106-50-3
- 106-50-3
-
Paraphénylènediamine
p-phénylènediamine |
 |
Général |
Nom IUPAC |
benzène-1,4-diamine |
Synonymes |
4-aminoaniline
|
No CAS |
106-50-3 |
No EINECS |
203-404-7 |
PubChem |
7814 |
ChEBI |
51403 |
SMILES |
|
InChI |
InChI=1S/C6H8N2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H,7-8H2
|
Apparence |
cristaux blancs à légèrement rouges. devient sombre lors d'exposition à l'air.[1] |
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C6H8N2 [Isomères]
|
Masse molaire |
108,1411 g∙mol-1
C 66,64 %, H 7,46 %, N 25,9 %,
|
Propriétés physiques |
T° fusion |
140,9 °C [2] |
T° ébullition |
267,1 °C [2] |
Solubilité |
47 g∙l-1 (eau,25 °C) [3]
Soluble dans l'alcool, l'éther, le chloroforme[1] |
T° d’auto-inflammation |
567 °C [3] |
Point d’éclair |
156 °C (c.f.)[1] |
Limites d’explosivité dans l’air |
1.5 - ? Vol.%[1] |
Pression de vapeur saturante |
0,01 mbar à 20 °C [3] |
Thermochimie |
S0solide |
149,7 J∙mol-1∙K-1 [2] |
ΔfH0solide |
6,3 kJ∙mol-1 [2] |
ΔfusH° |
24,9 kJ∙mol-1 à 142,9 °C[2] |
Cp |
155,64 J∙mol-1∙K-1 (solide,26,9 °C) [2] |
PCI |
-3 511,3 kJ∙mol-1 (solide)[2] |
Précautions |
Directive 67/548/EEC
|

T+
|

N
|
|
Numéro index :
612-028-00-6
Classification :
T; R23/ 24/ 25 - Xi; R36 - R43 - N; R50- 53
Symboles :
T+ : Très toxique
N : Dangereux pour l`environnement
Phrases R :
R36 : Irritant pour les yeux.
R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau.
R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’ environnement aquatique.
Phrases S :
S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … ( produits appropriés à indiquer par le fabricant).
S45 : En cas d’ accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin ( si possible, lui montrer l’ étiquette).
S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux.
S61 : Éviter le rejet dans l’ environnement. Consulter les instructions spéciales/ la fiche de données de sécurité.
S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
|
Phrases R : 23/24/25, 36, 43, 50/53, |
Phrases S : 1/2, 28, 36/37, 45, 60, 61, [4] |
Transport[3]
|
Code Kemler :
60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité
Numéro ONU :
1673 : PHÉNYLÈNEDIAMINES (o-, m-, p-)
Classe :
6.1
Étiquette :

6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
|
NFPA 704[6]
|
|
SGH[7]
|
 
Danger
H301, H311, H317, H319, H331, H410,
H301 : Toxique en cas d'ingestion
H311 : Toxique par contact cutané
H317 : Peut provoquer une allergie cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H331 : Toxique par inhalation
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
|
Classification du CIRC
|
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5] |
Écotoxicologie |
LogP |
-0.36 [3] |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le paraphénylènediamine (PPD), ou 1,4-diaminobenzène, est une diamine aromatique utilisée dans la synthèse des polymères tel le Kevlar, les teintures pour cheveux, les colorants pour textile et les colorants incorporés aux caoutchoucs. Le PPD est choisi pour les propriétés exceptionnelles qu'il apporte tel que stabilité à hautes températures, haute résistance, résistance chimique et électrique.
Ce composé est employé presque systématiquement dans les colorations pour cheveux présentes sur le marché. En général, plus la couleur est foncée, plus les concentrations sont élevées. Les couleurs prétendues "normales" ou "sans ammoniaque" peuvent aussi contenir du PPD.
Très bon marché, ce produit est ajouté au henné afin d'obtenir le "henné noir" utilisé dans les tatouages temporaires. Cet emploi, en désaccord avec l'avis des fabricants, est souvent présenté comme additif traditionnel. Le PPD est reconnu comme allergène pour la peau. De ce fait, l'application sur la peau de tatouages temporaires contenant du PPD peut mener à une sensibilisation allergique envers l'encre noire, les tissus, cuirs ou fourrures sombres ou noirs etc.
Notes et références
- ↑ a , b , c et d 1, 4 - BENZENEDIAMINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ↑ a , b , c , d , e , f et g (en) &Units=SI « » sur NIST/WebBook, consulté le 22 juillet 2009
- ↑ a , b , c , d et e Entrée de « p-Phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)
- ↑ « p-phénylenediamine » sur ESIS, consulté le 11 février 2009
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
- ↑ UCB Université du Colorado
- ↑ Numéro index 612-028-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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