C43H58N4O12
- C43H58N4O12
-
Rifampicine
| Rifampicine |
 |
| Général |
| No CAS |
13292-46-1 |
| No EINECS |
236-312-0 |
| Code ATC |
J04AB02 |
| DrugBank |
DB01045 |
| PubChem |
5381226 |
| SMILES |
CC1C=CC=C(C(=O)NC2=C(C3=C(C(=C4C(=C3C(=O)C2=CNN5CCN(CC5)C)C(=O)C(O4)(OC=CC(C(C(C(C(C(C1O)C)O)C)OC(=O)C)C)OC)C)C)O)O)C
eMolecules PubChem
|
| InChI |
InChI=1/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,44,49-51,53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,28-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1/f/h45H
|
| Apparence |
poudre orange-brun à rouge-brun |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C43H58N4O12 [Isomères]
|
| Masse molaire |
822,9402 g∙mol-1
C 62,76 %, H 7,1 %, N 6,81 %, O 23,33 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
183 °C |
| Solubilité |
1.4 g/L eau
ou 2.5 g/L eau à 25 °C
100 g/L DMSO |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
Xn
|
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Symboles :
Xn : Nocif
Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
|
| Phrases R : 22, 36/37/38, |
| Phrases S : 26, 36, |
|
Classification du CIRC
|
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[1] |
| Écotoxicologie |
| DL50 |
500 mg/kg souris oral
260 mg/kg souris i.v.
621 mg/kg souris s.c.
416mg/kg souris i.p. |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La rifampicine est un antibiotique utilisée habituellement à la dose de 10mg/kg/jour, pendant une durée de 6 mois, pour le traitement de la tuberculose, ainsi que pour le traitement de beaucoup de méningites bactériennes.
Cet antibiotique est un fort inducteur enzymatique : il accélère la dégradation des autres médicaments, notamment les contraceptifs oraux. Les femmes sous contraceptifs sont donc invitées à revoir leur traitement à la hausse (après consultation du gynécologue), voire à passer à une contraception mécanique (préservatif,...) pendant la durée du traitement.
La rifampicine provoque une coloration orangée des urines. C'est un bon moyen d'objectiver l'observance du traitement.
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