Chlorure d'acyle

Les halogénures d'acyle, parfois nommés halogénures d'acides, sont des dérivés des acides carboxyliques. Ils sont intéressants au niveau réactionnel car en plus d'être très réactifs, lorsqu'ils réagissent, ils ne forment pas d'eau mais l'acide halohydrique qui peut entrer en réaction avec le milieu. Cet acide formé peut être piégé par addition d'une base dans le milieu, typiquement la pyridine.

Sommaire 1 Formule Générale 2 Nomenclature 3 Préparation 4 Propriétés chimiques 5 Groupes fonctionnels multiples 6 Voir aussi

Formule Générale

• R—C=O : groupe acyle
• X : halogène (F, Cl, Br, I)

Nomenclature

On les nomme à partir de l'acide carboxylique correspondant :

• on remplace la terminaison en -ique par -yle
• on fait précéder le nom par «halogénure de …»

Pour les halogénures dérivés d'acides cyclocarboxyliques, on remplace la terminaison -xylique par -nyle.

Exemple :

Préparation

Les halogénures d'acyle sont très réactifs, en particulier les chlorures. Il faut donc pour cela éviter de les mettre dans un milieu aqueux car sinon ils dégagent l'acide halohydrique et reforment l'acide carboxylique correspondants: RCOCl + H2O → RCOOH + HCl

Les halogénures d'acyle sont préparés par halogénation des acides carboxyliques correspondants réagissant un agent d'halogénation comme le chlorure de thionyle : RCOOH + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl
On peut également utiliser PBr3, PBr5, PCl3, PCl5, (COCl)2.

Propriétés chimiques

Ils sont très réactifs, beaucoup plus que les acides :

• la réaction avec l'eau donne un acide carboxylique

• avec un alcool donne un ester

• avec l'ammoniac (et les amines) donne un amide

• avec un ion carboxylate donne un ester
• avec un organomagnésien donne un alcool tertiaire

Groupes fonctionnels multiples

Une molécule peut comporter plus d'un groupement acyle. Par exemple, le dichlorure d'hexanoyle en possède deux.

Le phosgène (dichlorure de méthanoyle, Cl-CO-Cl) est un gaz très toxique qui peut être considéré comme le dichlorure de l'acide carbonique (HO-CO-OH). Les deux atomes de chlore du phosgène peuvent ainsi provoquer des réactions comparables à celles d'un halogénure d'acyle. Le phosgène est entre autres employé comme réactif de la production de polymères de polycarbonates.

Voir aussi

• Hydrocarbure halogéné

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