106-49-0

106-49-0

Toluidine

La toluidine est le nom donné à trois isomères de formule C7H9N, qui sont des composés chimiques organiques. Ces isomères sont l'o-toluidine, la m-toluidine, et la p-toluidine[1]. Toutes trois sont des amines aromatiques dont la structure chimique est similaire à celle de l'aniline sur le noyau aromatique de laquelle un groupe méthyle est substitué. La différence entre ces trois isomères est la position relative du groupe méthyle (-CH3) par rapport au groupe fonctionnel amine (-NH2); Toluidine isomers.PNG

Propriétés

Isomères de la toluidine
Nom commun o-toluidine m-toluidine p-toluidine
Autres noms o-méthylaniline m-méthylaniline p-méthylaniline
nom chimique 2-amino-1-méthylbenzène 3-amino-1-méthylbenzène 4-amino-1-méthylbenzène
Formule chimique C7H9N
Masse moléculaire 107,17 g/mol
Point de fusion -23 °C -30 °C 43 °C
Point d'ébullition 199 à 200 °C 203 à 204 °C 200 °C
Densité 1.00 g/cm³ 0.98 g/cm³ 1.05 g/cm³
N° CAS 95-53-4 108-44-1 106-49-0
SMILES CC1=C(N)C=CC=C1 NC1=CC(C)=CC=C1 NC1=CC=C(C)C=C1
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[2],[3],[4]
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
B3, D1A, D2A,
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
B3, D1A,
Produit non classifié
SGH[5],[6],[7]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H319, H331, H350, H400,
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H311, H331, H373, H400,
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H311, H317, H319, H331, H351, H400,


Les propriétés chimiques des toluidines sont communes à certaines autres amines aromatiques et dans l'ensemble assez similaires à celles de l'aniline. Du fait du groupement amine lié au noyau aromatique, les toluidines sont des bases faibles. Aucune d'entre elles n'est très soluble dans l'eau pure, mais elles se neutralisent et se dissolvent dans une solution aqueuse rendue acide. De toutes émane une forte odeur aminée et, en outre, elles sont toxiques et suspectées d'être des agents cancérigènes pour l'homme.

À température ambiante et pression atmosphérique, les ortho- et méta-toluidines sont des liquides visqueux tandis que la para-toluidine est un solide friable (lamelles blanc brillant). Ceci peut s'expliquer par la symétrie des molécules de p-toluidine qui peuvent, de ce fait, plus facilement s'inscrire dans une structure cristalline.

Origine et utilisations

La distillation du goudron de houille permet d'obtenir la p-toluidine, l'aniline et l'o-toluidine dans les proportions 1:1:2. L'oxydation de ce mélange à l'acide chromique par William Perkin en 1856 conduisit à la découverte de la mauvéine, le premier colorant artificiel[8]. Les toluidines sont depuis utilisées dans la productions de colorants.

Les toluidines sont également un composant des accélateurs des glues type cyanoacrylate.

La p-toluidine peut s'obtenir par réduction du p-nitrotoluène. Elle réagit sur le formaldéhyde pour former la base de Tröger.

Références & notes

  1. Les lettres o-, m- et p- signifient respectivement ortho-, méta- et para- et se réfèrent à la position du groupement méthyle (-CH3) par rapport à la fonction amine (-NH2).
  2. « Toluidine (ortho-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. « Toluidine (méta-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. « Toluidine (para-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. Numéro index 612-091-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. Numéro index 612-024-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  7. Numéro index 612-160-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  8. En anglais : Synthèse de la mauvéine ou violet d'aniline
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Toluidine ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 106-49-0 de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 106 av. J.-C. — 106 Années : 109 108 107   106  105 104 103 Décennies : 130 120 110   100  90 80 70 Siècles : IIIe siècle …   Wikipédia en Français

  • 106 км — 106 й километр название нескольких железнодорожных остановочных пунктов: Действующие 106 км (платформа, Волховстроевское направление) 106 км (платформа, Приморское направление) 106 км (платформа, Южно Уральская железная дорога) 106 км (платформа… …   Википедия

  • 106 B&B — (Хуалянь,Тайвань) Категория отеля: Адрес: No.41, Beibin St., 970 Хуалянь, Тайвань …   Каталог отелей

  • 106 AH — is a year in the Islamic calendar that corresponds to 724 ndash; 725 CE.yearbox width = 500 in?= cp=1st century AH c=2nd century AH cf=3rd century AH| yp1=103 AH yp2=104 AH yp3=105 AH year=106 AH ya1=107 AH ya2=108 AH ya3=109 AH dp3=70s AH… …   Wikipedia

  • 106.9 FM — is a radio frequency. It may refer to:Current StationsIn Australia * Hill FM in Broken Hill, New South Wales * NXFM in Newcastle, New South Wales * TUNE! FM in Armidale, New South Wales * VOX FM in Wollongong, New South Wales * Nova 106.9 in… …   Wikipedia

  • 106.5 FM — is a radio frequency. It may refer to:Current StationsIn Australia * Mix 106.5 in Sydney, New South Wales * ABC Local Radio in Mount Isa, Queensland * Ultra106five in Hobart, Tasmania * ABC Local Radio in Wodonga, Victoria * Hot FM in Albany,… …   Wikipedia

  • 106.7 FM — is a radio frequency. It may refer to:Current StationsIn Australia * 2KY in Orange, New South Wales * Radio National in Spencer Gulf, South Australia * Hot FM in Mildura, Victoria * PBS 106.7FM in Melbourne, VictoriaIn Canada * in Haldimand, ON * …   Wikipedia

  • 106.1 FM — is a radio frequency. It may refer to:Current StationsIn Australia * ABC Classic FM in Newcastle, New South Wales * ABC Classic FM in Brisbane, Queensland * Triple J in Longreach, Queensland * 5TCB in Bordertown, South Australia * ABC Local Radio …   Wikipedia

  • 106.3 FM — is a radio frequency. It may refer to:Current StationsIn Australia * ABC Local Radio in Eden, New South Wales * Mix FM in Townsville, Queensland * ABC Classic FM in Rockhampton, Queensland * SBS Radio in Adelaide, South Australia * ABC Local… …   Wikipedia

  • 106 — Cette page concerne l année 106 du calendrier julien. Pour l année 106, voir 106. Pour le nombre 106, voir 106 (nombre). Pour la voiture, voir Peugeot 106 Années : 103 104 105  106  107 108 109 …   Wikipédia en Français

  • 106!8 — Dieser Artikel oder Abschnitt ist nicht hinreichend mit Belegen (Literatur, Webseiten oder Einzelnachweisen) versehen. Die fraglichen Angaben werden daher möglicherweise demnächst gelöscht. Hilf Wikipedia, indem du die Angaben recherchierst und… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”