Éphédrine

Éphédrine
Éphédrine
Structure de l'éphédrine
Structure de l'éphédrine
Structure de l'éphédrine
Général
Nom IUPAC (1RS,2SR)-2-(méthylamino)-1-phénylpropan-1-ol
No CAS 299-42-3
134-71-4 (HCl)
No EINECS 206-080-5
205-153-9 (HCl)
Code ATC R01AA03, R01AB05, R01BA02, R03CA02, FB02
Apparence cristaux blancs ou incolores
Propriétés chimiques
Formule brute C10H15NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 165,2322 ± 0,0096 g·mol-1
C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion 36 °C (anhydre)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : (2), 22, 25,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 4 heures
Excrétion rénale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éphédrine est une amine sympathicomimétique fréquemment utilisée comme décongestionnant. Chimiquement parlant, c'est un alcaloïde dérivé de diverses plantes du genre Ephedra (famille des Ephedraceae). Son sel, le chlorhydrate d'éphédrine a diverses utilisations en regard de son effet sympathicomimétique.

Sommaire

Historique

L'éphédrine est isolée en 1885 par un pharmacien japonais Nagai Nagayoshi[2]. Il la synthétise avec Kanao en 1920[3].

L'éphédrine est listée au tableau I de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988.

Chimie

L'éphédrine présente une isomérie optique et possède deux centres de chiralité. Par convention, les énantiomères qui ont une stéréochimie opposée autour des centres de chiralité sont désignés comme éphédrine, alors que la pseudoéphédrine possède la même stéréochimie autour de ses carbones chiraux. C'est-à-dire, les énantiomères (1R,2R) et (1S,2S) sont appelés pseudoéphédrine, alors que les énantiomères (1R,2S) et (1S,2R) sont appelés éphédrine.

L'isomère mis initialement sur le marché est la (–)-(1R,2S)-éphédrine. (Reynolds, 1988)

Comme la phényléthylamine, l'éphédrine a une structure similaire aux amphétamines. L'éphédrine peut être utilisée dans la synthèse de méthamphétamines par réduction chimique de la fonction alcool.

L'éphédrine est un précurseur très largement utilisé dans la fabrication des méthamphétamines et de la methcathinone. Par oxydation, l'éphédrine peut facilement être synthétisée en methcathinone.

Synthèse

Sa synthèse s'obtient en faisant agir du nitroéthane sur du benzaldéhyde et en réduisant le dérivé nitré obtenu en présence de zinc en milieu acétique[3].

Pharmacologie

L'éphédrine est une amine sympathicomimétique - c'est-à-dire, son mécanisme d'action principal est lié à son action indirecte sur le système des récepteurs adrénergiques.

Cette dernière potentialise l'action de l'adrénaline.

L'éphédrine agit avant tout comme un vasopresseur puissant qui entraîne une élévation marquée de la pression artérielle. L'effet vasopresseur est essentiellement dû à une action indirecte. Si les stocks de noradrénaline sont épuisés, son action est modérée[4].

Sa durée d'action est 5 à 6 fois supérieure à celle de l'adrénaline.

Usage médical

Flacons d'éphédrine

L'herbe chinoise traditionnelle Ma Huang (Ephedra sinica) contient de l'éphédrine comme principe actif principal et est utilisé comme antiasthmatique et vasoconstricteur[2]. Ceci est également vrai pour de nombreuses herbes à base d'extraits d'espèces d'Ephedra.

Dans la médecine occidentale, elle a servi de décongestionnant nasal, de bronchodilatateur et contre l'asthme, mais sa popularité décroît face à de nouvelles substances plus sélectives et présentant moins d'effets négatifs. Elle est encore utilisée en intraveineuse contre l'hypotension.

L'éphédrine est un analogue à l'adrénaline, elle est donc hypolipidémiante, c'est-à-dire qu'elle diminue la concentration de lipides dans le sang. On la trouve encore parfois dans des produits populaires visant à la perte de poids et prise de masse musculaire, sous la forme d'éphédra.

L'éphédrine induit de véritables risques d'hypertension et d'infarctus du myocarde.

L'éphédrine est aussi utilisée en tant que décongestionnant nasal.

Usage détourné et récréatif

L'éphédrine est parfois consommée pour améliorer l'efficacité physique ou mentale. De plus, elle augmente l'agressivité et permet de faire reculer le seuil de fatigue. Certains étudiants ainsi que des travailleurs utilisent l'éphédrine pour cette raison.

Cette substance appartient à la classe A des produits dopants (cette dernière est considérée comme un stimulant), et de ce fait son utilisation à des fins non thérapeutiques est interdite dans le cadre d'une activité sportive (on note la présence d'un seuil de 10 microgrammes par millilitre d'urine).

L'effet stimulant amène parfois à des dépendances.

Les complications reliées à ces effets peuvent causer des hémorragies cérébrales, des troubles psychiatriques ou encore des arythmies cardiaques qui peuvent à leur tour, entraîner des infarctus du myocarde[5].

Législation au Canada

Depuis 2002, Santé Canada limite la dose simple à 8 mg d'éphédrine (400 mg d’éphédra) et la dose quotidienne maximale à 32 mg (1 600 mg d’éphédra)en tant que décongestionant nasal. Tous les produits dépassant ces teneurs ont été retirés du marché canadien. De plus, il est interdit de vendre de l'éphédrine en tant que formule visant la perte de poids.

Législation aux États-Unis

En raison de ses effets indésirables, l'éphédrine en tant que supplément alimentaire a été interdite à la vente aux États-Unis par la FDA[6]. Cette décision a été confirmée par la Cour suprême des États-Unis le 14 mai 2007 dans le cadre de l'affaire Nutraceutical c. Eschenbach[7], lorsque la Cour a refusé d'examiner l'affaire déjà jugée en appel à l'avantage de la FDA[8]. Depuis ce temps, la Cour Fédérale des États-Unis a annulé l'interdiction de la FDA.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Larousse, 2004 (ISBN 2-03-505431-1) 
  3. ↑ a et b Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses Universitaires de France, coll. « Que sais-je ? », 2002 (ISBN 2-13-052059-6) 
  4. ↑ http://www.infirmiers.com/etudiants-en-ifsi/cours/cours-pharmacologie-les-catecholamines.html
  5. ↑ Yasmina Salmandjee, Les drogues, Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la législation, Eyrolles, coll. « Eyrolles Pratique », 2003 (ISBN 2-7081-3532-5) 
  6. ↑ Sales of Supplements Containing Ephedrine Alkaloids (Ephedra) Prohibited, communiqué de la FDA, février 2004, [1].
  7. ↑ No. 06-922, Nutraceutical Corporation, et al., Petitioners, v. Andrew von Eschenbach, Commissioner, Food and Drug Administration, et al., [2] ou [3]
  8. ↑ FDA Statement on Tenth Circuit's Ruling to Uphold FDA Decision Banning Dietary Supplements Containing Ephedrine Alkaloids, communiqué de la FDA, 21 aout 2006, [4]

Bibliographie

  • Bicopoulos, D (Éd.) (2002). AusDI. Drug Information for the Healthcare Professional (2e éd.). Castle Hill: Pharmaceutical Care Information Services
  • Budavari, S (Ed.) (1996). The Merck Index. An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (12e éd.). Whitehouse Station: Merck Research Laboratories, (ISBN 0-91191-012-3).
  • Ford MD, Delaney KA, Ling LJ, Erickson T (Éds.) (2001). Clinical Toxicology. Philadelphia: WB Saunders, (ISBN 0-72165-485-1).
  • Joint Formulary Committee (2004). British National Formulary (47e éd.). London: British Medical Association and Royal Pharmaceutical Society of Great Britain, (ISBN 0853695849).
  • Reynolds, JEF (Éd.) (1989). Martindale. The Extra Pharmacopoeia (29e éd.). London: The Pharmaceutical Press, (ISBN 0-85369-210-6).

Articles connexes


v · Phényléthylamines

2C-B · 2C-C · 2C-D · 2C-E · 2C-F · 2C-G · 2C-G-3 · 2C-G-4 · 2C-G-5 · 2C-G-N · 2C-H · 2C-I · 2C-N · 2C-O · 2C-O-4 · 2C-P · 2C-SE · 2C-T · 2C-T-2 · 2C-T-4 · 2C-T-7 · 2C-T-8 · 2C-T-9 · 2C-T-13 · 2C-T-15 · 2C-T-17 · 2C-T-21 · 2C-TFM · 3C-E · 3C-P · 4-FMP · 4-Methylmethcathinone · Adrénaline · Aleph-2 · Aleph-4 · Aleph-6 · Aleph-7 · Amphétamine · Benfluorex · Br-DFLY · Bupropione · Cathine · Cathinone · Diméthylcathinone · DOB · DOC · DOI · DOM · DON · DO-ET · Dexfenfluramine · Dopamine · Ecstasy · Éphédrine · Escaline · Fenfluramine · MBDB · MDA · MDEA · Mescaline · Méthamphétamine · Méthcathinone · Méthylphénidate · Noradrénaline · Norfenfluramine · Phentermine · Phénylpropanolamine · PMA · Proscaline · Pseudoéphédrine · Salbutamol · Tyramine

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