Déshydrohalogénation

Déshydrohalogénation
Déshydrohalogénation

La déshydrohalogénation est une type de réaction organique appartenant à la classe des β-éliminations. Elle permet de transformer un halogénure d'alkyle en alcène correspondant[1]

Dans cette réaction, l'halogène ainsi que l'hydrogène présent sur le carbone en β sont éliminé, libérant un halogénure d'hydrogène, et formant une laision double entre les carbones α et β. La règle de Zaïtsev permet d'expliquer la régiosélectivité de ce type de réaction. La réaction inverse est appelée hydrohalogénation.

Exemples

Beta elimination.svg

Dans le premier exemple, le chlorure d'éthyle réagit avec l'hydroxyde de potassium dissous dans l'éthanol, donnant l'éthylène. De manière similaire, le 1-chloropropane et le 2-chloropropane donnent le propène.

Notes et références

  1. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3e éd.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Déshydrohalogénation de Wikipédia en français (auteurs)

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