Méthénamine

Méthénamine
Méthénamine
Méthénamine
Général
Nom IUPAC 1,3,5,7-Tétraazatricyclo[3.3.1.13,7]décane
Synonymes Hexamine; Urotropine;
Hexaméthylènetétramine
No CAS 100-97-0
No EINECS 202-905-8
Code ATC J01XX05
PubChem 4101
No E E239
SMILES
InChI
Apparence cristaux hygroscopiques et incolores ou poudre cristalline blanche[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12N4  [Isomères]
Masse molaire[2] 140,1863 ± 0,0064 g·mol-1
C 51,41 %, H 8,63 %, N 39,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion >263 °C décomposition en formaldéhyde, NOx, ammoniac
T° ébullition Point de sublimation : environ 260 °C[1]
Solubilité 853 g·l-1 eau (25 °C).
Chloroforme : 13,4 % à 20 °C.
Ethanol : 2,89 % à 20 °C.
Acétone: 0,65 % à 20 °C.
Ether : 0,06 % à 20 °C.
Méthanol : 7,25 % à 20 °C.
Masse volumique 1,33 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 390 °C[1]
Point d’éclair 250 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante ≈0,0005 mbar à 20 °C.
≈0,0015 mbar à 30 °C.
≈0,009 mbar à 50 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 42/43,
Phrases S : 2, 16, 22, 24, 37,
Transport
-
   1328   
SIMDUT[3]
B4 : Solide inflammable
B4,
SGH[4]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H228, H317, H334,
Écotoxicologie
DL50 569 mg·kg-1 souris oral
17,7 ml·kg-1 souris i.v.
215 mg·kg-1 souris s.c.
LogP -2,84[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La méthénamine (ou 1,2,2-triméthyl-1,3-cyclopentanedicarboxylate d'hexaméthylène tétramine) est un antibiotique généralement utilisé dans le traitement des infections urinaires. Son mécanisme d'action passe par un relargage lent de formaldéhyde par hydrolyse en milieu acide[5].

Sommaire

Notes et références de l'article

  1. ↑ a, b, c, d, e et f HEXAMETHYLENETETRAMINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ « Hexaméthylènetétramine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. ↑ Numéro index 612-101-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. ↑ (en) Substance Display 7847459 NCBI database

Voir aussi

Articles connexes

Liens et documents externes


Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Méthénamine de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Methenamine — Méthénamine Méthénamine Général Nom IUPAC 1,3,5,7 Tétraazatricyclo[3.3.1.13,7]décane Synonymes Hexamine; Urotropine; Hexaméthylènetétramine …   Wikipédia en Français

  • méthénamine — ● méthénamine nom féminin Médicament obtenu par action de l ammoniaque sur le formol, utilisé pour son action antiseptique des voies urinaires …   Encyclopédie Universelle

  • methenamine — ☆ methenamine [mə thē′nə mēn΄, mə thē′nəmin ] n. [< METH(YL) + EN(E) + AMINE] HEXAMETHYLENETETRAMINE …   English World dictionary

  • methenamine-silver — A hexamethylenetetramine silver complex prepared by adding silver nitrate to methenamine; a white precipitate appears in the solution which dissolves upon shaking and is stable under refrigeration; used in various histological and histochemical… …   Medical dictionary

  • methenamine silver — a solution of methenamine and silver nitrate, used as a histopathological stain to demonstrate fungal cell walls, Donovan bodies, and Klebsiella pneumoniae rhinoscleromatis. Methenamine silver used to demonstrate a cluster of Pneumocystis… …   Medical dictionary

  • methenamine hippurate — [USP] a compound of methenamine and hippuric acid, used orally as a urinary antibacterial …   Medical dictionary

  • methenamine mandelate — [USP] a salt of methenamine and mandelic acid, used orally as a urinary antibacterial …   Medical dictionary

  • methenamine silver — see under methenamine …   Medical dictionary

  • methenamine silver stain — 1. (for argentaffin cells) a methenamine silver solution used together with gold chloride, sodium thiosulfate, and a safranin O counterstain; argentaffin granules are black while granules of mast cells remain red. 2. (for fungi) Grocott Gomori… …   Medical dictionary

  • methenamine — noun Etymology: methene (methylene) + amine Date: 1926 hexamethylenetetramine especially when used in the form of an organic salt to treat urinary tract infections …   New Collegiate Dictionary

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”