Méthacrylate de méthyle

Méthacrylate de méthyle
Méthacrylate de méthyle
Methyl-methacrylate-skeletal.pngMethyl methacrylate-3d.png
Structure du méthacrylate de méthyle
Général
Nom IUPAC 2-méthylprop-2-énoate de méthyle
No CAS 80-62-6
No EINECS 201-297-1
FEMA 4002
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C5H8O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 100,1158 ± 0,0052 g·mol-1
C 59,98 %, H 8,05 %, O 31,96 %,
Moment dipolaire 1,6-1,97 D
Propriétés physiques
T° fusion -48 °C[1]
T° ébullition 100,5 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 16 g·l-1[1]
Masse volumique 0,94 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 421 °C[1]
Point d’éclair 10 °C (coupelle ouverte)[1],
°C coupelle fermée
Limites d’explosivité dans l’air 1,712,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante 40 mbar à 20 °C
66,7 mbar à 30 °C
157 mbar à 50 °C
Viscosité dynamique 0,6 cP à 20 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 37/38, 43,
Phrases S : (2), 24, 37, 46,
Transport
339
   1247   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[5]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
SGH[6]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H315, H317, H335,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Écotoxicologie
LogP 1,38[1]
DJA 0,05 mg/kg p.c./jour[7]
Seuil de l’odorat bas : 0,01 ppm
haut : 0,46 ppm[8]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le méthacrylate de méthyle (MMA) est le monomère du polyméthacrylate de méthyle (Lucite, Plexiglas, Altuglas, Perspex). C’est un composé organique dont la formule semi-développée est CH2=C(CH3)CO2CH3.

Cet ester méthylique de l’acide méthacrylique est un monomère qui se présente sous la forme d’un liquide incolore utilisé pour la fabrication de verres transparents et de plastiques en polyméthacrylate de méthyle (PMMA).

Sommaire

Production

Les principaux producteurs mondiaux sont Cyro, Arkema, BASF, Dow Chemical, Lucite, Celanese et Rohm and Haas, Mitsubishi Rayon et Sumitomo. Aux États-Unis en 1993, la production s'élevait à 600 000 tonnes par an (t/a) et la production mondiale a été estimée à 3,2 millions de t/a en 2005.[réf. nécessaire]

Pour sa fabrication, la plupart des fabricants utilisent la voie de la cyanohydrine d'acétone (ACH), pour laquelle l’acétone et le cyanure d'hydrogène servent de matières premières. La cyanohydrine qui est un produit intermédiaire est convertie par l'acide sulfurique en ester sulfaté du méthacrylamide, dont l'hydrolyse donne du bisulfate d’ammonium et de l’acide méthacrylique qui esterifié avec du méthanol, donne le méthacrylate de méthyle . Certains producteurs asiatiques commencent avec l'isobutène, ou son équivalent, le tert-butanol, qui est oxydé en méthacroléine (acroléine méthylée), et de nouveau oxydé en acide méthacrylique ensuite estérifié par le méthanol pour former le méthacrylate de méthyle. Le propène peut être carbonylé en présence d'acides en acide isobutanoïque, qui subit ultérieurement une déshydrogénation[9].

La découverte d’une nouvelle technique de production du MMA utilisant comme catalyseur la phosphine et du palladium a été annoncée. Le processus Alpha de Lucite utilise l’éthylène, du monoxyde de carbone (CO) et du méthanol (CH3OH) comme matières premières pour produire du propanoate de méthyle, qui se combine ensuite avec le formaldéhyde (HCHO) pour produire du MMA et de l'eau[10].

Utilisations

La principale utilisation du méthacrylate de méthyle est la production de matière plastique acrylique en polyméthacrylate de méthyle. Le méthacrylate de méthyle est aussi utilisé pour la production du co-polymères du méthacrylate de méthyle-butadiène-styrène (MBS), utilisé comme modificateur du polychlorure de vinyle (PVC).

Les polymères du méthacrylate de méthyle et les co-polymères sont utilisés pour fabriquer des peintures à l'eau. Ils servent également à la formulation d’adhésifs.

Une application récente est l'utilisation de films qui pour empêcher la lumière des écrans LCD d'ordinateurs et de téléviseurs de diffuser de manière non directionnelle.

Le méthacrylate de méthyle est également utilisé pour préserver de la corrosion les moulages anatomiques d’organes, comme le cœur et les artères coronaires.

Références

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i METHACRYLATE DE METHYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6) 
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
  5. « Méthacrylate de méthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. Numéro index 607-035-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  7. Concentrations/doses journalières admissibles et concentrations/doses tumorigènes des substances d'intérêt prioritaire calculées en fonction de critères sanitaires, publié par Santé Canada
  8. Methyl methacrylate sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
  9. William Bauer, Jr. "Methacrylic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441. Article Online Posting Date: June 15, 2000
  10. http://www.chemsystems.com/reports/search/docs/abstracts/0405-2_abs.pdf

Liens externes

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