Fosfomycine

Fosfomycine: Fosfomycine

Général

Nom IUPAC acide [(2R,3S)-3-méthyloxiran-2-yl]phosphonique

N^o CAS 23155-02-4

N^o EINECS 245-463-1

Code ATC J01XX01

DrugBank DB00828

PubChem 446987

SMILES

CC1C(O1)P(=O)(O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C3H7O4P/c1-2-3(7-2)8(4,5)6/h2-3H,1H3,(H2,4,5,6)/t2-,3+/m0/s1/f/h4-5H

Propriétés chimiques

Formule brute C₃H₇O₄P [Isomères]

Masse molaire^[1] 138,059 ± 0,0041 g·mol^-1
C 26,1 %, H 5,11 %, O 46,36 %, P 22,44 %,

Propriétés physiques

T° fusion 94 °C

Écotoxicologie

DL₅₀ 4 000 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Fosfomycine trométhamine

Général

Nom IUPAC Acide (2R-cis)-(3-méthyloxirannyl)phosphonique, composé avec 2-amino-2-(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol (1:1)

N^o CAS 78964-85-9

N^o EINECS 279-018-8

PubChem 54331

SMILES

P([O-])(=O)([C@@H]1[C@@H](C)O1)O.C(C([NH3+])(CO)CO)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C4H11NO3.C3H7O4P/c5-4(1-6,2-7)3-8;1-2-3(7-2)8(4,5)6/h6-8H,1-3,5H2;2-3H,1H3,(H2,4,5,6)/t;2-,3+/m.0/s1

Apparence Poudre blanche hygroscopique

Propriétés chimiques

Formule brute C₇H₁₈N O₇P

Masse molaire^[2] 259,1941 ± 0,0092 g·mol^-1
C 32,44 %, H 7 %, N 5,4 %, O 43,21 %, P 11,95 %,

Propriétés physiques

T° fusion 116 à 122 °C

Solubilité Très sol. dans l'eau.
Peu sol dans l'éthanol à 96% et le méthanol.
Presqu'insol. dans l'acétone.

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xn

Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau.
R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau.

Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 36/38, 42/43,

Phrases S : 22, 36/37/39,

Écotoxicologie

DL₅₀ >10 000 mg·kg^-1 rat oral

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Fosfomycine sodium

Général

Nom IUPAC (1R,2S)-(1,2-époxypropyl)phosphonate de disodium

N^o CAS 26016-99-9

N^o EINECS 247-409-2

PubChem 73491

SMILES

CC1C(O1)P(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C3H7O4P.2Na/c1-2-3(7-2)8(4,5)6;;/h2-3H,1H3,(H2,4,5,6);;/q;2*+1/p-2/t2-,3+;;/m0../s1/fC3H5O4P.2Na/q-2;2m

Apparence solution limpide

Propriétés chimiques

Formule brute C₃H₅Na₂O₄P

Masse molaire^[3] 182,0227 ± 0,004 g·mol^-1
C 19,8 %, H 2,77 %, Na 25,26 %, O 35,16 %, P 17,02 %,

Propriétés physiques

Solubilité 50 mg·ml^-1 eau

Écotoxicologie

DL₅₀ 7 300 mg·kg^-1 souris oral
1 225 mg·kg^-1 souris i.v.
5 100 mg·kg^-1 souris s.c.
2 175 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La fosfomycine est un antibiotique à large spectre produit par certaines espèces de Streptomyces.

La fosfomycine est indiquée dans le traitement des infections des voies urinaires, où elle est habituellement administrée en dose unique. Les résistances bactériennes à la fosfomycine sont courantes.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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Catégories :
Produit chimique nocif
Phosphonate
Antibiotique
Époxyde

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Code ATC	J01XX01
DrugBank	DB00828
PubChem	446987
SMILES	CC1C(O1)P(=O)(O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H7O4P/c1-2-3(7-2)8(4,5)6/h2-3H,1H3,(H2,4,5,6)/t2-,3+/m0/s1/f/h4-5H
Propriétés chimiques
Formule brute	C₃H₇O₄P [Isomères]
Masse molaire^[1]	138,059 ± 0,0041 g·mol^-1 C 26,1 %, H 5,11 %, O 46,36 %, P 22,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion	94 °C
Écotoxicologie
DL₅₀	4 000 mg·kg^-1 souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Fosfomycine sodium

Général
Nom IUPAC	(1R,2S)-(1,2-époxypropyl)phosphonate de disodium
N^o CAS	26016-99-9
N^o EINECS	247-409-2
PubChem	73491
SMILES	CC1C(O1)P(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+] PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H7O4P.2Na/c1-2-3(7-2)8(4,5)6;;/h2-3H,1H3,(H2,4,5,6);;/q;2*+1/p-2/t2-,3+;;/m0../s1/fC3H5O4P.2Na/q-2;2m
Apparence	solution limpide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₃H₅Na₂O₄P
Masse molaire^[3]	182,0227 ± 0,004 g·mol^-1 C 19,8 %, H 2,77 %, Na 25,26 %, O 35,16 %, P 17,02 %,
Propriétés physiques
Solubilité	50 mg·ml^-1 eau
Écotoxicologie
DL₅₀	7 300 mg·kg^-1 souris oral 1 225 mg·kg^-1 souris i.v. 5 100 mg·kg^-1 souris s.c. 2 175 mg·kg^-1 souris i.p.
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