Thiabendazole

Thiabendazole
Général
Nom IUPAC	2-(thiazol-4-yl) benzimidazole
No CAS	148-79-8
No EINECS	205-725-8
Code ATC	CA02 AC06
DrugBank	DB00730
PubChem	5430
No E	E233
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)NC(=N2)C3=CSC=N3 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C10H7N3S/c1-2-4-8-7(3-1)12-10(13-8)9-5-14-6-11-9/h1-6H,(H,12,13)/f/h12H
Apparence	poudre jaune clair
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H7N3S  [Isomères]
Masse molaire[1]	201,248 ± 0,014 g·mol-1 C 59,68 %, H 3,51 %, N 20,88 %, S 15,93 %,
pKa	4.64 à 25 °C
pH	7,10 (50 mg·l-1 à 20 °C)
Propriétés physiques
T° fusion	300 °C
Solubilité	50 mg·l-1 eau à 25 °C
Pression de vapeur saturante	4,00.10-9 mmHg à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
N
Numéro index : 613-054-00-0 Symboles : N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 50/53,
Phrases S : 60, 61,
SGH[2]
Attention H410, H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	1 300 mg·kg-1 souris oral
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le thiabendazole ou 2-(4-thiazolyl)benzimidazole est une substance fongicide utilisée pour prévenir l'apparition de maladies à moisissure comme la rouille chez certaines espèces végétales. Il a aussi des propriétés parasiticides et permet de traiter des maladies comme l'ascaridiose, l'anguillulose, etc. (spectre d'activité un peu comparable à celui de l'ivermectine). Il est donc utilisé en agriculture et en pharmacie (parmi d'autres antihelminthiques benzimidazolés) mais aussi comme additif alimentaire (E233). D'une façon générale, il est autorisé internationalement pour le traitement de surface des fruits ou des légumes, comme les bananes pour leur assurer une certaine fraîcheur, ou les agrumes (citrons, oranges,etc.) mélangé aux cires appliquées à leur surface.

A certaines concentrations, le thiabendazole est un produit toxique, et même écotoxique, Il doit donc être manipulé avec grande précaution. Son utilisation est soumise à l'observation de limites maximales de résidus (LMR) sur les produits cultivés (0,05 ppm pour l'endive belge par exemple, depuis 2008 au Canada^[3])

En Russie, l'utilisation du Thiabendazole en tant qu'additif n'est pas permise.

Usages médicaux

Le thiabendazole est utilisé comme chélateur, contre le saturnisme et l'intoxication au mercure ou à l'antimoine notamment. Il est aussi utilisé comme vermifuge, et en médecine vétérinaire pour traiter certaines infections des oreilles chez le chien et le chat.

La substance semble avoir un toxicité modérée à des doses assez élevées avec des effets tels que troubles intestinaux et rénaux, troubles de la reproduction et une diminution de poids au sevrage (mesurés à forte exposition chez les animaux de laboratoire, parfois juste en dessous niveau DL50).

Effets sur l'homme

Comme médicament il peut causer des nausées, des vomissements, une perte d'appétit, des diarrhées, des étourdissements et/ou des épisodes de somnolence, des maux de tête et assez rarement des bourdonnements d'oreilles, des modifications des perceptions visuelles, des maux d'estomac, un "jaunissement" des yeux et la peau ictère, une coloration foncée des urines, de la fièvre, une fatigue importance avec soif et modification de la diurèse.

Il n’est pas à ce jour considéré comme mutagène, ni cancérigène.

Noms commerciaux

Mintezol, Tresaderm, Arbotect...

Normes

LMR : À titre d'exemple : 0,05 ppm pour la Chicorée witloof (endive) au Canada^[4]

Voir aussi

Articles connexes

• Pesticide
• Biocide
• Fongicide

Liens externes

• Cette section est vide, insuffisamment détaillée ou incomplète. Votre aide est la bienvenue !

Notes et références

• Portail de la chimie
• Portail de la mycologie