Méthénamine

Méthénamine
Méthénamine
Méthénamine
Général
Nom IUPAC 1,3,5,7-Tétraazatricyclo[3.3.1.13,7]décane
Synonymes Hexamine; Urotropine;
Hexaméthylènetétramine
No CAS 100-97-0
No EINECS 202-905-8
Code ATC J01XX05
PubChem 4101
No E E239
SMILES
InChI
Apparence cristaux hygroscopiques et incolores ou poudre cristalline blanche[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12N4  [Isomères]
Masse molaire[2] 140,1863 ± 0,0064 g·mol-1
C 51,41 %, H 8,63 %, N 39,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion >263 °C décomposition en formaldéhyde, NOx, ammoniac
T° ébullition Point de sublimation : environ 260 °C[1]
Solubilité 853 g·l-1 eau (25 °C).
Chloroforme : 13,4 % à 20 °C.
Ethanol : 2,89 % à 20 °C.
Acétone: 0,65 % à 20 °C.
Ether : 0,06 % à 20 °C.
Méthanol : 7,25 % à 20 °C.
Masse volumique 1,33 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 390 °C[1]
Point d’éclair 250 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante ≈0,0005 mbar à 20 °C.
≈0,0015 mbar à 30 °C.
≈0,009 mbar à 50 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 42/43,
Phrases S : 2, 16, 22, 24, 37,
Transport
-
   1328   
SIMDUT[3]
B4 : Solide inflammable
B4,
SGH[4]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H228, H317, H334,
Écotoxicologie
DL50 569 mg·kg-1 souris oral
17,7 ml·kg-1 souris i.v.
215 mg·kg-1 souris s.c.
LogP -2,84[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La méthénamine (ou 1,2,2-triméthyl-1,3-cyclopentanedicarboxylate d'hexaméthylène tétramine) est un antibiotique généralement utilisé dans le traitement des infections urinaires. Son mécanisme d'action passe par un relargage lent de formaldéhyde par hydrolyse en milieu acide[5].

Sommaire

Notes et références de l'article

  1. ↑ a, b, c, d, e et f HEXAMETHYLENETETRAMINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ « Hexaméthylènetétramine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. ↑ Numéro index 612-101-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. ↑ (en) Substance Display 7847459 NCBI database

Voir aussi

Articles connexes

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