Méthacrylate de méthyle

Méthacrylate de méthyle
Structure du méthacrylate de méthyle
Général
Nom IUPAC	2-méthylprop-2-énoate de méthyle
No CAS	80-62-6
No EINECS	201-297-1
FEMA	4002
SMILES	C=C(C)C(=O)OC PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C5H8O2/c1-4(2)5(6)7-3/h1H2,2-3H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H8O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	100,1158 ± 0,0052 g·mol-1 C 59,98 %, H 8,05 %, O 31,96 %,
Moment dipolaire	1,6-1,97 D
Propriétés physiques
T° fusion	-48 °C[1]
T° ébullition	100,5 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 16 g·l-1[1]
Masse volumique	0,94 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	421 °C[1]
Point d’éclair	10 °C (coupelle ouverte)[1], 2 °C coupelle fermée
Limites d’explosivité dans l’air	1,7–12,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	40 mbar à 20 °C 66,7 mbar à 30 °C 157 mbar à 50 °C
Viscosité dynamique	0,6 cP à 20 °C
Thermochimie
Cp	équation[3] : Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 115,832 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp Cp 298 24,85 115 778 1 156 378 104,85 142 538 1 424 418 144,85 154 502 1 543 458 184,85 165 601 1 654 498 224,85 175 894 1 757 538 264,85 185 436 1 852 578 304,85 194 279 1 941 618 344,85 202 472 2 022 658 384,85 210 064 2 098 698 424,85 217 098 2 168 738 464,85 223 616 2 234 778 504,85 229 658 2 294 818 544,85 235 260 2 350 858 584,85 240 457 2 402 899 625,85 245 396 2 451 T (K) T (°C) Cp Cp 939 665,85 249 866 2 496 979 705,85 254 018 2 537 1 019 745,85 257 875 2 576 1 059 785,85 261 459 2 612 1 099 825,85 264 789 2 645 1 139 865,85 267 879 2 676 1 179 905,85 270 744 2 704 1 219 945,85 273 394 2 731 1 259 985,85 275 837 2 755 1 299 1 025,85 278 080 2 778 1 339 1 065,85 280 123 2 798 1 379 1 105,85 281 969 2 816 1 419 1 145,85 283 614 2 833 1 459 1 185,85 285 054 2 847 1 500 1 226,85 286 309 2 860
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi F
Numéro index : 607-035-00-6 Symboles : Xi : Irritant F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R37/38 : Irritant pour les voies respiratoires et la peau. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S24 : Éviter le contact avec la peau. S37 : Porter des gants appropriés. S46 : En cas d’ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.
Phrases R : 11, 37/38, 43,
Phrases S : (2), 24, 37, 46,
Transport
339    1247    Code Kemler : 339 : matière liquide très inflammable, pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 1247 : MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE MONOMÈRE STABILISÉ Code de classification : 3 : Liquides inflammables
NFPA 704
3 2 2
SIMDUT[5]
B2, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 2 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques sensibilisation de la peau chez l'humain ; irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[6]
Danger H225, H315, H317, H335, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H335 : Peut irriter les voies respiratoires
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Écotoxicologie
LogP	1,38[1]
DJA	0,05 mg/kg p.c./jour[7]
Seuil de l’odorat	bas : 0,01 ppm haut : 0,46 ppm[8]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le méthacrylate de méthyle (MMA) est le monomère du polyméthacrylate de méthyle (Lucite, Plexiglas, Altuglas, Perspex). C’est un composé organique dont la formule semi-développée est CH₂=C(CH₃)CO₂CH₃.

Cet ester méthylique de l’acide méthacrylique est un monomère qui se présente sous la forme d’un liquide incolore utilisé pour la fabrication de verres transparents et de plastiques en polyméthacrylate de méthyle (PMMA).

Production

Les principaux producteurs mondiaux sont Cyro, Arkema, BASF, Dow Chemical, Lucite, Celanese et Rohm and Haas, Mitsubishi Rayon et Sumitomo. Aux États-Unis en 1993, la production s'élevait à 600 000 tonnes par an (t/a) et la production mondiale a été estimée à 3,2 millions de t/a en 2005.^{[réf. nécessaire]}

Pour sa fabrication, la plupart des fabricants utilisent la voie de la cyanohydrine d'acétone (ACH), pour laquelle l’acétone et le cyanure d'hydrogène servent de matières premières. La cyanohydrine qui est un produit intermédiaire est convertie par l'acide sulfurique en ester sulfaté du méthacrylamide, dont l'hydrolyse donne du bisulfate d’ammonium et de l’acide méthacrylique qui esterifié avec du méthanol, donne le méthacrylate de méthyle . Certains producteurs asiatiques commencent avec l'isobutène, ou son équivalent, le tert-butanol, qui est oxydé en méthacroléine (acroléine méthylée), et de nouveau oxydé en acide méthacrylique ensuite estérifié par le méthanol pour former le méthacrylate de méthyle. Le propène peut être carbonylé en présence d'acides en acide isobutanoïque, qui subit ultérieurement une déshydrogénation^[9].

La découverte d’une nouvelle technique de production du MMA utilisant comme catalyseur la phosphine et du palladium a été annoncée. Le processus Alpha de Lucite utilise l’éthylène, du monoxyde de carbone (CO) et du méthanol (CH₃OH) comme matières premières pour produire du propanoate de méthyle, qui se combine ensuite avec le formaldéhyde (HCHO) pour produire du MMA et de l'eau^[10].

Utilisations

La principale utilisation du méthacrylate de méthyle est la production de matière plastique acrylique en polyméthacrylate de méthyle. Le méthacrylate de méthyle est aussi utilisé pour la production du co-polymères du méthacrylate de méthyle-butadiène-styrène (MBS), utilisé comme modificateur du polychlorure de vinyle (PVC).

Les polymères du méthacrylate de méthyle et les co-polymères sont utilisés pour fabriquer des peintures à l'eau. Ils servent également à la formulation d’adhésifs.

Une application récente est l'utilisation de films qui pour empêcher la lumière des écrans LCD d'ordinateurs et de téléviseurs de diffuser de manière non directionnelle.

Le méthacrylate de méthyle est également utilisé pour préserver de la corrosion les moulages anatomiques d’organes, comme le cœur et les artères coronaires.

Références

Liens externes

• Chemical data on Chemicalland
• US Environmental Protection Agency, 1994 data
• Intox Cheminfo data
• SRI Consulting PEP report
• Methacrylate Producers Association (MPA)
• National Pollutant Inventory - Methyl methacrylate fact sheet
• Basic Acrylic Monomer Manufacturers (BAMM)

Liens en français

• (fr)Fiche internationale de sécurité
• (fr)Fiche toxicologique de l'INRS

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