Phosgène

Phosgène: Dichlorure de méthanoyle

Phosgène

Général

Nom IUPAC Dichlorure de méthanoyle

Synonymes Chlorure de carbonyle
Dichlorure de carbonyle

N^o CAS 75-44-5

N^o EINECS 200-870-3

PubChem 6371

SMILES

C(=O)(Cl)Cl
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/CCl2O/c2-1(3)4

Apparence gaz comprimé, liquefié, incolore, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C Cl₂O [Isomères]

Masse molaire^[3] 98,916 ± 0,005 g·mol^-1
C 12,14 %, Cl 71,68 %, O 16,17 %,

Moment dipolaire 1,17 ± 0,01 D ^[2]

Propriétés physiques

T° fusion -118 °C^[1]

T° ébullition 8 °C^[1]

Solubilité dans l'eau : réaction^[1]

Masse volumique 1,4 g·cm^-3^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 161,6 kPa^[1]

Point critique 56,7 bar, 181,85 °C ^[4]

Thermochimie

S⁰_{gaz, 1 bar} 283,5 J/mol·K

Δ_fH⁰_gaz -219,1 kJ/mol

C_p

équation^[5] : $C_{P} = (20.747) + (1.7972E-1) \times T + (-2.3242E-4) \times T^{2} + (1.4224E-7) \times T^{3} + (-3.3087E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
57,178 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

100 -173,15 36 534 369

193 -80,15 47 752 483

240 -33,15 52 349 529

286 12,85 56 242 569

333 59,85 59 666 603

380 106,85 62 594 633

426 152,85 65 036 657

473 199,85 67 152 679

520 246,85 68 936 697

566 292,85 70 407 712

613 339,85 71 672 725

660 386,85 72 735 735

706 432,85 73 616 744

753 479,85 74 385 752

800 526,85 75 049 759

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

846 572,85 75 620 764

893 619,85 76 145 770

940 666,85 76 627 775

986 712,85 77 070 779

1 033 759,85 77 501 784

1 080 806,85 77 917 788

1 126 852,85 78 310 792

1 173 899,85 78 696 796

1 220 946,85 79 059 799

1 266 992,85 79 383 803

1 313 1 039,85 79 668 805

1 360 1 086,85 79 889 808

1 406 1 132,85 80 023 809

1 453 1 179,85 80 051 809

1 500 1 226,85 79 939 808

Précautions

Directive 67/548/EEC

T+

Numéro index :
006-002-00-8

Classification :
T+; R26 - C; R34

Symboles :
T+ : Très toxique

Phrases R :
R26 : Très toxique par inhalation.
R34 : Provoque des brûlures.

Phrases S :
S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 26, 34,

Phrases S : 1/2, 9, 26, 36/37/39, 45, ^[6]

Transport

268

1076

Code Kemler :
268 : gaz toxique et corrosif
Numéro ONU :
1076 : PHOSGÈNE
Classe :
2.3
Étiquettes :

2.3 : Gaz toxiques (correspond aux groupes désignés par un T majuscule, c'est-à-dire T, TF, TC, TO, TFC et TOC).

8 : Matières corrosives

NFPA 704

0

4

1

SIMDUT^[7]

A, D1A, E,

A : Gaz comprimé
tension de vapeur absolue à 50 °C = 404 kPa
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
Transport des marchandises dangereuses : classe 2.3
E : Matière corrosive
Transport des marchandises dangereuses : classe 8

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[8]

Danger H314, H330,

H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H330 : Mortel par inhalation

Inhalation Toux, sensation de brûlure aux poumons, crachats sanglants, destruction des tissus pulmonaires

Peau Très irritant, surtout sur une peau humide

Yeux Très irritant

Ingestion Nausée et vomissements

Écotoxicologie

Seuil de l’odorat bas : 0,12 ppm
haut : 5,7 ppm^[9]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le phosgène, aussi nommé dichlorure de méthanoyle, oxychlorure de carbone ou dichlorure de carbonyle est un gaz très toxique à température ambiante, qui appartient à la classe des agents suffocants, comme le dichlore, le sulfure d'hydrogène ou le dibrome. Sa formule est COCl₂

Sommaire

1 Histoire

2 Production

3 Utilisation

4 Liens internes

5 Liens externes

6 Notes et références

Histoire

Le phosgène fut synthétisé par le chimiste John Davy (1790-1868) en 1812. Ce gaz fut employé comme arme la première fois par l'armée allemande, mélangé à du dichlore, sous forme de vague gazeuse dérivante, durant la Première Guerre mondiale. L’armée française l'utilisa à son tour, chargé en obus dès 1916. L'armée allemande préfèrera utiliser un de ses dérivés, le chloroformiate de méthyl chloré, pour le charger à l'intérieur de projectiles. Le phosgène fut ainsi le responsable de plus de 100 000 gazés pendant la Première Guerre mondiale. Plus tard, il fut utilisé par l'armée impériale japonaise contre les Chinois lors de la guerre sino-japonaise (1937-1945).

Production

Il provient du mélange de deux gaz eux-mêmes très toxiques: le dichlore (Cl₂) et le monoxyde de carbone (CO). Voici l'équation d' oxydo-réduction :

$\begin{matrix} & \\ CO + Cl_2 & \overrightarrow{\qquad} & COCl_2 \ \\\end{matrix}$

Le chlore oxyde le carbone en lui prenant 2 électrons. Le carbone perd donc 2 électrons, il est oxydé alors que le chlore en captant 2 électrons est réduit. Le carbone passe du nombre d'oxydation +2 à +4 et le chlore de 0 à -1.

Cette réaction est exothermique, c'est pourquoi il faut employer un système réfrigérant (la température peut sinon atteindre de 50 °C à 150 °C). Au-delà de 300 °C, le phosgène se décompose, notamment en monoxyde de carbone et en dichlore.

Il peut aussi être considéré comme le dichlorure de l'acide carbonique (HO-CO-OH).

Utilisation

Malgré son caractère dangereux, le phosgène est couramment utilisé dans l'industrie chimique en raison de ses autres propriétés. Les réactions sont généralement bien connues et bien maîtrisées, et des mesures de sécurité très strictes sont adoptées. Le phosgène est majoritairement employé dans la production de polymères, dont les polyuréthanes et les polycarbonates. Il est aussi utilisé pour produire des isocyanates et des chlorures d'acyle destinés aux industries pharmaceutique, de détergents et de pesticides. On peut employer le phosgène pour séparer les métaux comme l'aluminium et l'uranium de leurs minerais, mais cette technique n'est pas répandue.

Au laboratoire, le phosgène gazeux a depuis longtemps été remplacé par le diphosgène (liquide) ou le triphosgène (cristallin).^{[réf. nécessaire]}

Diphosgène

Triphosgène

Liens internes

Arme chimique

Gaz moutarde

Munition immergée

Munition non explosée

Séquelle de guerre

Liens externes

(fr) Fiche toxicologique n°72 de l'INRS [PDF]

Fiche Internationale de Sécurité Chimique

(fr) Les vagues gazeuses dérivantes durant la Première Guerre mondiale

(fr) Intoxication aux suffocants

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e et f} PHOSGENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8, ISBN 0-88415-858-6, ISBN 0-88415-859-4)

↑ « phosgène » sur ESIS, consulté le 11 février 2009

↑ « Phosgène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 006-002-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Phosgene sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

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Catégories :
Produit chimique très toxique
Produit chimique corrosif
Chlorure d'acyle
Arme chimique

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Phosgène de Wikipédia en français (auteurs)

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phosgène — [ fɔsʒɛn ] n. m. • 1823; du gr. phôs « lumière » et gène ♦ Chim. Gaz incolore, très toxique, obtenu par la combinaison du chlore et de l oxyde de carbone (COCl2). ● phosgène nom masculin (du grec phôs, lumière) Dénomination courante du chlorure… … Encyclopédie Universelle
Phosgene — Phos gene, a. [Gr. fw^s light + the root of gi gnesqai to be born: cf. F. phosg[ e]ne.] (Old Chem.) Producing, or produced by, the action of light; used specifically to designate a gas also called {carbonyl chloride}. See {Carbonyl}. [1913… … The Collaborative International Dictionary of English
phosgene — phos gene (f[o^]s j[=e]n or f[o^]z j[=e]n), n. (Chem.) A reactive chemical substance ({COCl2}), also called {carbonyl choride}, used in synthesis of numerous substances. In the First Worlds War it was also used as a poisonous gas in combat. [PJC] … The Collaborative International Dictionary of English
phosgene — [fäs′jēn΄] n. [so named (1812) by Sir Humphry Davy < Gr phōs, light (see PHOSPHORUS) + gene, GEN] a colorless, volatile, highly poisonous liquid, COCl2, prepared by the reaction of carbon monoxide with chlorine in the presence of activated… … English World dictionary
Phosgene — Not to be confused with phosphine, oxalyl chloride, or phosgene oxime. Phosgene[1] … Wikipedia
phosgene — /fos jeen, foz /, n. Chem. a poisonous, colorless, very volatile liquid or suffocating gas, COCl2, a chemical warfare compound: used chiefly in organic synthesis. Also called carbon oxychloride, carbonyl chloride, chloroformyl chloride. [1805 15; … Universalium
phosgene — Carbonyl Car bon*yl, n. [Carbon + yl.] (Chem.) The radical {(CO) }, occuring, always combined, in many compounds, as the aldehydes, the ketones, urea, carbonyl chloride, etc. [1913 Webster] Note: Though denoted by a formula identical with that of … The Collaborative International Dictionary of English
phosgène — (fos jè n ) adj. m. Terme de chimie. Le gaz phosgène, le gaz oxychloride carbonique, ainsi dit parce qu il résulte de l action des rayons solaires sur un mélange à parties égales de gaz chlore et de gaz oxyde de carbone. ÉTYMOLOGIE Du grec,… … Dictionnaire de la Langue Française d'Émile Littré

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