Acide nalidixique
- Acide nalidixique
-
| Acide nalidixique |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
acide 1-éthyl-1,4-dihydro-7-méthyl-4-oxo-1,8-naphtyridine-3-carboxylique |
| No CAS |
389-08-2 |
| No EINECS |
206-864-7 |
| Code ATC |
J01MB02 |
| DrugBank |
DB00779 |
| PubChem |
4421 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C12H12N2O3/c1-3-14-6-9(12(16)17)10(15)8-5-4-7(2)13-11(8)14/h4-6H,3H2,1-2H3,(H,16,17)/f/h16H
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C12H12N2O3 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
232,2353 ± 0,0117 g·mol-1
C 62,06 %, H 5,21 %, N 12,06 %, O 20,67 %,
|
| pKa |
8,6 |
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
229,5 °C |
| Solubilité |
100 mg·l-1 eau à 23 °C |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
Xn
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|
Symboles :
Xn : Nocif
Phrases R :
R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau.
Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
|
| Phrases R : 42/43, |
| Phrases S : 22, 36/37, 45, |
| Écotoxicologie |
| DL50 |
572 mg·kg-1 souris oral
101 mg·kg-1 souris i.v.
500 mg·kg-1 souris s.c.
600 mg·kg-1 souris i.p. |
| Données pharmacocinétiques |
| Métabolisme |
Partiellement hépatique |
| Demi-vie d’élim. |
6-7 heures |
| Considérations thérapeutiques |
| Voie d’administration |
Orale |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L'acide nalidixique (acide 1-éthyl-1,4-dihydro-7-méthyl-4-oxo-1,8-naphtyridine-3-carboxylique) est un acide organique utilisé comme antiseptique et désinfectant. C'est aussi un antibiotique de la classe des quinolones.
Historique
Isolé en 1962 des eaux mères d'une préparation de chloroquine (agent anti-paludéen) par Lesher.
Mode d'action
L'acide nalidixique est un inhibiteur de l'ADN gyrase bactérienne. Cet antibiotique bloque l'action de cette enzyme qui, par son action sur l'enroulement de l'ADN, est essentielle à la réplication de l'ADN et à la transcription. Il est principalement efficace sur les bactéries gram négatives.
Pharmacocinétique
Métabolisme
Effets secondaires
Risque de crise convulsive chez certains sujets (enfants, épileptiques, parkinsoniens, personnes âgées) augmenté en cas de surdosage ou de perfusion trop rapide. Effet réversible avec l'arrêt du traitement. Risque d'anémie hémolytique en cas de déficit en G6PD, par passage de l'antibiotique dans le lait maternel, chez le nourrisson.
Notes
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide nalidixique de Wikipédia en français (auteurs)
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