Oxoéthane

Éthanal
Formule semi-développée de l'éthanal
Général
Nom IUPAC	éthanal
Synonymes	acétaldéhyde Aldéhyde acétique Aldéhyde éthylique
No CAS	75-07-0
No EINECS	200-836-8
FEMA	2003
SMILES	CC=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
Apparence	gaz ou liquide incolore, d'odeur âcre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H4O  [Isomères]
Masse molaire	44,0526 g∙mol-1 C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-123,5 °C[2]
T° ébullition	20,16 °C[2]
Solubilité	dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique	0,7780[2]
T° d’auto-inflammation	185 °C[1]
Point d’éclair	-38 °C (c.f.)[1], -50°C (c.o.)[2]
Limites d’explosivité dans l’air	en % volume dans l'air : 4 - 60[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 101 kPa[1]
Viscosité dynamique	~0,215 à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn F+
Numéro index : 605-003-00-6 Classification : F+; R12 - Carc. Cat. 3; R40 - Xi; R36/37 Symboles : Xn : Nocif F+ : Extrêmement inflammable Phrases R : R12 : Extrêmement inflammable. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R36/37 : Irritant pour les yeux et les voies respiratoires. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 12, 36/37, 40,
Phrases S : 2, 16, 33, 36/37, [3]
Transport
33    1089    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 21°C) Numéro ONU : 1089 : ACÉTALDÉHYDE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses;
NFPA 704
4 3 2
SIMDUT[5]
B2, D2A, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = -38 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe 2B Divulgation à 0,1% selon les critères de classification
SGH[6]
Danger H224, H319, H335, H351, H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[4]
Écotoxicologie
LogP	0.63[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éthanal (Nomenclature IUPAC), aussi appelé acétaldéhyde, aldéhyde acétique, éthyl aldéhyde ou oxoéthane, est un composé chimique, un aldéhyde de formule chimique CH₃CHO.

Naturellement produit par les plantes, c'est un composant volatil trouvé à faibles doses dans les fleurs et feuilles du coton, dans les feuilles de chêne et de tabac, dans les fruits mûrs, le café, et le pain frais. Il contribue à l’odeur du romarin, des jonquilles, de l’orange amère, du camphre, du fenouil, de la moutarde et de la menthe. Il servait autrefois de matière première de base pour la synthèse de l’acide acétique et de l’anhydride acétique. Il est utilisé comme agent de sapidité dans certaines margarines. C'est un produit toxique et cancérigène suspecté^[2]

Propriétés chimiques

L'éthanal est un liquide incolore, volatil et miscible à l'eau et à presque tous les solvants organiques.

Notre odorat le perçoit à très faible dose (0,05 ppm suffisent) comme une odeur fruitée (pomme verte) et il devient suffocant et piquant à forte teneurs.

Il est très réactif et inflammable (point d'ébullition: 20,2 °C). Il peut vivement réagir avec par exemple des oxydants, halogène, ammoniac, aminés, alcools, cétones, phénols, anhydrides d'acides, sulfure d'hydrogène, cyanures. En contact avec le cuivre ou des alliages en contenant (bronze..), il peut former des composés explosifs. Il ronge le caoutchouc.

Comme tous les aldéhydes, c'est un réducteur. Son oxydation, très facile puisqu'elle peut même se produire au contact de l'air, donne l'acide acétique, de l'anhydride acétique et de l'acide peroxyacétique instable susceptible de spontanément exploser ..

L'hydrogénation de l'éthanal donne de l'éthanol.

Trois molécules d'acétaldéhyde peuvent former un paraldéhyde cyclique. Quatre molécules d'acétaldéhyde peuvent former un tétramère d'acétaldéhyde cyclique. Son numéro UN est UN 1089.

Fabrication

Il est obtenu par oxydation catalytique directe de l’éthylène. 2 CH₂ = CH₂ + O₂ -> 2 CH₃CHO

Un autre procédé consiste en une hydratation en présence de HgSO₄, à partir de l'acétylène: C₂H₂ + H₂O -> CH₃CHO

Liens avec l'alcool

Dans le foie

Dans les hépatocytes du foie, l'enzyme alcool déshydrogénase (ADH, EC 1.1.1.1) convertit l'éthanol en éthanal qui est ensuite converti en acide acétique inoffensif par l'acétaldéhyde déshydrogénase (EC 1.2.1.10). L'éthanal est plus toxique que l'éthanol et pourrait être responsable de nombreux symptômes de la gueule de bois, même s'il n'est pas présent dans le sang pendant les symptômes^[7]. Certains auteurs estiment qu'il est responsable du syndrome de l'alcoolisme fœtal ^[8]

Une partie de la population humaine (en particulier des groupes présents en Asie et Extrême-Orient) ne disposent pas de gènes codant l'enzyme capable de dégrader l'acétaldéhyde en acide acétique, ce qui provoque chez elles des symptômes graves et immédiats et aggrave les effets délétères de l'alcool qu'elles boiraient.

Lors de la fermentation alcoolique

Les dernières étapes de la fermentation alcoolique des bactéries, plantes et levures impliquent la conversion du pyruvate en acétaldéhyde par l'enzyme pyruvate décarboxylase (EC 4.1.1.1), suivie de la conversion de l'acétaldéhyde en éthanol. La dernière réaction est de nouveau catalysée par la déshydrogénase d'alcool, fonctionnant dans la direction opposée. L’éthanal semble jouer un rôle important dans l’évolution de la couleur des vins rouges au cours de leur conservation.

Toxicité, cancérogénicité

L'acétaldéhyde est un cancérigène animal établi.

• Il conduit, par inhalation, à l'apparition de tumeurs de la trachée chez le hamster. ^{[9],[10],[11],[12]}.
• Son inhalation accroit chez les rats des deux sexes l'incidence des carcinomes spinocellulaires qui affectent de nombreuses muqueuses à épithélium malpighien et des carcinomes et adénocarcinomes de la muqueuse nasale

C'est un cancérigène humain présumé en raison des effets mutagènes, embryotoxiques et tératogènes démontré chez l'animal.
La fumée de cigarette en contient d'importantes quantités (de l'ordre du milligramme par cigarette).
On pense qu'il explique le fait que tous les alcools (bière, vin, alcools forts) soient des facteurs de risque accru de cancer en particulier de cancer du sein chez la femme (via la dégradation de l'alcool en acétaldéhyde par l'organisme).

Impact sur l'environnement

Atmosphère

L’acétaldéhyde ne contribue pas à la destruction de la couche d'ozone stratosphérique et n’est pas non plus un facteur important du changement climatique. À cause de sa photoréactivité et des concentrations modérées présentes dans l’air urbain, il joue un rôle dans la synthèse photochimique d’ozone troposphérique. L'acétaldéhyde peut aussi participer à des processus mineurs dont la photolyse directe, la réaction avec les radicaux nitrate (NO₃) et hydropéroxyle (HO₂) et la réaction avec l’ozone (O₃).

Des valeurs limites (indicatives) pour l'air ont été établies dans certains pays, par exemple 100 ppm (ou 180mg/m³ (VME) en France, 25 ppm aux USA (ACGIH) et 50 ppm, soit 91 mg/m³ en Allemagne.

Eau

Seules de très petites quantités se retrouvent dans l’eau. Lorsque l’acétaldéhyde est rejeté dans l’eau, il s'y dégrade complètement et ne pollue pas d’autres milieux. Dans l’eau, l’acétaldéhyde peut réagir avec les radicaux hydroxyle.

Voir aussi

• Liste des substances d'intérêt prioritaire, rapport d'évaluation, Acétaldéhyde, du ministère des Travaux publics et des Services gouvernementaux Canada de mai 2000, ISBN 0-662-84418-1.

Références

Liens externes

• (fr) Fiche internationale de sécurité
• (fr) Fiche américaine de sécurité (NIEHS)
• (en) Hal Kibbey: Genetic Influences on Alcohol Drinking and Alcoholism, Indiana University Research and Creative Activity, Vol. 17 no. 3.
• (en) United States Food and Drug Administration (FDA) information for acetaldehyde

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