- Acide gentisique
-
Acide gentisique 
Général Nom IUPAC acide 2,5-dihydroxybenzoïque No CAS No EINECS No RTECS PubChem SMILES InChI Apparence poudre blanche[1] Propriétés chimiques Formule brute C7H6O4 [Isomères] Masse molaire[3] 154,1201 ± 0,0072 g·mol-1
C 54,55 %, H 3,92 %, O 41,52 %,pKa 2,951 à 25 °C[2] Propriétés physiques T° fusion 204 à 208 °C[1] Solubilité soluble dans l'eau (5 000 mg·l-1, 5 °C)[2], le méthanol et les solvants organiques polaires Précautions Directive 67/548/EEC[1] 
XnPhrases R : 22, 36/37/38, Phrases S : 26, 36, NFPA 704[4] SGH[1] 
Écotoxicologie DL50 4500 mg/kg (souris, oral)[5]
374 mg/k (souris, i.v.)[6]LogP 1,74[2] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'acide gentisique ou acide 2,5-dihydroxybenzoïque est un composé organique aromatique, l'un des six isomères de l'acide dihydroxybenzoïque, le cycle benzénique dont il est constitué étant porteur d'un groupe carboxyle (acide benzoïque) et de deux groupes hydroxyles (phénol).
Sommaire
Occurrence
Il est naturellement présent dans certains végétaux, tels que le cumin, la lavande ou encore la gentiane[7]. C'est aussi un produit mineur (1 %) du métabolisme de l'aspirine, excrété par les reins[8].
Synthèse
L'acide gentisique est produit par carboxylation de l'hydroquinone[9] :
Cette conversion est un exemple de réaction de Kolbe.
Applications
Comme hydroquinone, l'acide gentisique est facilement oxydé et est donc utilisé comme excipient antioxydant dans certains médicaments. Il est aussi utilisé sous forme de glucosamide (amide de glucosamine) pour application parentérale. Il inhibe l'acide salicylique, la synthèse de prostaglandines et a été dans un premier temps utilisé comme anti-inflammatoire non stéroïdien[7].
L'acide gentisique est aussi utilisé comme matrice en désorption-ionisation laser assistée par matrice (MALDI)[10] pour la spectrométrie de masse de peptides, protéines et glucides .
L'acide gentisique, comme les cinq autres isomères de l'acide dihydroxybenzoïque, est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de certains composés pharmaceutiques (en particulier des analgésiques et des anti-inflammatoires) et de divers composés organiques, résines, polyesters et détergents.
Notes et références
- (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Gentisic acid » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Gentisinsäure » (voir la liste des auteurs)
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,5-Dihydroxybenzoic acid, consultée le 9 juillet 2011.
- (en) « Gentisic acid » sur ChemIDplus, consulté le 9 juillet 2011
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Alfa Aesar, consultée le 9 juillet 2011
- British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 8, Pg. 30, 1953.
- Journal of the American Pharmaceutical Association, Scientific Edition. Vol. 42, Pg. 254, 1953.
- Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
- G Levy, « Salicylate accumulation kinetics in man », dans New England Journal of Medicine, vol. 287, no 9, 1972-09-31, p. 430–2 [lien PMID, lien DOI]
- Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a13_499.
- Strupat K, Karas M, Hillenkamp F, « 2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry », dans Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes, vol. 72, no 111, 1991, p. 89–102 [lien DOI]
Catégories :- Produit chimique nocif
- Acide hydroxybenzoïque
- Benzènediol
Wikimedia Foundation. 2010.
