106-51-4

106-51-4

1,4-benzoquinone

1,4-benzoquinone
1,4-benzoquinone
Général
Nom IUPAC cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
Synonymes p-benzoquinone
p-quinone
No CAS 106-51-4
No EINECS 203-405-2
PubChem 4650
SMILES
InChI
Apparence cristaux jaunes ou solide jaune, d'odeur âcre. peut sublimer même à température ambiante[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H4O2  [Isomères]
Masse molaire 108,0948 gmol-1
C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion 115,7 °C[2]
T° ébullition +/- 108 °C[1]
Solubilité 10 gl-1 (eau, 25 °C)[2]
Masse volumique 1,32 gcm-3 à 20 °C[2]
T° d’auto-inflammation 560 °C[2]
Point d’éclair 38 à 93 °C[2]
Thermochimie
ΔfH0solide -186,8 kJmol-1[3]
Δfus 18,45 kJmol-1 à 112,9 °C[3]
Cp 126,4 JK-1mol-1 (25 °C, solide)
107,37 JK-1mol-1 (25 °C, gaz)[3]
PCI -2 725,8 kJmol-1[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 23/25, 36/37/38, 50,
Phrases S : (1/2), 26, 28, 45, 61,
Transport
60
   2587   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SGH[5]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H315, H319, H331, H335, H400,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Écotoxicologie
DL50 8.5 mg/kg (souris, oral)
130 mg/kg (rat, oral)[6]
LogP 0.2[1]
Composés apparentés
Isomère(s) 1,2-benzoquinone
Autres composés Plastoquinone
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 1,4-benzoquinone ou cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione est une cétone de formule brute C6H4O2. C'est un des deux isomères de la quinone, l'autre étant la 1,2-benzoquinone. Ce composé non aromatique est le dérivé oxydé de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol)[7]. Cette molécule présente les propriété d'une cétone et d'un alcène.

Utilisation

Cette molécule est utilisée en synthèse organique comme accepteur de proton et comme agent oxydant[8]. Elle peut aussi être utilisée comme diénophile dans les réactions de Diels-Alder[9]. Est utilisé comme intermédiaire pour la synthèse des substances suivantes

  • 1,4-Naphtoquinone, obtenue par oxydation du naphtalène en présence de trioxyde de chrome[10].
  • 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (ou DDQ), un puissant agent oxydant et déshydrogénant
  • Ubiquinone-1
  • Chloro-p-benzoquinone[11]
  • Chloranile, 1,4-C6Cl4O2, un puissant agent oxydant et déshydrogénant

Production et synthèse

Notes et références

  1. a , b  et c p - BENZOQUINONE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a , b , c , d  et e Entrée de « p-Benzoquinone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  3. a , b , c  et d p-Benzoquinone sur http://www.nist.gov/. Consulté le 11 février 2009
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  5. Numéro index 606-013-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. (en) « 1,4-Benzoquinone » sur ChemIDplus, consulté le 11 février 2009
  7. H. W. Underwood, Jr. & W. L. Walsh, Org. Synth 1943, Coll. Vol. 2, p 553
  8. Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289
  9. Oda, M., Kawase, T., Okada, T., Enomoto, T., Org. Synth. 1998, Coll. Vol. 9, p186
  10. Braude E. A., Fawcett J. S., Org. Synth. 1963, Coll. Vol. 4, p698
  11. Harman R. E., Org. Synth. 1963, Coll. Vol. 4, p148
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « 1,4-benzoquinone ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 106-51-4 de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 106 av. J.-C. — 106 Années : 109 108 107   106  105 104 103 Décennies : 130 120 110   100  90 80 70 Siècles : IIIe siècle …   Wikipédia en Français

  • 106 км — 106 й километр название нескольких железнодорожных остановочных пунктов: Действующие 106 км (платформа, Волховстроевское направление) 106 км (платформа, Приморское направление) 106 км (платформа, Южно Уральская железная дорога) 106 км (платформа… …   Википедия

  • 106 B&B — (Хуалянь,Тайвань) Категория отеля: Адрес: No.41, Beibin St., 970 Хуалянь, Тайвань …   Каталог отелей

  • 106 AH — is a year in the Islamic calendar that corresponds to 724 ndash; 725 CE.yearbox width = 500 in?= cp=1st century AH c=2nd century AH cf=3rd century AH| yp1=103 AH yp2=104 AH yp3=105 AH year=106 AH ya1=107 AH ya2=108 AH ya3=109 AH dp3=70s AH… …   Wikipedia

  • 106.9 FM — is a radio frequency. It may refer to:Current StationsIn Australia * Hill FM in Broken Hill, New South Wales * NXFM in Newcastle, New South Wales * TUNE! FM in Armidale, New South Wales * VOX FM in Wollongong, New South Wales * Nova 106.9 in… …   Wikipedia

  • 106.5 FM — is a radio frequency. It may refer to:Current StationsIn Australia * Mix 106.5 in Sydney, New South Wales * ABC Local Radio in Mount Isa, Queensland * Ultra106five in Hobart, Tasmania * ABC Local Radio in Wodonga, Victoria * Hot FM in Albany,… …   Wikipedia

  • 106.7 FM — is a radio frequency. It may refer to:Current StationsIn Australia * 2KY in Orange, New South Wales * Radio National in Spencer Gulf, South Australia * Hot FM in Mildura, Victoria * PBS 106.7FM in Melbourne, VictoriaIn Canada * in Haldimand, ON * …   Wikipedia

  • 106.1 FM — is a radio frequency. It may refer to:Current StationsIn Australia * ABC Classic FM in Newcastle, New South Wales * ABC Classic FM in Brisbane, Queensland * Triple J in Longreach, Queensland * 5TCB in Bordertown, South Australia * ABC Local Radio …   Wikipedia

  • 106.3 FM — is a radio frequency. It may refer to:Current StationsIn Australia * ABC Local Radio in Eden, New South Wales * Mix FM in Townsville, Queensland * ABC Classic FM in Rockhampton, Queensland * SBS Radio in Adelaide, South Australia * ABC Local… …   Wikipedia

  • 106 — Cette page concerne l année 106 du calendrier julien. Pour l année 106, voir 106. Pour le nombre 106, voir 106 (nombre). Pour la voiture, voir Peugeot 106 Années : 103 104 105  106  107 108 109 …   Wikipédia en Français

  • 106!8 — Dieser Artikel oder Abschnitt ist nicht hinreichend mit Belegen (Literatur, Webseiten oder Einzelnachweisen) versehen. Die fraglichen Angaben werden daher möglicherweise demnächst gelöscht. Hilf Wikipedia, indem du die Angaben recherchierst und… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”