-8	89-86-1	490-79-9	303-07-1	99-50-3	99-10-5
PubChem	19	1491	3469	9338	72	7424
Formule brute	C₇H₆O₄
Masse molaire	154,12 g·mol⁻¹
État	solide
Point de fusion	204 à 206 °C^[1]	208 à 211 °C^[2]	203 à 207 °C^[3]	~165 °C (décomposition)^[4]	197 à 200 °C (décomposition)^[5]	236 à 240 °C^[6]
pK_A (25 °C)	2,94^[7]	3,29^[7]	2,97^[7]	1,3^[7]	4,48^[8]	4,04^[8]
SGH	Attention^[1]	Attention^[2]	Attention^[3]	Attention^[4]	Attention^[5]	Attention^[6]
Phrase H et P	H315, H319, H335, H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H315, H319, H335, H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H302, H315, H319, H335, H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H315, H319, H335, H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H315, H319, H335, H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H315, H319, H335, H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261, P305+P351+P338, P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261, P305+P351+P338, P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261, P305+P351+P338, P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261, P305+P351+P338, P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261, P305+P351+P338, P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261, P305+P351+P338, P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Classification^[1]^,^[2]^,^[3]^,^[4]^,^[5]^,^[6]	Xi
Phrases de risque	36 - 37 - 38 R36 : Irritant pour les yeux R37 : Irritant pour les voies respiratoires R38 : Irritant pour la peau
Conseils de prudence	26 - 36 S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide dihydroxybenzoïque de Wikipédia en français (auteurs)

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