Diacétyle

Diacétyle
Général
Nom IUPAC	2,3-butanedione
Synonymes	butadione
No CAS	431-03-8
No EINECS	207-069-8
No RTECS	AJ9625000
PubChem	650
FEMA	2370
SMILES	CC(=O)C(C)=O PubChem, Vue 3D
Apparence	liquide vert à jaune, mobile[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H6O2  [Isomères]
Masse molaire[3]	86,0892 ± 0,0042 g·mol-1 C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %,
pKa	0,3
Moment dipolaire	1,03 D [2]
Propriétés physiques
T° fusion	-2,4 °C[1]
T° ébullition	88 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique	1 g·cm-3[1]
Point d’éclair	6 °C[1]
Pression de vapeur saturante	141 hPa (20 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,3930 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
C
Symboles : C : Corrosif Phrases R : R20 : Nocif par inhalation. R35 : Provoque de graves brûlures. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S27 : Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 20, 35, 52/53,
Phrases S : 9, 26, 27, 28, 45, 61,
Transport
-    2346    Numéro ONU : 2346 : BUTANEDIONE
NFPA 704
3 1 0
SIMDUT[4]
Produit non classifié La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Écotoxicologie
LogP	-1,34[1]
Composés apparentés
Anions apparentés	CH3COOH CCl3COOH
Isomère(s)	Gamma-butyrolactone
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La diacétyle ou 2,3-butanedione C₄H₆O₂ est une cétone liquide, volatile, jaune, à odeur de fromage ou de transpiration fermentée (pieds sales, aisselles). Présente dans le beurre, crèmes fraîches, produits lactés, vins, la butanedione possède la note caractéristique de beurre. Cette molécule se forme lorsqu’on incube la crème avec des bactéries. Les microorganismes le plus souvent utilisés sont Lactococcus lactis, Lactococcus cremoris et Lactococcus lactis subsp lactis var diacetylactis. Après l’incubation, la crème est battue. Les enveloppes qui entourent les gouttelettes de graisse sont ainsi rompues : celles-ci fusionnent alors en une masse. Les laits de brebis et de chèvre sont plus riches que le lait de vache en triglycérides : le fromage fabriqué avec ces laits, comme le roquefort est ainsi plus riche en molécules à goût piquant. La butadione est présente dans les vins à des doses pouvant atteindre 2 mg·l^-1, mais, en général, il est de l’ordre de 0,3 mg·l^-1.

Boissons alcoolisées

Dans le cas de vins ou de bières faiblement alcoolisées, la diacétyle contribue à une sensation de facilité d'absorption en bouche. Quand le degré d'alcool augmente, le produit donne un goût de beurre ou de caramel. Ceci se produit lors de la fermentation au cours de laquelle se forme un sous-produit de la valine. Au cours de cette synthèse, la levure produit un α-acétolactate qui, hors de la cellule, conduit à la diacétyle par décarboxylation. La levure absorbe ensuite la diacétyle et réduit le groupe cétone pour former de la butane-2,3-diol, un composé insipide.

La bière présente quelquefois des traces de diacétyle qui occasionnent une légère élévation de température pendant les deux ou trois jours pendant lesquels la fermentation s'effectue. Ceci permet à la levure d'aborber la diacétyle qu'elle a produit au cours du cycle de fermentation. Les producteurs de Chardonnay favorisent systématiquement la production de diacétyle car son apport donne goût et saveur. Sa présence dans les vins de ce cépage en provenance de Californie se traduit par une tendance à offrir des saveurs proches des vins français traditionnels. On a pu mesurer des teneurs de 0,005 mg·l^-1 à 1,7 mg·l^-1 dans des vins chardonnay, une quantité minimum de 0,2 mg·l^-1 permettant de déceler une saveur.

Liens externes

• Le dosage du diacétyle dans les beurres
• Amélioration de la qualité aromatique des fromages frais.
• Fiche sécurité : Baker
  Fischer

Voir aussi

• Réaction de Voges-Proskauer

Références

• Portail de la chimie
• Portail de la bière
• Portail des odeurs, des senteurs et du parfum