- Hexan-1-ol
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hexan-1-ol 
Général Nom IUPAC hexan-1-ol Synonymes hexanol
1-hexanol
n-hexanol
alcool hexyliqueNo CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Apparence Liquide incolore d'odeur caractéristique[1] Propriétés chimiques Formule brute C6H14O [Isomères] Masse molaire[2] 102,1748 ± 0,0061 g·mol-1
C 70,53 %, H 13,81 %, O 15,66 %,Propriétés physiques T° fusion -44,6 °C [1] T° ébullition 157 °C [1] Solubilité 5,9 g·l-1 (eau,20 °C) [3] Masse volumique 0,82 g·cm-3 à 20 °C [3] T° d'auto-inflammation 290 °C [1] Point d’éclair 63 °C [1] Limites d’explosivité dans l’air 1,1 - 7 Vol%[3]. Pression de vapeur saturante 0,93 mbar à 20 °C
2,0 mbar à 30 °C
8 mbar à 50 °C [3]Point critique 337,35 °C, 34,2 bar, 0,387 l·mol-1 [5] Thermochimie S0gaz, 1 bar 439,7 J·K-1·mol-1 [5] S0liquide, 1 bar 287,4 J·K-1·mol-1 [5] ΔfH0gaz -316 kJ·mol-1 [5] ΔfH0liquide -377,5 kJ·mol-1 [5] ΔfusH° 15,38 kJ·mol-1 à -47,35 °C [5] ΔvapH° 61,61 kJ·mol-1 [5] Cp 243,2 J·K-1·mol-1 (liquide,25 °C) [5] PCI -3 984,37 kJ·mol-1 (liquide) [5] Précautions Directive 67/548/EEC[7] 
XnPhrases R : 22, Phrases S : 2, 24/25, Transport[3] 30 2282 NFPA 704[8] SIMDUT[9] 
Écotoxicologie DL50 1,95 g·kg-1 (souris, oral)
103 mg·kg-1 (souris, i.v.) [10]CL50 1 060 ppm (souris, 6h)[10] LogP 2,03 [1] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'hexan-1-ol est un alcool primaire de formule brute C6H14O et est un des isomères de l'hexanol. Il s'agit d'un liquide incolore peu soluble dans l'eau mais miscible dans l'éther et dans l'éthanol. Son odeur s'apparente à celle de l'herbe coupée et est utilisé dans l'industrie de la parfumerie.
Sommaire
Production et synthèse
L'hexan-1-ol est produit industriellement par oligomérisation de l'éthylène dans le triéthylaluminium suivit d'une oxydation de de l'organométallique obtenue. Cette synthèse est inspiré des travaux du chimiste allemand Karl Ziegler. On a idéalement:
- Al(C2H5)3 + 6C2H4 → Al(C6H13)3
- Al(C6H13)3 + 1½O2 + 3H2O → 3HOC6H13 + Al(OH)3
Le processus donne naissance à une série d'oligomères qui sont ensuite séparés par distillation.
Une autre méthode de préparation consiste en l'hydroformylation du pent-1-ène suivit d'une hydrogénation de l'aldéhyde formé. Cette synthèse est utilisée industriellement pour produire des mélanges d'isomères qui constituent des précurseurs de plastifiants.
En principe, l'hex-1-ène peut être transformé en hexan-1-ol par hydroboration dans du tétrahydrofurane:
Cependant, cette méthode est peu utilisée industriellement car plus couteuse que l'oligomérisation.
Annexes
Articles connexes
Notes et références
- 1 - HEXANOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée de « Hexan-1-ol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 février 2010 (JavaScript nécessaire)
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
- (en) « 1-Hexanol » sur NIST/WebBook, consulté le 2 février 2010
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)
- « hexane-1-ol » sur ESIS, consulté le 2 février 2010
- UCB Université du Colorado
- « Alcool hexylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 2 février 2010
- (en) « 1-Hexanol » sur ChemIDplus, consulté le 2 février 2010
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