Diméthylsulfoxyde

Diméthylsulfoxyde
Diméthylsulfoxyde
Structure 3D du diméthylsulfoxyde
Structure 3D du diméthylsulfoxyde
Structure 3D du diméthylsulfoxyde
Général
Nom IUPAC diméthylsulfoxyde
Synonymes sulfinylbisméthane
Méthylsulfoxyde
DMSO
No CAS 67-68-5
No EINECS 200-664-3
No RTECS PV6210000
Code ATC BX13
AX03
DrugBank DB01093
PubChem 679
FEMA 3875
SMILES
InChI
Apparence liquide hygroscopique, incolore[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C2H6OS  [Isomères]
Masse molaire[3] 78,133 ± 0,007 g·mol-1
C 30,74 %, H 7,74 %, O 20,48 %, S 41,04 %,
Moment dipolaire 4,06 D [2]
Diamètre moléculaire 0,513 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion 18,5 °C [4]
T° ébullition 190,85 °C [4]
Solubilité 1 000 g·l-1 à 20 °C [5]
Masse volumique 1,1 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 270 °C [5]
Point d’éclair 88 °C [5]
Limites d’explosivité dans l’air 1,8- Vol.% [5]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 59,4 Pa[1]
Viscosité dynamique 1,996 cP à 20 °C (293 K)
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 188,78 J·mol-1 [4]
ΔfH0gaz -150,5 kJ·mol-1 à 25 °C [4]
ΔfH0liquide -203,4 kJ·mol-1 à 25 °C [4]
Δfus 14,368 kJ·mol-1 à 18,52 °C [4]
Δvap 52,9 kJ·mol-1 à 25 °C [4]
Cp 149,39 J·mol-1·K-1 à 25 °C [4]
PCI -2 037,3 kJ·mol-1 [4]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,10 ± 0,03 eV (gaz)[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,477 [2]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[8]
B3 : Liquide combustible
B3,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diméthylsulfoxyde noté aussi DMSO est un solvant organique de formule brute C2H6OS. C'est un composé organo-sulfuré.

Sommaire

Utilisation

C'est un liquide incolore qui est utilisé en chimie et en pharmaceutique pour sa capacité à solubiliser de nombreux composés organiques, mais également des sels du fait de sa forte polarité[9]. Dilué de 5 à 20%, il est utilisé comme agent cryoprotecteur lors de la congélation de cellules, ou de gamètes. Il présente également des propriétés anesthésiques et anti-bactériennes[9].

Le DMSO est également utilisé dans certains cas pour soulager les patients atteints d'amylose inflammatoire, malgré des effets secondaires importants (nausées, mauvaise haleine due au soufre)[10].

Propriétés physico-chimiques

Le diméthylsulfoxyde est aussi un produit entraînant une plus grande absorption des toxines par les pores de la peau lorsqu'il est mis en contact avec celle-ci. C'est un solvant aprotique polaire.

Production et synthèse

La production industrielle de DMSO consiste en l'oxydation catalytique du sulfure de diméthyle en présence d'oxygène ou de dioxyde d'azote[9]. Sans catalyseur la réaction est possible à une pression de 7,2 MPa et à 105 °C avec un rendement supérieur à 90%[11].

Notes et références

  1. a, b et c DIMETHYLSULFOXYDE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9) (LCCN 98018212) 
  3. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b, c, d, e, f, g, h et i Dimethyl sulfoxide sur http://www.nist.gov/. Consulté le 17 mars 2009
  5. a, b, c et d Entrée de « Dimethyl sulfoxide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 mars 2009 (JavaScript nécessaire)
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8) (LCCN 96036328) 
  7. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205 
  8. « Sulfoxyde de diméthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  9. a, b et c Kathrin-Maria Roy, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Sulfones and Sulfoxides, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2000 
  10. OZKAYA-BAYAZIT E, KAVAK A, GUNGOR H, OZARMAGAN G. Intermittent use of topical dimethyl sulfoxide in macular and papular amyloidosis. Int J Dermatol, 1998, 37 : 949-954.
  11. (en) Paul E. Correa et Dennis P. Riley, « Highly selective direct oxidation of thioethers to sulfoxides using molecular oxygen », dans [[doi:10.1021/jo00210a055|Journal of Organic Chemistry]], vol. 50, no 10, mai 1985, p. 1787-1788 

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