Diester

Diester

Biodiesel

Biodiesel
Une fiole de biodiesel
Une fiole de biodiesel
Général
No CAS 67762-38-3
No EINECS 267-015-4
Apparence liquide jaune
Propriétés physiques
T° fusion -10 °C [1]
Solubilité Pratiquement insoluble dans l'eau[1]
Masse volumique 0,875 à 0,885 g/cm³ 20 °C[1]
Point d’éclair 180 °C DIN 51758[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le biodiesel, ou biogazole est une alternative au carburant pour moteur diesel classique : gazole ou pétrodiesel. Le biodiesel peut être utilisé seul dans les moteurs (B100) ou mélangé avec du pétrodiesel (B20, B5, B2, etc)[Note 1]. Ce biocarburant est obtenu à partir d'huile végétale ou animale, transformée par un procédé chimique appelé transestérification faisant réagir cette huile avec un alcool (méthanol ou éthanol), afin d'obtenir du EMHV ou du EEHV (suivant l’alcool utilisé).

En France, on parle aussi de Diester. Le diester, mot-valise formé par la contraction de diesel et ester, est une marque déposée par Sofiproteol. C’est aussi un terme devenu commun pour désigner en France, les esters méthyliques d’huiles végétales (EMHV), le biodiesel en Europe et en Amérique du Nord.

Sommaire

Procédé de fabrication

Huiles utilisées

Champ de Colza.

Un ensemble de réaction chimique ayant pour but d'extraire le glycérol des huiles végétales afin de le remplacer par de l'alcool, la plupart du temps du méthanol, est actuellement le procédé utilisé pour obtenir du biodiesel (un EMHV ou un EEHV plus précisément)[2]. Les huiles végétales sont des triglycérides, c'est-à-dire des triesters du glycérol et des acides gras. Elles sont obtenues par simple pression à froid et filtration de graines oléagineuses.

En principe, toutes les huiles peuvent être utilisées, cependant, certaines sont privilégiées à d'autres. Ainsi, en France, les producteurs utilisent plus souvent de l'huile de colza, tandis qu'aux États-Unis, les fabricants préfèrent le soja et dans une moindre mesure le canola[Note 2]. Les États-Unis sont par ailleurs les plus gros producteurs de soja devant le Brésil. Mais c'est peut-être à partir d'algues que les huiles pourront être produites avec le meilleur rendement[3],[4], rendant ainsi envisageable une production de biodiesel à grande échelle.

Transestérification par le méthanol

Équation chimique de la réaction de transestérification :

1 mol de trilinoléate de glycéryle + 3 mol de méthanol → 1 mol de glycérol + 3 mol d'E.M.H.V

Une trans-estérification est la réaction d'un ester sur un alcool pour donner un autre ester. En ce qui nous concerne, c'est la trans-estérification de trilinoléate de glycéryle (huile de colza) par le méthanol (CH3OH) et l’on obtient de l’Ester Méthylique d’Huile Végétale (E.M.H.V.) et du glycérol (C3H8O3). La trans-estérification est une réaction chimique qui est à l'origine du diester. Les molécules plus petites du biodiesel ainsi obtenues peuvent alors être utilisées comme carburant dans les moteurs à allumage par compression (moteur diesel).

Pour augmenter la vitesse de réaction, il faut chauffer le liquide vers 50 °C et ajouter une base comme catalyseur. La base peut être, par exemple, de l'hydroxyde de sodium. Pour un meilleur rendement énergétique global, on peut aussi choisir de laisser simplement réagir sans chauffer, la réaction prenant alors quelques heures. Il faut approximativement 100 kg de méthanol pour transestérifier une tonne d'huile végétale (ester d'acides gras et de glycérol) de colza en présence d'un catalyseur alcalin[2]. On obtient alors une tonne de diester (ester d'acides gras et de méthanol) et 100 kg de glycérine réutilisable dans l'industrie chimique ou alimentaire.

La vitesse de la réaction chimique peut être améliorée par ultrasonification augmentant ainsi le rendement de la transestérification des huiles végétales et des graisses animales en biodiesel. Ceci permet de changer la production de batch à débit continu et de réduire le coût d’investissement et d’opération[5].

En résumé, la transésterification des huiles végétales en ester méthylique consiste également à supprimer la molécule de glycérine présente naturelement dans les huiles. Or, lorsque la glycérine subit une combustion (ce qui pourrait se produire dans un moteur diesel), elle libère de l'acroléine qui est une molécule hautement cancérigène. La transestérification rend donc l'huile compatible avec une combustion de qualité dans les moteurs diesel.

Hydrogénation

Industrie « Neste » de biocarburant, en Finlande.

Le procédé d'hydrogénation, breveté par la société finlandaise « Neste Oil », consiste à transformer les triglycérides de l'huile végétale en leurs alcanes correspondants. Comme dans le procédé traditionnel, il s'agit d'une réaction catalytique, mais cette fois-ci l'huile est mise en présence d'hydrogène au lieu de méthanol. Les avantages de cette technologie par rapport à la précédente sont multiples. La co-production de glycérine, pour laquelle il n'existe pas toujours de débouché local, est évitée. L'hydrogénation permet par ailleurs d'ôter tous les atomes d'oxygène. En effet, l'absence de molécules oxygénées rend le produit final plus stable. Enfin, les produits de la réaction sont essentiellement des alcanes, ce qui permet d'obtenir des indices de cétane élevés, proches d'un gazole idéal.

Par certains aspects, le biodiesel obtenu est supérieur au gazole de source pétrolière[6]: point de trouble plus élevé, émissions nocives plus faibles. Ce procédé sera déployé à grande échelle dès 2010 dans une usine à Singapour, qui transformera de l'huile de palme. Il s'agira alors de la plus grosse usine de biocarburants au monde (800 000 tonnes par an)[7].

Performances comparées

Par rapport au biodiesel, les huiles végétales possèdent une viscosité plus importante (jusqu'à 10 fois plus), une indice de cétane plus faible, et une température de solidification plus élevée. La viscosité du pétrodiesel est meilleure, jusqu'à deux fois moins, et le pétrodiesel est moins corrosif que le biodiesel. Le biodiesel pur dégrade le caoutchouc naturel et pour cette raison, il convient de vérifier la qualité des joints si l'on veut utiliser du biodiesel pur.

Impact environnemental

Intérêt du Biodiesel

Le principal intérêt revendiqué par le biodiesel est de ne pas être une énergie fossile et de fournir une énergie renouvelable (l'huile végétale brute) contribuant très peu à l'augmentation du taux de CO2 présent dans l'atmosphère. En effet, en théorie, la plante[Note 3], durant sa croissance, consomme par photosynthèse la quantité exacte de dioxyde de carbone qui sera dégagée lors la combustion du carburant. Cependant, pour bien maîtriser la valeur écologique d'un carburant, il faut prendre en compte son éco-bilan, et donc tout son processus de fabrication, incluant la culture et ses intrants (engrais notamment), l'empreinte écologique et l'efficacité énergétique des processus de transformation et des transports du producteur au consommateur final et faire le bilan énergétique global. Le biodiesel nécessite un apport énergétique pour accélérer le processus d'estérification et doit être traité dans des raffineries spécialisées avant d'être livré aux consommateurs, ce qui dégrade légèrement son efficacité énergétique en particulier face à l'huile végétale carburant, mais le rend compatible avec l'ensemble des motorisations diesel. Le biodiesel peut-être utilisé sans être mélangé au gazole (B100) mais cette utilisation nécessite l'emploi de joints particuliers dans les moteurs. En pratique, le biodiesel est mélangé à des taux de 5 % (B5) à 30% (B30) qui ne nécessitent aucune adaptation des moteurs.

Certains soulignent des risques qui n'ont pas initialement été pris en compte[8],[9]. Il ne faudrait pas que la production de biocarburants se fasse au prix d'une déforestation massive comme au Brésil, ce qui, au contraire de l'effet recherché, augmenterait les émissions de gaz à effet de serre. De plus, les espaces cultivés privent les pays de sols pour l'agriculture alimentaire, en faisant monter les prix des céréales ou du maïs alimentaires (ces cultures étant utilisées pour produire de l'éthanol, un autre biocarburant). En Europe, où la production de biodiesel est essentiellement issu de la culture du colza, sans qu'il y ait de déforestation, cette production à un avantage : la production simultanée de protéines végétales pour l'alimentation animale. Le développement des biodiesels européens a ainsi permis d'accroitre la production de protéines végétales locales qui remplacent une partie des importations de soja.

Bilan environnemental

Un projet européen a pour objectif d'approfondir les études menées sur le colza énergétique, en considérant uniquement la partie agricole. On parle alors du bilan environnemental de la culture. Pour traiter au mieux ses différents aspects, trois organismes mettent en commun leurs compétences :

  • l'Ademe (Agence de l'environnement et de la maîtrise de l'énergie)
  • le Cetiom (Centre technique interprofessionnel des oléagineuxs métropolitains)
  • l'INRA (Institut National de la Recherche Agronomique)

Cela consiste à établir une base quantitative d'évaluation des facteurs d'impact de la culture sur l'environnement à travers l'inventaire des consommations de matière et d'énergie, ainsi que des rejets solides, liquides et gazeux, pendant son cycle de vie. Il faut donc comparer toute l'énergie nécessaire à la production du diester à celle restituée (rendement énergétique), mais aussi mesurer les quantités d'azote lessivé (nitrates) ou ré-émis (protoxyde d'azote, ammoniac) par rapport à celles relevées sur sol en jachère nue ou spontanée.

Bilan hydrique

Un autre aspect du bilan environnemental est l'impact de la jachère sur les évolutions du stock d'eau et les écoulements dans le sol. Une particularité du colza d'hiver est la longueur de son cycle: le sol est couvert pendant 10 mois ce qui comporte deux avantages: la conservation de la structure (porosité et résistance à l'érosion) et la limitation de l'érosion lors des fortes pluies hivernales. De plus la surface et la structure du couvert régissent l'évapo-transpiration. Avec en outre la capacité des racines à capter l'eau du sol, la culture et sa fertilisation jouent un rôle évident sur les stocks d'eau et le drainage.

Bilan azoté

L'élément azote est impliqué de multiples façons dans le bilan environnemental. Indispensable pour la fertilisation, il devient indésirable dans les eaux de percolation (pollution des nappes phréatiques, eutrophisation) et dans les émissions gazeuses (le protoxyde d'azote est un gaz à effet de serre). De plus la modélisation du cycle de l'azote est complexe, en particulier dans le sol où intervient l'activité microbiologique. L'étude menée est donc intéressante pour plusieurs raisons. D'une part pour confirmer et quantifier les impacts environnementaux du colza, qui est souvent décrit comme un piège à nitrate pour sa croissance automnale qui limite les risques de lessivage hivernal, sans nécessiter pour cela d'apport d'engrais, car le début du développement consomme l'azote produit par l'activité microbiologique sur le reliquat de la culture précédente. Par ailleurs, une étude récente mettait en cause le colza en ce qui concerne les dégagements de protoxyde d'azote (Friedrich, 1992). D'autre part les analyses de sol et les mesures de flux effectuées permettent de tester ou de valider les sous modèles de transformations de l'azote.

Bilan lors de la fertilisation des cultures

Le colza prélève les nitrates présents dans le sol et les rend en partie disponibles pour les céréales suivantes. Ceci évite que ces nitrates ne se retrouvent dans les nappes phréatiques. Il permet de rompre les cycles des maladies des céréales et de lutter plus efficacement contre les mauvaises herbes. Placée après un colza, une céréale donnera aussi un meilleur rendement. Les cultures de colza et de tournesol - placées en “tête de rotations” - permettent de réduire les doses d’engrais et de produits phytosanitaires nécessaires pour les céréales cultivées après.

Le marché du biodiesel

Producteurs

Graphique de la production mondiale de Biodiesel

Les plus gros producteurs de biodiesel sont les États-Unis, l'Allemagne et la France. Le département de l'énergie du gouvernement des États-Unis a publié plusieurs documents sur le biodiesel. Les États-Unis soutiennent aussi la recherche dans ce domaine via le « National Renewable Energy Laboratory ». En Belgique, les unités de production du biodiesel active ou en phase de construction sont localisées à Ertvelde (par Oleon), à Feluy (par Neochim) et à Wandre (par Biofuel). En France, le leader de la production de biodiesel est Diester Industrie qui détient des unités de production sur 7 sites industriels pour une capacité de production de 2 millions de tonnes de Diester en France. Ineos, Véolia et Saria sont également présents sur ce secteur. Le biodiesel est utilisé en mélange par les marchands de carburant. En 2007 le Brésil et l'Argentine - où le Colza OGM s'est fortement développé - visent le marché européen. Trois unités de productions sont inaugurées les huit premier mois de l'année en Argentine, dont l'usine de l'huilerie Cincentin (24 000 tonnes/an) et 5 autres sont en cours de construction[10]. L'argentine pourrait ainsi passer de 200 000 t/an mi 2007 à 1 million de t/an en 2008.

La production de biodiesel dans l’UE

La filière du biodiesel se développe presque exclusivement en UE, mais elle gagne du terrain dans autres régions du monde par exemple au Brésil et en Indonésie où les cultures de palmiers et de soja pour un usage énergétique se pratiquent dans l’agriculture sur brûlis au détriment de la forêt. En Europe elle ne concurrence pas l’alimentation car elle est produite sur les terres en jachères ou sur les terres qui bénéficient de l’aide aux cultures énergétiques. Sa production a augmenté de 67% de 2004 à 2005, les principaux producteurs sont l’Allemagne, la France puis le Royaume-Uni et l’Espagne.

Conséquences du biodiesel

Avantages

Une grande partie de la production pétrolière à lieu dans des pays instables : Irak, Nigeria, Venezuela, Iran. Les biocarburants permettent aux pays qui les produisent de devenir moins dépendants sur le plan énergétique. Par ailleurs, la production de biodiesel est source de création d'emplois.

En Europe, et tout particulièrement en France, la part des véhicules Diesel dans le parc automobile progresse au détriment des véhicules essence. Le Diester qui se substitue au gazole permet donc de réduire les importations de gazole et d’améliorer la balance commerciale de la France, tout en évitant des rejets de CO2 dans l'atmosphère. La stratégie de réduction de la dépendance énergétique de la France se justifie d’autant plus depuis les hausses des cours du pétrole.

Les co-produits sont des produits fabriqué pendant le processus de fabrication des biodiesel, et qui présentent une utilité. Il s'agit en particulier des tourteaux, co-produit issu de l'extraction de l'huile des graines, et de la glycérine, co-produit iisu de la transésterification de l'huile végtale en ester. La commercialisation de ces co-produits peut partiellement amortir les coûts de production des biodiesels et permettent à d’autres secteurs économiques de croître parallèlement à la production de biocarburants. Les tourteaux, riches en protéines végétales, sont utilisés pour l'alimentation animale, et la glycérine, est utilisée par l'industrie chimique, la cosmétique, la pharmacie pour de très nombreuses applications.

En ce qui concerne la production du colza, un autre avantage consiste au fait qu'en accroissant la production, la priorité est toujours donnée à la production alimentaire. En effet, une graine de colza contient autour de 44% d'huile (qui sert à l'alimentation ou à l'énergie) et 56% de tourteau, qui sert à l'alimentation animale, et par conséquence à l'alimentation humaine. Plus cette culture est pratiquée (dans le cadre de rotations agricoles), plus l'agriculture sert sa vocation première : l'alimentation des hommes et des animaux.

Les biocarburants représent aujourd'hui un vrai débouché pour l’agriculture européenne à côté des débouchés prioritaires en alimentation.

Inconvénients

Le biodiesel reste un produit industriel, alors que les huiles végétales brutes pourraient, après filtrage poussé (1 µm à 5 µm) et neutralisation[Note 4], être directement injectées dans un moteur diesel, souvent peu sensible au carburant utilisé, mais pas dans toutes les voitures diesel ni dans n'importe quelles conditions. Cette pratique, autorisée uniquement pour les machines agricoles en France, pose néanmoins la question de la production d'acroléine à l'échappement (voir plus haut). Un débat existe dans certains pays car le biodiesel est fabriqué à partir d'une marchandise à vocation alimentaire. Cette observation est néanmoins tempérée par la production du co-produit tourteaux qui sert systématiquement à l'alimentation animale, et donc humaine in fine. En France, la rentabilité de la filière repose sur la production de colza sur des parcelles dites en « jachère industrielle » à un prix inférieur au prix du marché du colza alimentaire (MATIF). Le taux de jachère imposé par la politique agricole européenne a chuté de 15 % dans les années 1990 à 5% en 2004 pour finalement être supprimé en 2007, fragilisant tout l'équilibre de la filière. L'existence d'une telle culture industrielle sur jachère depuis les années 1990 aura néanmoins permis de remettre en production toutes ces surfaces sans difficulté. Dieser industrie annonce en août 2007 en France que dans le cadre de leurs contrats pluriannuels, ils accordent un complément de prix d'achat de 20 euros/t pour fidéliser les agriculteurs qui risquent de planter des cultures plus rentables que des agrocarburants[10]. La production industrielle de colza est souvent qualifiée de « productiviste ».

Le biodiesel est plus cher à produire que le gazole et a donc besoin d'une « incitation fiscale », sous la forme d'une défiscalisation importante (~35% d'exonération de la TIPP en 2009). La défiscalisation partielle de la TIPP (ou TIC) est décidée dans le Projet de loi de finance (PLF). Le PLF 2009[11] a décidé une baisse progresse de cette défiscalisation jusqu'en 2011. La production de biodiesel est par ailleurs toujours négligeable face aux besoins de consommation de gazole. L'objectif des producteurs de biodiesel est de remplacer le gazole seulement en partie et de faire appel à un bouquet d'énergie renouvelable pour compléter l'offre. La défiscalisation des carburants « écologiques » est une source de controverses, quoique fixée en partie par la directive européenne 2003/96/CE[12] pour ce qui est des pays européens.

Certains mettent en avant des différences techniques avec le gazole, qui nécessite des ajustements sur les véhicules. Toutefois, ce type de critique n'apparaît fondé ni à l'usage ni à l'étude. De plus, la réaction de transestérification nécessite un chauffage donc consomme de l’énergie. Enfin, toujours en relation avec les matières premières, on retrouve la fabrication des engrais par l'industrie chimique qui nécessite des produits pétroliers. En France, des travaux sont menés sur ce dernier point par l'institut technique des oléagineux (le Cétiom) afin de réduire la consommation d'engrais pour ces productions.

Perspectives

Le prix du pétrole continue d’augmenter chaque jour, le biodiesel est un des moyens pour remédier à la crise énergétique. La production d’huile à partir de certaines algues aurait un meilleur rendement énergétique d’après des travaux récents[réf. nécessaire].

Politique d’aide

Au niveau européen, l'obligation du gel des terres est mise en place avec la réforme de 1992 en vue d'équilibrer le marché des céréales. La culture de productions non alimentaires - y compris les cultures énergétiques - est autorisée pour autant que l'utilisation de la biomasse soit garantie par un contrat ou par l'agriculteur. Une aide spéciale aux cultures énergétiques a été mise en place avec la réforme de la PAC de 2003. En 2007, une prime d'un montant de 45 €/ha a été prévue avec une superficie maximale garantie de 1,5 million d'hectares en tant que plafond budgétaire.

Au niveau français, la France devance de 2 ans les mesures d’incorporation prise de l’Union Européenne. En 2007, tous les moteurs diesels roulaient au diester avec 5% en volume d’additif, cette année à 6,3% et en 2010, la France s’est engagée à incorporer 7,7% en volume et en 2015 ce sera de 10% en volume. Aujourd’hui, 60 collectivités et entreprises, soient 8000 véhicules l’utilisent à 30%. Cette nouvelle fabrication bénéficie d’exonération de Taxe intérieur sur les produits Pétroliers (TIPP) normalement appliquée au carburant. Le biodiesel en 2007 a été détaxée de 65%.

Notes

  1. Le B20/B-20 ou encore BD20 est un carburant diesel contenant 20% de biodiesel et 80% de gazole, B40 contient 40%, etc.
  2. Il s'agit d'une variété de colza de printemps à basse teneur en acide érucique.
  3. Le colza généralement, mais le procédé est applicable à toutes les huiles.
  4. Les huiles sont acides ce qui est peu compatible avec l'huile de vidange qui est alcaline.

Références

Sur les autres projets Wikimedia :

  1. a , b , c  et d Entrée du numéro CAS « 67762-38-3 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  2. a  et b (fr) D. Ballerini, J.-L. Lemarchand (2007), Le plein de biocarburants ?
  3. (fr) Biocarburant : les algues sont-elles la solution ? sur Oleocene.org
  4. (en) A Look Back at the U.S. Department of Energy’s Aquatic Species Program: Biodiesel from Algae sur National Renewable Energy Laboratory
  5. (fr) Transestérification de l’Huile en Biodiesel Assisté par Ultrason
  6. (en) NExBTL diesel
  7. (fr) Neste Oil va construire la plus grande usine de biodiesel au monde sur Biocarburants.canalblog.com
  8. (fr) Les biocarburants sont pire que le pétrole qu'ils sont censés remplacer durablement
  9. (en) The most destructive crop on earth is no solution to the energy crisis sur Columnists - Guardian Unlimited
  10. a  et b MH, André, in "La France agricole, pages 20/21, 31 Aout 2007
  11. Projet de loi de finances pour 2009 : Articles de la première partie
  12. La directive européenne - 2003/96/CE

Annexes

Bibliographie

  • Daniel Ballerini, Jean-Louis Lemarchand, Le plein de biocarburants ?, Editions Ophrys, 2007 (ISBN 978-2710808824) 

Articles connexes

Liens externes

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  • diester — noun Date: 1935 a compound containing two ester groups …   New Collegiate Dictionary

  • diester — /duy es teuhr/, n. Chem. an organic compound that contains two ester groups. [1930 35; DI 1 + ESTER] * * * …   Universalium

  • diester — noun any organic compound containing two ester functional groups …   Wiktionary

  • diester — di·es·ter dī .es tər n a compound containing two ester groups * * * di·es·ter (di esґtər) a compound containing two ester groups …   Medical dictionary

  • diester — di·ester …   English syllables

  • diester — ˈdī+ˌ noun Etymology: International Scientific Vocabulary di + ester : a compound containing two ester groupings * * * /duy es teuhr/, n. Chem. an organic compound that contains two ester groups. [1930 35; DI 1 + ESTER] …   Useful english dictionary

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