- Propadiène
-
Propadiène 
Général Nom IUPAC Propan-1,2-diène Synonymes allène
propanediène
diméthylèneméthaneNo CAS No EINECS PubChem ChEBI SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C3H4 [Isomères] Masse molaire[1] 40,0639 ± 0,0027 g·mol-1
C 89,94 %, H 10,06 %,Propriétés physiques T° fusion -136,3 °C T° ébullition -34,5 °C [2] Solubilité insoluble dans l'eau Limites d’explosivité dans l’air 1,7 % -17 % Pression de vapeur saturante 7,096 bar (20 °C)
9,1 bar (30 °C)
14,8 bar(50 °C)Viscosité dynamique 7,72.10-6 Pa.s-1 (1,013 bar et 0 °C, gaz) Point critique 120,85 °C [2], 54,7 bar [3] Thermochimie Cp Propriétés électroniques 1re énergie d'ionisation 9,692 ± 0,004 eV (gaz)[5] Précautions Directive 67/548/EEC 
F+Phrases R : 12, Phrases S : 9, 16, 33, Transport 239 2200 Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le propadiène ou allène est le premier représentant des allènes, à savoir les hydrocarbures présentant deux doubles liaisons C=C directement enchaînées. Sa formule brute est C3H4.
Synthèse et tautomérie
La préparation du propadiène démarre à partir de bromure d'allyle. Ce dernier est converti avec du brome en 1,2,3-tribromopropane (en) qui subit ensuite une déshydrohalogénation en 2,3-dibromopropène. Finalement, une réduction à l'aide de poudre de zinc donne le propadiène[6] :
Le propadiène est en fait en équilibre tautomérique avec le propyne, le mélange étant appelé MAPD pour MéthylAcétylène (nom trivial du propyne)-PropaDiène :
- H3CC≡CH ⇌ H2C=C=CH2 avec Keq = 0,22 (270°C)/ 0,1 (5°C)
Le MAPD apparaît comme un produit secondaire, souvent indésirable, dans le cracking de propane en propène, un composé de première importance dans l'industrie chimique. Ce MAPD interfère dans la polymérisation catalytique du propène[7]
Caractéristiques
Symétries de l'allène
- Phase liquide
- Masse volumique de la phase liquide (1,013 bar au point d'ébullition) : 657,5 kg·m-3
- Équivalent gaz/liquide (1,013 bar et 15 °C) : 386 vol/vol
- Point d'ébullition (1,013 bar) : -34,4 °C
- Chaleur latente de vaporisation (1,013 bar au point d'ébullition) : 464,73 kJ/kg
- Phase gazeuse
- Masse volumique du gaz (1,013 bar au point d'ébullition) : 2,12 kg·m-3
- Masse volumique de la phase gazeuse (1,013 bar et 15 °C) : 1,69 kg·m-3
- Facteur de compressibilité (Z) (1,013 bar et 15 °C) : 0,9839
- Masse volumique (air = 1) (1,013 bar et 21 °C) : 1,41
- Chaleur spécifique à pression constante (Cp) (1,013 bar et 25 °C) : 0,073 kJ/(mole.K)
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, no 4, 4 août 2003, p. 1411 [lien DOI]
- Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
- Hauptmann/Graefe/Remane, "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig, 1980, p. 230.
- Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel, Propyne,Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.m22_m01.
Catégories :- Produit chimique extrêmement inflammable
- Allène
Wikimedia Foundation. 2010.
