106-51-4
- 106-51-4
-
1,4-benzoquinone
| 1,4-benzoquinone |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione |
| Synonymes |
p-benzoquinone
p-quinone |
| No CAS |
106-51-4 |
| No EINECS |
203-405-2 |
| PubChem |
4650 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H
|
| Apparence |
cristaux jaunes ou solide jaune, d'odeur âcre. peut sublimer même à température ambiante[1]. |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C6H4O2 [Isomères]
|
| Masse molaire |
108,0948 g∙mol-1
C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
115,7 °C[2] |
| T° ébullition |
+/- 108 °C[1] |
| Solubilité |
10 g∙l-1 (eau, 25 °C)[2] |
| Masse volumique |
1,32 g∙cm-3 à 20 °C[2] |
| T° d’auto-inflammation |
560 °C[2] |
| Point d’éclair |
38 à 93 °C[2] |
| Thermochimie |
| ΔfH0solide |
-186,8 kJ∙mol-1[3] |
| ΔfusH° |
18,45 kJ∙mol-1 à 112,9 °C[3] |
| Cp |
126,4 J∙K-1∙mol-1 (25 °C, solide)
107,37 J∙K-1∙mol-1 (25 °C, gaz)[3] |
| PCI |
-2 725,8 kJ∙mol-1[3] |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
T
|
N
|
|
Numéro index :
606-013-00-3
Classification :
T; R23/ 25 - Xi; R36/ 37/ 38 - N; R50
Symboles :
T : Toxique
N : Dangereux pour l`environnement
Phrases R :
R50 : Très toxique pour les organismes aquatiques.
R23/25 : Toxique par inhalation et par ingestion.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’ eau et consulter un spécialiste.
S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … ( produits appropriés à indiquer par le fabricant).
S45 : En cas d’ accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin ( si possible, lui montrer l’ étiquette).
S61 : Éviter le rejet dans l’ environnement. Consulter les instructions spéciales/ la fiche de données de sécurité.
(S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
|
| Phrases R : 23/25, 36/37/38, 50, |
| Phrases S : (1/2), 26, 28, 45, 61, |
|
Transport
|
Code Kemler :
60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité
Numéro ONU :
2587 : BENZOQUINONE
Classe :
6.1
Étiquette :
6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;
|
|
NFPA 704
|
|
|
|
SGH[5]
|
 
Danger
H301, H315, H319, H331, H335, H400,
H301 : Toxique en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H331 : Toxique par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques
|
|
Classification du CIRC
|
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4] |
| Écotoxicologie |
| DL50 |
8.5 mg/kg (souris, oral)
130 mg/kg (rat, oral)[6] |
| LogP |
0.2[1] |
| Composés apparentés |
| Isomère(s) |
1,2-benzoquinone |
| Autres composés |
Plastoquinone |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La 1,4-benzoquinone ou cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione est une cétone de formule brute C6H4O2. C'est un des deux isomères de la quinone, l'autre étant la 1,2-benzoquinone. Ce composé non aromatique est le dérivé oxydé de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol)[7]. Cette molécule présente les propriété d'une cétone et d'un alcène.
Utilisation
Cette molécule est utilisée en synthèse organique comme accepteur de proton et comme agent oxydant[8]. Elle peut aussi être utilisée comme diénophile dans les réactions de Diels-Alder[9]. Est utilisé comme intermédiaire pour la synthèse des substances suivantes
- 1,4-Naphtoquinone, obtenue par oxydation du naphtalène en présence de trioxyde de chrome[10].
- 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (ou DDQ), un puissant agent oxydant et déshydrogénant
- Ubiquinone-1
- Chloro-p-benzoquinone[11]
- Chloranile, 1,4-C6Cl4O2, un puissant agent oxydant et déshydrogénant
Production et synthèse
Notes et références
- ↑ a , b et c p - BENZOQUINONE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ↑ a , b , c , d et e Entrée de « p-Benzoquinone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 février 2009 (JavaScript nécessaire)
- ↑ a , b , c et d p-Benzoquinone sur http://www.nist.gov/. Consulté le 11 février 2009
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
- ↑ Numéro index 606-013-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- ↑ (en) « 1,4-Benzoquinone » sur ChemIDplus, consulté le 11 février 2009
- ↑ H. W. Underwood, Jr. & W. L. Walsh, Org. Synth 1943, Coll. Vol. 2, p 553
- ↑ Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289
- ↑ Oda, M., Kawase, T., Okada, T., Enomoto, T., Org. Synth. 1998, Coll. Vol. 9, p186
- ↑ Braude E. A., Fawcett J. S., Org. Synth. 1963, Coll. Vol. 4, p698
- ↑ Harman R. E., Org. Synth. 1963, Coll. Vol. 4, p148
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