Hex-1-ène

Hex-1-ène: Hex-1-ène

Structures 2D et 3D de l'hex-1-ène

Général

Nom IUPAC hex-1-ène

Synonymes hexène ; butyléthylène

N^o CAS 592-41-6

N^o EINECS 209-753-1

PubChem 11597

SMILES

CCCCC=C
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=InChI=1S/C6H12/c1-3-5-6-4-2/h3H,1,4-6H2,2H3

Apparence liquide incolore, d'odeur proche du pétrole

Propriétés chimiques

Formule brute C₆H₁₂ [Isomères]

Masse molaire^[1] 84,1595 ± 0,0056 g·mol^-1
C 85,63 %, H 14,37 %,

Propriétés physiques

T° fusion -140,15 °C (± 4)^[2]

T° ébullition 63,85 °C^[2]

Masse volumique 0,67 g·cm^-3^[3]

équation^[4] : $\rho=0.7389/0.26147^{(1+(1-T/504.03 )^{ 0.2902 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 133,39 à 504,03 K.
Valeurs calculées :
0,66919 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

133,39 -139,76 9,6388 0,81121

158,1 -115,05 9,40717 0,79172

170,45 -102,7 9,28914 0,78178

182,81 -90,34 9,16951 0,77172

195,16 -77,99 9,04818 0,7615

207,52 -65,63 8,92502 0,75114

219,87 -53,28 8,79992 0,74061

232,23 -40,92 8,67273 0,72991

244,58 -28,57 8,5433 0,71901

256,94 -16,21 8,41144 0,70792

269,29 -3,86 8,27697 0,6966

281,65 8,5 8,13965 0,68504

294 20,85 7,99922 0,67322

306,36 33,21 7,85538 0,66112

318,71 45,56 7,70777 0,64869

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

331,06 57,91 7,55598 0,63592

343,42 70,27 7,39951 0,62275

355,77 82,62 7,23777 0,60914

368,13 94,98 7,07001 0,59502

380,48 107,33 6,89534 0,58032

392,84 119,69 6,71259 0,56494

405,19 132,04 6,52026 0,54875

417,55 144,4 6,31631 0,53159

429,9 156,75 6,09792 0,51321

442,26 169,11 5,86096 0,49326

454,61 181,46 5,59891 0,47121

466,97 193,82 5,30054 0,4461

479,32 206,17 4,94308 0,41601

491,68 218,53 4,46427 0,37572

504,03 230,88 2,826 0,23784

T° d'auto-inflammation 255 °C^[3]

Point d’éclair -20 °C^[3]

Limites d’explosivité dans l’air 1,2–6,9 %vol^[3]

Pression de vapeur saturante 199 mbar à 20 °C
280 mbar à 30 °C
644 mbar à 50 °C^[3]

équation^[4] : $P_{vs}=exp(85.3+\frac{-6171.7}{T}+(-9.702) \times ln (T) + (8.9604E-6) \times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 133,39 à 504,03 K.
Valeurs calculées :
24 796,41 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

133,39 -139,76 2,5272E-4

158,1 -115,05 0,07

170,45 -102,7 0,61

182,81 -90,34 3,69

195,16 -77,99 17,31

207,52 -65,63 65,56

219,87 -53,28 208,6

232,23 -40,92 574,42

244,58 -28,57 1 402,08

256,94 -16,21 3 091,69

269,29 -3,86 6 254,74

281,65 8,5 11 757,12

294 20,85 20 749,19

306,36 33,21 34 680,14

318,71 45,56 55 297,11

T (K) T (°C) P (Pa)

331,06 57,91 84 632,1

343,42 70,27 124 981,73

355,77 82,62 178 885,01

368,13 94,98 249 104,41

380,48 107,33 338 614,37

392,84 119,69 450 600,32

405,19 132,04 588 470,54

417,55 144,4 755 881,68

429,9 156,75 956 778,92

442,26 169,11 1 195 450,81

454,61 181,46 1 476 599,14

466,97 193,82 1 805 424,2

479,32 206,17 2 187 726,2

491,68 218,53 2 630 024,13

504,03 230,88 3,1397E6

Point critique 230,85 °C (± 0,3) ; 32,1 bar (± 0,3)^[5]

Point triple -139,76 °C^[6]

Thermochimie

S⁰_{liquide, 1 bar} 295,18 J·mol^-1·K^-1^[7]

Δ_fH⁰_gaz -42. ± 2. kJ/mol^[2]

Δ_fH⁰_liquide -73. ± 3. kJ/mol ^[2]

Δ_fusH° 9,347 kJ·mol^-1 (-139,76 °C)^[2]

Δ_vapH° 30,6 kJ·mol^-1 ^[2]

C_p 183,30 kJ·mol^-1·k^-1 (25 °C, liquide) ^[7]

équation^[4] : $C_{P} = (192630) + (-571.16) \times T + (2.4004) \times T^{2} + (-1.9758E-3) \times T^{3}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 133,39 à 336,63 K.
Valeurs calculées :
183,353 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

133,39 -139,76 154 460 1 835

146 -127,15 154 259 1 833

153 -120,15 154 357 1 834

160 -113,15 154 602 1 837

167 -106,15 154 989 1 842

174 -99,15 155 514 1 848

180 -93,15 156 071 1 854

187 -86,15 156 843 1 864

194 -79,15 157 740 1 874

201 -72,15 158 761 1 886

207 -66,15 159 730 1 898

214 -59,15 160 967 1 913

221 -52,15 162 315 1 929

228 -45,15 163 770 1 946

235 -38,15 165 328 1 964

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

241 -32,15 166 742 1 981

248 -25,15 168 480 2 002

255 -18,15 170 309 2 024

262 -11,15 172 225 2 046

268 -5,15 173 934 2 067

275 1,85 176 001 2 091

282 8,85 178 143 2 117

289 15,85 180 358 2 143

295 21,85 182 309 2 166

302 28,85 184 645 2 194

309 35,85 187 041 2 222

316 42,85 189 492 2 252

323 49,85 191 996 2 281

329 55,85 194 179 2 307

336,63 63,48 197 000 2 341

équation^[8] : $C_{P} = (32.517) + (3.5231E-1) \times T + (2.2971E-5) \times T^{2} + (-1.6592E-7) \times T^{3} + (5.8510E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
135,665 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 102 664 1 220

286 12,85 131 667 1 564

330 56,85 146 012 1 735

373 99,85 159 647 1 897

416 142,85 172 861 2 054

460 186,85 185 910 2 209

503 229,85 198 171 2 355

546 272,85 209 919 2 494

590 316,85 221 389 2 631

633 359,85 232 044 2 757

676 402,85 242 139 2 877

720 446,85 251 883 2 993

763 489,85 260 832 3 099

806 532,85 269 218 3 199

850 576,85 277 224 3 294

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 284 501 3 380

936 662,85 291 254 3 461

980 706,85 297 647 3 537

1 023 749,85 303 418 3 605

1 066 792,85 308 749 3 669

1 110 836,85 313 789 3 728

1 153 879,85 318 351 3 783

1 196 922,85 322 602 3 833

1 240 966,85 326 685 3 882

1 283 1 009,85 330 470 3 927

1 326 1 052,85 334 117 3 970

1 370 1 096,85 337 773 4 013

1 413 1 139,85 341 346 4 056

1 456 1 182,85 344 996 4 099

1 500 1 226,85 348 894 4 146

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xn
F

Symboles :
Xn : Nocif
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R65 : Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion.

Phrases S :
S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout.
S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
S62 : En cas d’ingestion, ne pas faire vomir. Consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.

Phrases R : 11, 65,

Phrases S : 9, 16, 29, 33, 62,

Transport

33

2370

Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 21°C)
Numéro ONU :
2370 : HEXÈNE-1
Classe :
3
Étiquette :

3 : Liquides inflammables

NFPA 704

3

1

0

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hex-1-ène est un alcène de formule brute C₆H₁₂. C'est l'un des 17 isomères de l'hexène. L'hex-1-ène est une oléfine alpha, c'est-à-dire que sa double liaison est en position alpha, ce qui lui assure une grande réactivité et donc des propriétés chimiques utiles. L'hex-1-ène est d'ailleurs une oléfine alpha linéaire de grande importance dans l'industrie.

Utilisation

La position alpha de la double liaison de l'hex-1-ène offre une bonne réactivité qui est utilisé pour la synthèse de l'acide heptanoïque utilisé dans la fabrication de lubrifiants^[9]. La réaction est une hydroformylation à partir d'hex-1-ène, de monoxyde de carbone et d'hydrogène en présence d'un catalyseur à une température d'environ 150 °C suivie d'une oxydation de l'aldéhyde en présence d'air et d'un autre catalyseur.

$CH_3-C_3H_6-CH=CH2 \ + \ CO \ + \ H_2 \ \xrightarrow[]{cat.} \ CH_3-C_5H_10-COH$

$CH_3-C_5H_10-COH \ + \ 0.5 \cdot O_2 \ \xrightarrow[]{cat.} \ CH_3-C_5H_10-COOH$

Ce procédé permet d'obtenir un ratio de 20:1 en faveur d'un acide linéaire face aux isomères ramifiés et est également utilisé pour produire l'acide nonanoïque à partir de l'oct-1-ène ^[10].

Une autre utilisation de l'hex-1-ène est la copolymérisation dans la production du polyéthylène (PE). L'hex-1-ène est ajouté pour obtenir du polyéthylène basse densité (LLDPE) jusqu'à une concentration de 12%. L'hex-1-ène est habituellement ajouté lors de polymérisation en phase liquide^[9].

Production et synthèse

La production de l'hex-1-ène est principalement issue de la polymérisation de l'éthylène qui forme un large mélange d'alcènes et de leur séparation par distillation.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b, c, d, e et f} (en) « 1-Hexene » sur NIST/WebBook

↑ ^{a, b, c, d et e} Entrée de « 1-hexene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5/5/2009 (JavaScript nécessaire)

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Tsonopoulos, C.; Ambrose, D., Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons, J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, 645-656

↑ Waddington, G.,Personal Commun., U. S. Bur. Mines, Bartlesville, OK, 1951.

↑ ^{a et b} McCullough, J.P.; Finke, H.L.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Waddington, G., Low temperature calorimetric studies of seven 1-olefins: effect of orientational disorder in the solid state, J. Phys. Chem., 1957, 61, 289-301

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)

↑ ^{a et b} Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002

↑ (en) George R. Lappin, Joe D. Sauer, Alpha Olefins Applications Handbook, CRC Press, 1989 (ISBN 0824778952), p. 325

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Produit chimique nocif
Produit chimique facilement inflammable
Alcène

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Hex-1-ène de Wikipédia en français (auteurs)

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