- Solvant organique
-
Solvant
Un solvant (également nommé en suisse romande thinner pour les solvants puissant) est un liquide qui a la propriété de dissoudre et de diluer d'autres substances sans les modifier chimiquement et sans lui-même se modifier. L'eau est le solvant le plus courant.
Sommaire
Généralités
Le terme solvant organique se réfère aux solvants qui sont des composés organiques qui contiennent des atomes de carbone. Habituellement, les solvants ont une température de fusion faible et s'évaporent facilement. Les solvants permettent de dissoudre les réactifs et d'amener les réactifs à se toucher. Ils ne réagissent pas chimiquement avec le composé dissout : ils sont inertes. Les solvants peuvent aussi être utilisés pour extraire les composés solubles d'un mélange, l'exemple le plus commun étant l'infusion de thé dans de l'eau chaude. Les solvants sont souvent des liquides transparents avec une odeur caractéristique. La concentration d'une solution est la quantité de composé dissous dans un certain volume de solvant.
Pour les solutions liquides (phase uniforme liquide contenant plusieurs espèces chimiques), si l'une des espèces est très largement majoritaire (au moins un facteur 100), on l'appelle le « solvant ». C'est le cas de l'eau pour les solutions aqueuses (par exemple une solution aqueuse de sulfate de cuivre : l'eau est le solvant et les ions sulfate et cuivre(II) les solutés).
En règle générale, les atomes ou molécules de même nature s'assemblent pour former un liquide ou un solide (un cristal ou un solide amorphe). Dans le cas d'une solution, le solvant empêche les atomes ou molécules de s'assembler, il les disperse. Dans le cas de l'eau, cela se produit selon deux phénomènes :
- une diminution des interaction électriques (forces de Van der Waals) : l'eau a une permittivité électrique d'environ 80, ce qui signifie qu'elle divise les forces de Coulomb par quatre-vingt ;
- une solvatation (pour l'eau une hydratation) : si les molécules du solvant sont polaires, elles peuvent entourer les espèces dissoutes et former un « bouclier ».
Types de solvants
On distingue trois types de solvants :
- Les solvants protiques (également appelés solvants protogènes) : possédant un ou plusieurs atomes d'hydrogène susceptibles de former des liaisons hydrogènes. Par exemple, l'eau, le méthanol, l'éthanol, etc.
- Les solvants aprotiques polaires : possédant un moment dipolaire non nul et dénué d'atomes d'hydrogènes susceptibles de former des liaisons hydrogènes. Par exemple, l'acétonitrile (CH3CN), le diméthylesulfoxyde (DMSO, (CH3)2SO), le tétrahydrofurane (THF, C4H8O), etc.
- Les solvants aprotique apolaires : possédant un moment dipolaire permanent nul. Par exemple, le benzène, les hydrocarbures: alcanes ramifiés ou linéaires, alcanes cycliques, alcènes , etc.
Table des solvants
Solvant Formule chimique Température d'ébulition Constante diélectrique Densité Solvants apolaires Hexane CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 69 °C 2.0 0.655 g/ml Benzène C6H6 80 °C 2.3 0.879 g/ml Toluène C6H5-CH3 111 °C 2.4 0.867 g/ml Diéthyl éther CH3CH2-O-CH2-CH3 35 °C 4.3 0.713 g/ml Chloroforme CHCl3 61 °C 4.8 1.498 g/ml Acétate d'éthyle CH3-C(=O)-O-CH2-CH3 77 °C 6.0 0.894 g/ml Solvants polaire aprotique 1,4-Dioxane /-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-\ 101 °C 2.3 1.033 g/ml Tétrahydrofurane (THF) /-CH2-CH2-O-CH2-CH2-\ 66 °C 7.5 0.886 g/ml Dichlorométhane (DCM) CH2Cl2 40 °C 9.1 1.326 g/ml Acétone CH3-C(=O)-CH3 56 °C 21 0.786 g/ml Acétonitrile (MeCN) CH3-C≡N 82 °C 37 0.786 g/ml Diméthylformamide (DMF) H-C(=O)N(CH3)2 153 °C 38 0.944 g/ml Diméthylsulfoxyde (DMSO) CH3-S(=O)-CH3 189 °C 47 1.092 g/ml Solvants protique polaire Acide acétique CH3-C(=O)OH 118 °C 6.2 1.049 g/ml n-Butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH 118 °C 18 0.810 g/ml Isopropanol (IPA) CH3-CH(-OH)-CH3 82 °C 18 0.785 g/ml Propanol CH3-CH2-CH2-OH 97 °C 20 0.803 g/ml Ethanol CH3-CH2-OH 79 °C 24 0.789 g/ml Méthanol CH3-OH 65 °C 33 0.791 g/ml Acide formique H-C(=O)OH 100 °C 58 1.21 g/ml Eau H-O-H 100 °C 80 1.000 g/ml Dissolution acide
La dissolution peut se faire par réaction chimique entre des espèces du solvant (en général des ions) et le solide. Le cas le plus fréquent est celui de la dissolution par un acide : les protons H+ (ou dans l'eau, les ions oxonium H3O+) provoquent une oxydation du solide
- 2M + 2H+ → 2M+ + H2
(l'atome de solide M cède un électron à l'ion H+ qui peut alors former une molécule de dihydrogène), l'ion M+ étant alors soluble dans le solvant.
Dissolution dans un verre
À haute température (au-delà de 2 000 °C), le verre (silice ou oxyde de silicium SiO2) est liquide. On peut donc y dissoudre un certain nombre de produits qui sont, eux, solides à cette température.
On peut aussi dissoudre les solides dans d'autres types de verre, comme par exemple le métaborate de lithium ou le tétraborate de lithium, utilisés pour diluer les matériaux à analyser en spectrométrie de fluorescence X (technique de préparation dite de la « perle fondue »).
Bien qu'ayant lieu à haute température et avec un solvant différent, le principe est similaire à la dissolution dans l'eau (dispersion solvatation, dissolution acide).
Les solvants ioniques
Alors que la plupart des solvants sont de natures moléculaires (formés d'une seule espèce neutre), il existe une nouvelle classe de solvants, appelés liquides ioniques, constitués d'anions et de cations. Les liquides ioniques sont des sels fondus possédant un point de fusion inférieur à 100 °C et une tension de vapeur quasiment nulle (ils sont non-volatils). Ils constituent une alternative de plus en plus sérieuse aux solvants moléculaires classiques et sont d'ores et déjà très utilisés en électrochimie. De nombreuses recherches actuelles s'interessent à leur utilisation pour la séparation des métaux radioactifs et pourraient aboutir à des solutions particulièrement écologiques pour le retraitement des déchets nucléaires.
Exemples de solvants
L'eau est le solvant le plus connu.
Les différents types de solvants :
- Les hydrocarbures aromatiques : benzène (on utilise plutot le toluène à la place aujourd'hui), toluène
- Les solvants pétroliers : alcanes, alcènes
- Les alcools : éthanol, méthanol
- Les cétones : acétone
- Les acides : acides acétique
- Les esters : acétate d'éthyle
- Les éthers : éther... mais aussi les éthers de glycol
- Les hydrocarbures halogénés (chlorés, bromés ou fluorés) : perchloroéthylène, trichloréthylène, dichlorométhane, chloroforme, tétrachlorométhane (nocifs pour la couche d'ozone).
- Les autres solvants : DMF,DMSO et HMPT
Utilisations
Les solvants servent souvent de diluants, par exemple en peinture.
Certains solvants servent de dégraissants, comme par exemple le perchloroéthylène qui est utilisé pour le nettoyage à sec
Toxicité des solvants
Article détaillé : Solvants (maladie professionnelle).De nombreux solvants présentent des risques pour la santé, ce qui est d'autant plus inquiétant qu'en 2003 14,7% de la population salariée était exposée à des solvants (contre 12,3% en 1994; études INRS); il n'est pas nécessaire de travailler dans une usine chimique pour être en contact avec des solvant toxiques, les professionnels de la peinture, de la plasturgie, de l'imprimerie, du nettoyage, du funéraire, de la blanchisserie, etc. subissent aussi leurs effets néfastes.
Plusieurs types d'éthers de glycol ont été ainsi mis en cause dans des cas de cancers graves; neuf ont été classés reprotoxiques (dangereux pour les fœtus des femmes enceintes).
Enfin, de nombreux composés chimiques ont fait l'objet d'études faibles avant leur mise sur le marché et les risques réels qu'ils nous font courir sont mal connus. D'où l'importance du projet européen REACH qui pourrait obliger les industriels à mieux tester leurs produits, et l'importance du travail des comités d'hygiène (CHSCT en France) sur ces questions dans le cadre de l'entreprise. L'air des habitations peut aussi receler de nombreux solvants (issus des colles, des peintures et vernis, mais aussi des produits d'entretien), d'où la recommandation d'aérer chaque pièce au moins 10 minutes chaque jour.
Voir aussi
Liens externes
Portail de la chimie
Catégorie : Solvant
Wikimedia Foundation. 2010.
